3-(6'-azido-2',3',4'-tri-O-benzyl-6'-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-1-propene | 176257-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(6'-azido-2',3',4'-tri-O-benzyl-6'-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-1-propene
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6R)-2-(azidomethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-prop-2-enyloxane
• CAS: 176257-50-4
• 化学式: C₃₀H₃₃N₃O₄
• 分子量: 499.61
• InChiKey: CKURRADMYOKQAM-CMPUJJQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6'-azido-2',3',4'-tri-O-benzyl-6'-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-1-propene 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 polymer-bound diphenylphosphine 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (3E,12E)-(1R,6R,7S,8R,9R,10R,15R,16S,17R,18R)-7,8,9,16,17,18-Hexakis-benzyloxy-19,20-dioxa-3,12-diaza-tricyclo[13.3.1.1^6,10]icosa-3,12-diene
  参考文献：
  名称：

  De Novo Synthesis of Sugar-Aza-Crown Ethers via a Domino Staudinger Aza-Wittig Reaction

  摘要：

  A short and highly efficient route to sugar-aza-crown (SAC) ethers has been developed. The key step of the transformation is a one-pot cyclodimerization of C-glycosyl azido aldehydes via a domino Staudinger aza-Wittig reaction. This process allows the preparation of various orthogonally protected SAC ethers, from both alpha- and beta-C-glycosyl azido aldehydes.

  DOI：

  10.1021/jo052489q
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-β-D-葡萄糖 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.25h， 生成 3-(6'-azido-2',3',4'-tri-O-benzyl-6'-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  糖胺酸：组合合成的新构件

  摘要：

  为了生产更适合用于组合有机合成的廉价、化学上多样化的碳水化合物结构单元，胺和羧酸官能团被加入到几种单糖中。一系列 12 种新的糖氨基酸是从市售的起始材料中制备的。传统的肽合成溶液偶联技术用于连接糖氨基酸，产生寡聚“糖苷”。最后，通过将糖氨基酸混合物偶联到刚性模板上产生糖苷库。

  DOI：

  10.1021/ja9525622

文献信息

• Regioselective debenzylation of C-glycosyl compounds by boron trichloride
  作者：Juan Xie、Mickaël Ménand、Jean-Marc Valéry

  DOI：10.1016/j.carres.2004.12.001

  日期：2005.2

  Boron trichloride has been found to promote selective deprotection of 1,2- or 1,3-cis oriented secondary benzyl ethers of per-benzylated C-glycosyl derivatives. The reactivity towards BCl(3) follows the order: C-4>or=C-2>C-6>C-3 for C-glucopyranosyl derivatives and C-3>or=C-4>C-6>C-2 for C-galactopyranosyl derivatives. Preparatively useful selective debenzylation at secondary positions was possible

  已经发现三氯化硼可促进过苄基化的C-糖基衍生物的1，2-或1，3-顺式的仲苄基醚的选择性脱保护。对BCl（3）的反应性依次为：C-4>或= C-2> C-6> C-3（对于C-吡喃葡萄糖基衍生物）和C-3>或= C-4> C-6> C- 2为C-吡喃半乳糖基衍生物。在仔细控制反应条件后，可能在次要位置上进行有用的选择性脱苄基反应。
• Glycosamino Acids:  New Building Blocks for Combinatorial Synthesis
  作者：Jason P. McDevitt、Peter T. Lansbury

  DOI：10.1021/ja9525622

  日期：1996.4.24

  In order to produce inexpensive, chemically diverse carbohydrate building blocks more amenable for use in combinatorial organic synthesis, amine and carboxylic acid functional groups were incorporated into several monosaccharides. A series of 12 new glycosamino acids was prepared from commercially available starting materials. Conventional peptide synthesis solution coupling techniques were used to

  为了生产更适合用于组合有机合成的廉价、化学上多样化的碳水化合物结构单元，胺和羧酸官能团被加入到几种单糖中。一系列 12 种新的糖氨基酸是从市售的起始材料中制备的。传统的肽合成溶液偶联技术用于连接糖氨基酸，产生寡聚“糖苷”。最后，通过将糖氨基酸混合物偶联到刚性模板上产生糖苷库。
• De Novo Synthesis of Sugar-Aza-Crown Ethers via a Domino Staudinger Aza-Wittig Reaction
  作者：Mickaël Ménand、Jean-Claude Blais、Jean-Marc Valéry、Juan Xie

  DOI：10.1021/jo052489q

  日期：2006.4.1

  A short and highly efficient route to sugar-aza-crown (SAC) ethers has been developed. The key step of the transformation is a one-pot cyclodimerization of C-glycosyl azido aldehydes via a domino Staudinger aza-Wittig reaction. This process allows the preparation of various orthogonally protected SAC ethers, from both alpha- and beta-C-glycosyl azido aldehydes.