四-O-苯甲酰基-6-O-三苯甲基-BETA-D-吡喃葡萄糖 | 85572-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 四-O-苯甲酰基-6-O-三苯甲基-BETA-D-吡喃葡萄糖
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-6-O-triphenylmethyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-6-O-trityl-β-D-glucopyranose；1,2,3,4-Tetra-O-benzoyl-6-O-trityl-b-D-glucopyranose；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-tribenzoyloxy-2-(trityloxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 85572-59-4
• 化学式: C₅₃H₄₂O₁₀
• 分子量: 838.91
• InChiKey: CBFXEUSWGYYNPD-OVXZOCFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  890.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四-O-苯甲酰基-6-O-三苯甲基-BETA-D-吡喃葡萄糖 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-6-(((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl tetrabenzoate
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation of a Newly Functionalized Orthoester Derivative

  摘要：

  通过电生酸（EGA）对 6-O-Fmoc 取代的苄基原酯衍生物 2a 进行了串联糖基化，产量适中。在温和的碱性条件下，Fmoc 基团被有效地去除，产物被用于随后的糖基化。

  DOI：

  10.3390/molecules19022602
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 吡啶 作用下， 反应 18.5h， 生成 四-O-苯甲酰基-6-O-三苯甲基-BETA-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Zara-Kaczian, E.; Deak, GY.; Holly, S., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1982, vol. 111, # 3, p. 271 - 284

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First total synthesis of new diglycosides, neohancoside A, and B from Cynanchum hancockianum
  作者：Yaeko Konda、Tsuneyuki Toida、Eisuke Kaj、Kazuyoshi Takeda、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00750-2

  日期：1996.6

  First total synthesis of monoterpene diglycosides, neohancosides A (1) and B (2) from Cynanchum hancockianum were achieved stereoselectively using fluoride as a glycosyl donor. The absolute configurations of 1 and 2 were determined by enzymatic degradation of synthetic intermediates

  单萜diglycosides的第一全合成，neohancosides A（1）和B（2）从牛心朴子使用氟化物作为糖供体立体选择性地实现。1和2的绝对构型通过合成中间体的酶促降解来确定
• First total synthesis of two new diglycosides, neohancosides A and B, from Cynanchum hancockianum
  作者：Yaeko Konda、Tsuneyuki Toida、Eisuke Kaji、Kazuyoshi Takeda、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00086-4

  日期：1997.6

  Abstract Neohancosides A (1) and B (2) are monoterpene diglycosides isolated from Cynanchum hancockianum , which is a Chinese folk medicine having antitumor activity. First total synthesis of 1 and 2 , (3 R )-linaloyl and (3 R )-8-hydroxylinaloyl 3- O - β -d-xylopyranosyl-(1 → 6)-β-d-glucopyranosides were achieved stereoselectively using fluoride 12b as a glycosyl donor. The asymmetry of C-3 in 1 and

  摘要新汉果苷A（1）和B（2）是从汉防草中分离出的单萜二糖苷，这是一种具有抗肿瘤活性的中草药。使用氟化物12b立体选择性地完成1和2的第一个全合成，（3 R）-芳基酰基和（3 R）-8-羟基芳基酰基3-O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→6）-β-d-吡喃吡喃糖苷。作为糖基供体。通过分离（3 R），（3 S）-芳酰基和（3 R），（3 S）-8-苯甲酰氧基芳醛基3-O -2,3， 4-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷，分别为19和21以及20和22。1和2的绝对构型由合成中间体33和34的酶促降解确定。
• Synthesis of a New Phenol Glycoside, Neohancoside C from Cynanchum hancockianum.
  作者：Yaeko KONDA、Yayoi IWASAKI、Shihomi TAKAHATA、Shiho ARIMA、Tsuneyuki TOIDA、Eisuke KAJI、Kazuyoshi TAKEDA、Yoshihiro HARIGAYA

  DOI：10.1248/cpb.45.626

  日期：——

  Neohancoside C (1) is a new phenol glycoside isolated from Cynanchum hancockianum, which is a Chinese folk medicine having antitumor activity. The synthesis of 1, 2-acetylphenyl β-D-xylopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside, was achieved by phase-transfer-catalyzed glycosidation using glycosyl bromide.

  Neohancoside C (1) 是从徐长卿中分离出来的一种新的酚苷，是一种具有抗肿瘤活性的中药民间药物。 1, 2-乙酰苯基β-D-吡喃木糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成是通过使用糖基溴的相转移催化糖苷化来实现的。
• Zara-Kaczian, E.; Deak, GY.; Holly, S., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1982, vol. 111, # 3, p. 271 - 284
  作者：Zara-Kaczian, E.、Deak, GY.、Holly, S.

  DOI：——

  日期：——
• Glycosylation of a Newly Functionalized Orthoester Derivative
  作者：Kohei Kawa、Tsuyoshi Saitoh、Eisuke Kaji、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.3390/molecules19022602

  日期：——

  Tandem glycosylation of the 6-O-Fmoc-substituted benzyl orthoester derivative 2a was carried out in moderate yields by electrogenerated acid (EGA). The Fmoc group was effectively removed under mild basic conditions, and the product was submitted to the subsequent glycosylation.

  通过电生酸（EGA）对 6-O-Fmoc 取代的苄基原酯衍生物 2a 进行了串联糖基化，产量适中。在温和的碱性条件下，Fmoc 基团被有效地去除，产物被用于随后的糖基化。