2,3-Di-O-benzoyl-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose | 34213-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-Di-O-benzoyl-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(1R,2R,3S,4R,5R)-4-benzoyloxy-2-hydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] benzoate
• CAS: 34213-10-0
• 化学式: C₂₀H₁₈O₇
• 分子量: 370.359
• InChiKey: WDPSYFOBOZGTAS-ISIBIEBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Di-O-benzoyl-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 Angstroem MS 、 DMTST 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1,6-anhydro-2,3-di-O-benzoyl-4-O-(2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌3型荚膜多糖重复单元的合成作为适合形成低聚物的结构单元。

  摘要：

  描述了由可选择性去除的3'- O-苄基保护的纤维二糖硫糖苷供体12的合成。供体12适合作为构建对应于3型肺炎链球菌荚膜多糖的低聚物结构中的单体结构单元。通过对4'，6'-二醇纤维二糖衍生物的区域选择性TEMPO-氧化来引入羧基官能团。如果在2,3,2'，3'，4'，6'-己醇衍生物上进行氧化，则还观察到仲2-羟基和3-羟基的氧化，得到三羧基衍生物作为主要化合物之一产品。硫代糖苷是通过1，6-脱水桥的酸性巯基分解形成的。捐助者12 通过与间隔醇进行糖基化和随后的脱苄基反应，将其转化为合适的起始单体受体。

  DOI：

  10.1080/07328309808002339
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranose 在 一水合肼 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 以20%的产率得到1,6-anhydro-2,4-di-O-benzoyl-4-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Kucar, Stefan; Zamocky, Juraj; Zemek, Juraj, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 8, p. 1780 - 1787

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Schraml, Jan; Kucar, Stefan; Zeleny, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 5, p. 1176 - 1183
  作者：Schraml, Jan、Kucar, Stefan、Zeleny, Jan、Chvalovsky, Vaclav

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Methyl (Ethyl 2-O-acyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-.beta.-D-glucopyranosid)uronates and Evaluation of Their Use as Reactive .beta.-Selective Glucuronic Acid Donors
  作者：Per J. Garegg、Lars Olsson、Stefan Oscarson

  DOI：10.1021/jo00112a046

  日期：1995.4

  The synthesis of derivatives of methyl (ethyl 2-0-acyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-beta-D-glucopyranosid)-uronate with different ester groups (acetyl, benzoyl, pivaloyl, and anisoyl) at O-2 is described. The synthesis proceeds via a two-step oxidation (DMSO/DCC followed by PDC/MeOH) of C-6 on a suitably protected glucose derivative to give directly the methyl glucuronic ester without affecting the thioglycoside. The thioglucuronides were tested as donors in coupling reactions with unreactive carbohydrate alcohols using dimethyl(methylthio)sulfonium triflate (DMTST) as promoter, Due to the activating benzyl protecting groups at O-3 and -4, the sluggishness of fully acylated glucuronic acid donors could be overcome and glucuronide disaccharides were produced in fair to good yields. The glucuronides were obtained with the desired P-configuration because of the participating group at O-2. Among the different ester groups tried, the benzoyl group was found to give the highest yield in the couplings.
• Kucar, Stefan; Zamocky, Juraj; Zemek, Juraj, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 8, p. 1780 - 1787
  作者：Kucar, Stefan、Zamocky, Juraj、Zemek, Juraj、Anderle, Dusan、Matulova, Maria

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the Repeating Unit of the Capsular Polysaccharide of Streptococcus Pneumoniae Type 3 as a Building Block Suitable for Formation of Oligomers
  作者：Per. Garegg、Stefan Oscarson、Ulf Tedebark

  DOI：10.1080/07328309808002339

  日期：1998.5.1

  The synthesis of a cellobiouronic thioglycoside donor 12, protected with a selectively removable 3′-O-benzyl group is described. The donor 12 is suitable as a monomer building block in the construction of oligomer structures corresponding to the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 3. The carboxyl function was introduced through regioselective TEMPO-oxidation of a 4′,6′-diol cellobiose

  描述了由可选择性去除的3'- O-苄基保护的纤维二糖硫糖苷供体12的合成。供体12适合作为构建对应于3型肺炎链球菌荚膜多糖的低聚物结构中的单体结构单元。通过对4'，6'-二醇纤维二糖衍生物的区域选择性TEMPO-氧化来引入羧基官能团。如果在2,3,2'，3'，4'，6'-己醇衍生物上进行氧化，则还观察到仲2-羟基和3-羟基的氧化，得到三羧基衍生物作为主要化合物之一产品。硫代糖苷是通过1，6-脱水桥的酸性巯基分解形成的。捐助者12 通过与间隔醇进行糖基化和随后的脱苄基反应，将其转化为合适的起始单体受体。