[(1R,2R,3S,4R,5R,7S)-3,4-dibenzoyloxy-7-(2-methylprop-2-enyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] benzoate | 411232-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,2R,3S,4R,5R,7S)-3,4-dibenzoyloxy-7-(2-methylprop-2-enyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] benzoate
• CAS: 411232-25-2
• 化学式: C₃₁H₂₈O₈
• 分子量: 528.559
• InChiKey: QNHUWZDYBCOQSU-MPJDYOORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,3S,4R,5R,7S)-3,4-dibenzoyloxy-7-(2-methylprop-2-enyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] benzoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三-O-苯甲酰基-6-外-溴-左旋葡聚糖的自由基烷基化：冈田酸的合成方法

  摘要：

  三-O-苯甲酰基-6-外-溴-左旋葡聚糖经立体选择性自由基烷基化，得到具有六个连续手性中心的6-外-取代的1,6-脱水糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02181-5
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranose 在 偶氮二异丁腈 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 [(1R,2R,3S,4R,5R,7S)-3,4-dibenzoyloxy-7-(2-methylprop-2-enyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  三-O-苯甲酰基-6-外-溴-左旋葡聚糖的自由基烷基化：冈田酸的合成方法

  摘要：

  三-O-苯甲酰基-6-外-溴-左旋葡聚糖经立体选择性自由基烷基化，得到具有六个连续手性中心的6-外-取代的1,6-脱水糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02181-5

文献信息

• Free radical alkylation of tri-O-benzoyl-6-exo-bromo-levoglucosan: approaches to the synthesis of okadaic acid
  作者：David R Kelly、Jassem G Mahdi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02181-5

  日期：2002.1

  Tri-O-benzoyl-6-exo-bromo-levoglucosan undergoes stereoselective free radical alkylation to give 6-exo-substituted-1,6-anhydrosugars with six contiguous chiral centres.

  三-O-苯甲酰基-6-外-溴-左旋葡聚糖经立体选择性自由基烷基化，得到具有六个连续手性中心的6-外-取代的1,6-脱水糖。