(4R,5R)-5-(ethoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid | 439860-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-5-(ethoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4R,5R)-5-(Ethoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid；(4R,5R)-5-ethoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
• CAS: 439860-59-0
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: CKZCYKLWSCUMOQ-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-(ethoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl (1R,4R,8R)-1-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-5,7-dioxa-2-azaspiro[3.4]octane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从 1-(+)-酒石酸二乙酯高效合成氮杂环丁烷-2,3-二酮

  摘要：

  描述了一种获得对映体纯氮杂环丁烷-2,3-二酮的便捷途径。从市售的 L-(+)-酒石酸二乙酯与不同的亚胺通过施陶丁格环加成反应生成的手性烯酮以良好的收率得到螺-P-内酰胺。这些螺-p-内酰胺在两步过程中以极好的收率转化为氮杂环丁烷-2,3-二酮。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985563
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4R,5R)-5-(ethoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过硫酸盐阴离子介导的迭代 C-S 键形成全合成 Sparsomycin 和 Sparoxomycins A1 和 A2

  摘要：

  嘧啶基丙烯酰胺抗生素sparsomycin和sparoxomycins A 1和A 2已实现全合成。稀疏霉素的合成依赖于磺酸根阴离子对卤代烷的反复亲核攻击，构建具有高非对映选择性的二硫缩醛一氧化碳链。随后，通过试剂控制的非对映选择性氧化稀疏霉素的末端硫醚部分，直接得到稀疏霉素A 1和A 2 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03791

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：JUBILANT BIOSYS LTD

  公开号：WO2019102494A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  The compounds of Formula I, Formula Ia, and Formula Ib are described herein along with their analogs, tautomeric forms, stereoisomers, polymorphs, hydrates, solvates, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions, metabolites, and prodrugs thereof. These compounds inhibit PRMT5 and are useful as therpeautic or ameliorating agent for diseases that are involved in cellular growth such as malignant tumors, schizophrenia, Alzheimer's disease, Parkinson's disease and the like.

  公式I、公式Ia和公式Ib的化合物以及它们的类似物、互变异构体、对映异构体、多态性、水合物、溶剂化物、药物可接受的盐、药物组合物、代谢物和前药在本文件中进行了描述。这些化合物抑制PRMT5，并可作为治疗或改善与细胞生长相关的疾病，如恶性肿瘤、精神分裂症、阿尔茨海默病、帕金森病等的治疗或改善剂。
• Decarboxylative Alkynylation
  作者：Joel M. Smith、Tian Qin、Rohan R. Merchant、Jacob T. Edwards、Lara R. Malins、Zhiqing Liu、Guanda Che、Zichao Shen、Scott A. Shaw、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201705107

  日期：2017.9.18

  The development of a new decarboxylative cross‐coupling method that affords terminal and substituted alkynes from various carboxylic acids is described using both nickel‐ and iron‐based catalysts. The use of N‐hydroxytetrachlorophthalimide (TCNHPI) esters is crucial to the success of the transformation, and the reaction is amenable to in situ carboxylic acid activation. Additionally, an inexpensive

  描述了使用镍基和铁基催化剂的新型脱羧交叉偶联方法的开发，该方法可从各种羧酸中获得末端炔烃和取代炔烃。使用N-羟基四氯邻苯二甲酰亚胺（TCNHPI）酯对于成功转化至关重要，并且该反应适合原位羧酸活化。此外，在这种正式的同源过程中，使用了一种廉价的，可商购的炔烃来源，作为其他公认的炔烃合成的替代品。该反应操作简单，适用范围广，同时为先前报道的合成中间体提供了简洁，可扩展的途径。
• Photoredox‐Mediated Reaction of <i>gem</i> ‐Diborylalkenes: Reactivity Toward Diverse 1,1‐Bisborylalkanes
  作者：Nivesh Kumar、Nadim Eghbarieh、Tamar Stein、Alexander I. Shames、Ahmad Masarwa

  DOI：10.1002/chem.202000603

  日期：2020.4.24

  The use of gem-diborylalkenes as radical-reactive groups is explored for the first time. These reactions provide an efficient and general method for the photochemical conversion of gem-diborylalkenes to rapidly access 1,1-bisborylalkanes. This method exploits a novel photoredox decarboxylative radical addition to gem-diborylalkenes to afford α-gem-diboryl carbon-centered radicals, which benefit from

  首次探索了将宝石-二硼烷基烯烃用作自由基反应基团。这些反应提供了一种有效且通用的方法，用于宝石-二硼烷基烯烃的光化学转化，以快速获得1,1-双硼烷基烷烃。该方法利用了一种新的光氧化还原脱羧基团加到宝石-二硼烷基烯烃上，得到α-宝石-二硼基碳中心自由基，该自由基由于与硼上的空p-轨道相互作用而得益于额外的稳定性。该反应为γ-氨基宝石-二硼烷基烷烃提供了高度模块化和区域选择性的方法。此外，EPR光谱和DFT计算分别提供了对光化学反应和双金属化自由基稳定性的潜在自由基机理的了解。
• Visible-Light-Mediated Decarboxylative Radical Additions to Vinyl Boronic Esters: Rapid Access to γ-Amino Boronic Esters
  作者：Adam Noble、Riccardo S. Mega、Daniel Pflästerer、Eddie L. Myers、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201712186

  日期：2018.2.19

  The synthesis of alkyl boronic esters by direct decarboxylative radical addition of carboxylic acids to vinyl boronic esters is described. The reaction proceeds under mild photoredox catalysis and involves an unprecedented single-electron reduction of an α-boryl radical intermediate to the corresponding anion. The reaction is amenable to a diverse range of substrates, including α-amino, α-oxy, and

  描述了通过将羧酸直接脱羧基加成到乙烯基硼酸酯上来合成烷基硼酸酯。该反应在温和的光氧化还原催化下进行，涉及α-硼基自由基中间体前所未有的单电子还原成相应的阴离子。该反应适用于多种底物，包括α-氨基、α-氧基和烷基羧酸，从而提供了一种快速获取具有潜在生物学重要性的含硼分子的新方法。
• An efficient formal synthesis of (S)-dapoxetine from enantiopure 3-hydroxy azetidin-2-one
  作者：Pinak M. Chincholkar、Ajaykumar S. Kale、Vikas K. Gumaste、Abdul Rakeeb A.S. Deshmukh

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.042

  日期：2009.3

  An efficient formal synthesis of S-(+) dapoxetine starting from 3-hydroxy azetidin-2-one is described. The intermediate (S)-3-(dimethyl amino)-3-phenylpropan-1-ol was synthesized in enantiopure form starting with 3-hydroxy azetidin-2-one in seven steps.

  描述了从3-羟基氮杂环丁烷-2-酮开始的S -（+）达泊西汀的有效形式合成。中间体（S）-3-（二甲基氨基）-3-苯基丙烷-1-醇以对映纯形式从7-步骤开始，以3-羟基氮杂环丁烷-2-酮为原料合成。