1,6-anhydro-2,4-di-O-benzoyl-4-β-D-glucopyranose | 57632-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-2,4-di-O-benzoyl-4-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-2,4-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranose；1,6-anhydro-2,4-O-dibenzoyl-β-D-glucopyranose；1,6-anhydro-2,4-dibenzoly-β-D-glucopyranose；2,4-Di-O-benzoyl-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose；[(1R,2S,3S,4R,5R)-4-benzoyloxy-3-hydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] benzoate
• CAS: 57632-01-6
• 化学式: C₂₀H₁₈O₇
• 分子量: 370.359
• InChiKey: FIGCZBXPICHZJV-QRXRQMIZSA-N

物化性质

• 熔点：
  132.5-134 °C
• 沸点：
  577.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,4-di-O-benzoyl-4-β-D-glucopyranose 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到1,6-anhydro-2,4-dibenzoly 3-keto-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过2,3-异亚丙基-4-苯甲酰基-1,6-脱水-β-D-甘露聚糖的立体选择性光溴化反应合成不稳定的4-苯甲酰基-1,6-脱水-3-酮-β-D-甘露吡喃糖

  摘要：

  摘要1,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖衍生物的立体选择性光溴化反应在exo-H6处发生。但是，对4-苯甲酰基-2,3-异亚丙基-1,6-脱水-β-D-甘露吡喃糖6的光溴化反应会产生不稳定的4-苯甲酰基-1,6-脱水-β-D-甘露糖吡喃糖7。 C-3处的立体选择性氧化的机理可能归因于C-3处的容易的自由基质子提取，随后是异亚丙基的溴化，随后在水溶液后处理中将其消除。因此，本文的目的是鉴定不稳定化合物7的分子结构。

  DOI：

  10.1080/07328303.2019.1663204
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 1,6-脱水-β-D-葡萄糖 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以40%的产率得到1,6-anhydro-2,4-di-O-benzoyl-4-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成与 HNK-1 抗原相关的寡糖。5. HNK-1 抗原三糖的磺基模拟物的合成

  摘要：

  摘要2-氨基乙基3,6-二-O-磺基-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-β-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷，它是抗原性三糖 HNK-1 的磺基模拟物，以及相应的单硫酸盐，即 2-氨基乙基 3-O-磺基-和 2-氨基乙基 6-O-磺基-β-D-吡喃葡萄糖基-（1 →3)-β-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷被合成。2-叠氮乙基 2,4-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-2,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-2 -acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glupyranoside 作为硫酸化三糖的常见前体。该化合物是根据 [2+1] 模式从单糖前体合成的：3,6-二-O-乙酰基-2,4-二-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺，烯丙基

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0258-y

文献信息

• Kucar, Stefan; Zamocky, Juraj; Zemek, Juraj, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 8, p. 1780 - 1787
  作者：Kucar, Stefan、Zamocky, Juraj、Zemek, Juraj、Anderle, Dusan、Matulova, Maria

  DOI：——

  日期：——
• Schraml, Jan; Kucar, Stefan; Zeleny, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 5, p. 1176 - 1183
  作者：Schraml, Jan、Kucar, Stefan、Zeleny, Jan、Chvalovsky, Vaclav

  DOI：——

  日期：——
• Schraml, Jan; Vcelak, Jaroslav; Cerny, Miloslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 9, p. 2503 - 2508
  作者：Schraml, Jan、Vcelak, Jaroslav、Cerny, Miloslav、Chvalovsky, Vaclav

  DOI：——

  日期：——
• Lorentzen, Jens Peter; Helpap, Barbara; Lockhoff, Oskar, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 12, p. 1731 - 1732
  作者：Lorentzen, Jens Peter、Helpap, Barbara、Lockhoff, Oskar

  DOI：——

  日期：——
• Linear dependence of the glycosylation stereoselectivity ofO-trityl ethers by carbohydrate 1,2-O-cyanoalkylidene derivatives on anion concentrations. Effect of substituents in the glycosyl acceptor and a new mechanism of 1,2-cis-glycosides formation
  作者：P. I. Kitov、Yu. E. Tsvetkov、L. V. Backinowsky、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf00707066

  日期：1995.6

  The dependence of the stereochemical outcome of trityl-cyanoalkylidene condensation (alpha/beta-ratio of disaccharides) on the concentration of a catalyst (TrClO(4)) was studied. The dependence was shown to be linear over a wide range of concentrations of the catalyst. The mechanism of the reaction and the effect of the nature of protective groups in the glycosyl acceptor on the stereochemistry of glycosylation are discussed. A new mechanism of 1,2-cis-glycosides formation is proposed.