ficaprenyl (β-D-glucopyranosyl phosphate) | 19427-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ficaprenyl (β-D-glucopyranosyl phosphate)
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] 3,7,11,15,19,23,27,31,35,39,43-undecamethyltetratetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38,42-undecaenyl hydrogen phosphate
• CAS: 19427-26-0；66792-12-9；67337-85-3；74033-74-2；84025-33-2；92216-72-3；119239-67-7
• 化学式: C₆₁H₁₀₁O₉P
• 分子量: 1009.44
• InChiKey: IGWCSVFNNDSUBK-BTXBCIOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  964.6±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.15
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  145.91
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ficaprenyl (β-D-glucopyranosyl phosphate) 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到1,6-脱水-β-D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  溶菌微球菌颗粒制剂中d-葡萄糖基聚异戊二烯基二磷酸的生物合成

  摘要：

  与UDP-D- [14C]葡萄糖孵育的溶菌微球菌的微粒级分将放射性结合到氯仿-溶于甲醇的低分子化合物中。重量 化合物，然后变成聚合物。低摩尔。重量 该化合物由对中度酸水解形成D- [14C]葡萄糖和对中度碱极其不稳定的糖脂组成，产生14C标记的α-D-吡喃葡萄糖1,2-磷酸和D-葡萄糖2-磷酸。标记的糖脂从DEAE-纤维素柱上洗脱出来的盐浓度高于合成的Ficaprenyl（D-葡萄糖基吡喃糖基磷酸）所需要的盐浓度，并且在tlc中迁移速度比后者化合物慢得多。 ，但不是由C55-二烷基磷酸酯制成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88014-8
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] [(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E,38E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39,43-undecamethyltetratetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38,42-undecaenyl] hydrogen phosphate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ficaprenyl (β-D-glucopyranosyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  溶菌微球菌颗粒制剂中d-葡萄糖基聚异戊二烯基二磷酸的生物合成

  摘要：

  与UDP-D- [14C]葡萄糖孵育的溶菌微球菌的微粒级分将放射性结合到氯仿-溶于甲醇的低分子化合物中。重量 化合物，然后变成聚合物。低摩尔。重量 该化合物由对中度酸水解形成D- [14C]葡萄糖和对中度碱极其不稳定的糖脂组成，产生14C标记的α-D-吡喃葡萄糖1,2-磷酸和D-葡萄糖2-磷酸。标记的糖脂从DEAE-纤维素柱上洗脱出来的盐浓度高于合成的Ficaprenyl（D-葡萄糖基吡喃糖基磷酸）所需要的盐浓度，并且在tlc中迁移速度比后者化合物慢得多。 ，但不是由C55-二烷基磷酸酯制成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88014-8