(benzo[a]acridin-12-yl)methanol | 1609956-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (benzo[a]acridin-12-yl)methanol
• CAS: 1609956-67-3
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: LVKBFUNXSVYVJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-2-萘胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 (benzo[a]acridin-12-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Benzo[a]acridinylmethyl esters as pH sensitive fluorescent photoactive precursors: synthesis, photophysical, photochemical and biological applications

  摘要：

  一种基于（苯并[a]吖啶-12-基）甲基（BAM）发色团的羧酸酯类具有双重功能，既是 "pH 值敏感荧光探针"，又是酸的 "光触发器"。研究发现，所有 BAM 酯共轭物的光物理特性对溶剂极性、H 键能力和环境的 pH 值高度敏感。在紫外线（≥410 纳米）的照射下，BAM 酯共轭物的 C-O 键发生异溶解裂解，从而有效释放出羧酸和氨基酸。有趣的是，新合成的 BAM 发色团还被用于构建给药系统（DDS）。在目前的 DDS 中，BAM 发色团扮演着两个重要角色：(i) 细胞成像的 "荧光团"；(ii) 药物释放的 "光触发器"。体外生物学研究表明，新开发的基于 BAM 的 DDS 具有良好的生物相容性、细胞吸收特性和高效的光调节抗癌药物释放能力。

  DOI：

  10.1039/c3ob42600a