12-(bromomethyl)benzo[a]acridine | 34331-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 12-(bromomethyl)benzo[a]acridine
• 英文别名: Benz(a)acridine, 12-(bromomethyl)-
• CAS: 34331-96-9
• 化学式: C₁₈H₁₂BrN
• 分子量: 322.204
• InChiKey: OKTYDCKNSZMHJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-(bromomethyl)benzo[a]acridine 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 (benzo[a]acridin-12-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Benzo[a]acridinylmethyl esters as pH sensitive fluorescent photoactive precursors: synthesis, photophysical, photochemical and biological applications

  摘要：

  一种基于（苯并[a]吖啶-12-基）甲基（BAM）发色团的羧酸酯类具有双重功能，既是 "pH 值敏感荧光探针"，又是酸的 "光触发器"。研究发现，所有 BAM 酯共轭物的光物理特性对溶剂极性、H 键能力和环境的 pH 值高度敏感。在紫外线（≥410 纳米）的照射下，BAM 酯共轭物的 C-O 键发生异溶解裂解，从而有效释放出羧酸和氨基酸。有趣的是，新合成的 BAM 发色团还被用于构建给药系统（DDS）。在目前的 DDS 中，BAM 发色团扮演着两个重要角色：(i) 细胞成像的 "荧光团"；(ii) 药物释放的 "光触发器"。体外生物学研究表明，新开发的基于 BAM 的 DDS 具有良好的生物相容性、细胞吸收特性和高效的光调节抗癌药物释放能力。

  DOI：

  10.1039/c3ob42600a
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-2-萘胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 zinc(II) chloride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 12-(bromomethyl)benzo[a]acridine
  参考文献：
  名称：

  Benzo[a]acridinylmethyl esters as pH sensitive fluorescent photoactive precursors: synthesis, photophysical, photochemical and biological applications

  摘要：

  一种基于（苯并[a]吖啶-12-基）甲基（BAM）发色团的羧酸酯类具有双重功能，既是 "pH 值敏感荧光探针"，又是酸的 "光触发器"。研究发现，所有 BAM 酯共轭物的光物理特性对溶剂极性、H 键能力和环境的 pH 值高度敏感。在紫外线（≥410 纳米）的照射下，BAM 酯共轭物的 C-O 键发生异溶解裂解，从而有效释放出羧酸和氨基酸。有趣的是，新合成的 BAM 发色团还被用于构建给药系统（DDS）。在目前的 DDS 中，BAM 发色团扮演着两个重要角色：(i) 细胞成像的 "荧光团"；(ii) 药物释放的 "光触发器"。体外生物学研究表明，新开发的基于 BAM 的 DDS 具有良好的生物相容性、细胞吸收特性和高效的光调节抗癌药物释放能力。

  DOI：

  10.1039/c3ob42600a

文献信息

• Benzo[a]acridinylmethyl esters as pH sensitive fluorescent photoactive precursors: synthesis, photophysical, photochemical and biological applications
  作者：Mohammed Ikbal、Biswajit Saha、Shrabani Barman、Sanghamitra Atta、Deb Ranjan Banerjee、Sudip Kumar Ghosh、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1039/c3ob42600a

  日期：——

  A newsworthy class of carboxylate esters based on the (benzo[a]acridin-12-yl)methyl (BAM) chromophore has been shown to perform dual functions as a “pH sensitive fluorescent probe” and a “phototrigger” for acids. The photophysical properties of all the BAM ester conjugates were investigated and found to be highly sensitive to solvent polarity, H-bonding capability and pH of the environment. On irradiation using UV light (≥410 nm), BAM ester conjugates underwent heterolytic cleavage of C–O bonds resulting in efficient release of carboxylic and amino acids. Interestingly, the newly synthesized BAM chromophore was also explored for the construction of a drug delivery system (DDS). In the current DDS, the BAM chromophore plays two important roles: (i) a “fluorophore” for cell imaging and (ii) a “phototrigger” for the drug release. In vitro biological studies revealed that the newly developed BAM based DDS has a good biocompatibility, cellular uptake properties and efficient photoregulated anticancer drug release ability.

  一种基于（苯并[a]吖啶-12-基）甲基（BAM）发色团的羧酸酯类具有双重功能，既是 "pH 值敏感荧光探针"，又是酸的 "光触发器"。研究发现，所有 BAM 酯共轭物的光物理特性对溶剂极性、H 键能力和环境的 pH 值高度敏感。在紫外线（≥410 纳米）的照射下，BAM 酯共轭物的 C-O 键发生异溶解裂解，从而有效释放出羧酸和氨基酸。有趣的是，新合成的 BAM 发色团还被用于构建给药系统（DDS）。在目前的 DDS 中，BAM 发色团扮演着两个重要角色：(i) 细胞成像的 "荧光团"；(ii) 药物释放的 "光触发器"。体外生物学研究表明，新开发的基于 BAM 的 DDS 具有良好的生物相容性、细胞吸收特性和高效的光调节抗癌药物释放能力。