(15E,33E)-14,17,32,35-tetrahydrotetranaphtho[2,1-b:1',2'-d:2'',1''-l:1''',2'''][1,6,11,16]tetraoxacycloicosine | 1316754-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (15E,33E)-14,17,32,35-tetrahydrotetranaphtho[2,1-b:1',2'-d:2'',1''-l:1''',2'''][1,6,11,16]tetraoxacycloicosine
• 英文别名: (13E,31E)-12,15,30,33-tetrahydrotetranaphtho[2,1-b:1',2'-d:2'',1''-l:1''',2'''][1,6,11,16]tetraoxacycloicosine
• CAS: 1316754-12-7
• 化学式: C₄₈H₃₆O₄
• 分子量: 676.811
• InChiKey: GJKXVWSKRSTCRO-HULFFUFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.97
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (15E,33E)-14,17,32,35-tetrahydrotetranaphtho[2,1-b:1',2'-d:2'',1''-l:1''',2'''][1,6,11,16]tetraoxacycloicosine 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以56%的产率得到2-vinyl-2,3-dihydro-2'H-spiro[benzo[f]chromene-1,1'-naphthalen]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Tandem RCM–Claisen Rearrangement–[2+2] Cycloaddition of O,O'-(But-2-en-1,4-diyl)-bridged Binaphthols

  摘要：

  对2,2'-双(烯丙氧基)-1,1'-联萘的尝试RCM反应导致假设的不稳定二氧周期癸烯在室温下发生Claisen型重排，随后进行[2+2]环加成。产物的结构通过X射线晶体学得到了确认。本文提供了基于提出的中间体和过渡态相对稳定性的机理解释。

  DOI：

  10.3390/molecules171214531
• 作为产物：
  描述：

  (2E,2'E)-4,4'-(R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diylbis(oxy)dibut-2-en-1-ol 在 三溴化磷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (15E,33E)-14,17,32,35-tetrahydrotetranaphtho[2,1-b:1',2'-d:2'',1''-l:1''',2'''][1,6,11,16]tetraoxacycloicosine
  参考文献：
  名称：

  Tandem RCM–Claisen Rearrangement–[2+2] Cycloaddition of O,O'-(But-2-en-1,4-diyl)-bridged Binaphthols

  摘要：

  对2,2'-双(烯丙氧基)-1,1'-联萘的尝试RCM反应导致假设的不稳定二氧周期癸烯在室温下发生Claisen型重排，随后进行[2+2]环加成。产物的结构通过X射线晶体学得到了确认。本文提供了基于提出的中间体和过渡态相对稳定性的机理解释。

  DOI：

  10.3390/molecules171214531

文献信息

• Access to unusual polycyclic spiro-enones from 2,2′-bis(allyloxy)-1,1′-binaphthyls using Grubbs' catalysts: an unprecedented one-pot RCM/Claisen sequence
  作者：Estefanía Piedra、Javier Francos、Noel Nebra、Francisco J. Suárez、Josefina Díez、Victorio Cadierno

  DOI：10.1039/c1cc11907a

  日期：——

  Treatment of 2,2′-bis(allyloxy)-1,1′-binaphthyls with the first-generation Grubbs' carbene under MW-irradiation results in the formation of new polycyclic spiro-enones through an unprecedented RCM/Claisen sequence.

  在兆瓦级辐照条件下，用第一代格拉布斯碳烯处理 2,2â²-双（烯丙基氧基）-1,1â²-联萘，通过前所未有的 RCM/Claisen 序列形成了新的多环螺烯酮。