8-溴-7-羟基喹啉 | 90224-71-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-溴-7-羟基喹啉
• 英文名称: 8-bromoquinolin-7-ol
• 英文别名: 8-bromo-7-hydroxyquinoline；8-Bromo-7-quinolinol
• CAS: 90224-71-8
• 化学式: C₉H₆BrNO
• 分子量: 224.057
• InChiKey: ACQSKLVTXZNXGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198℃
• 密度：
  1.705

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S37,S60
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-7-羟基喹啉 在 铜 作用下， 生成 [1,4]dioxino[2,3-h;5,6-h']diquinoline
  参考文献：
  名称：

  Fujita et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 1097

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到8-溴-7-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  酰基腙亚基作为 7-羟基喹啉中的质子货物输送系统

  摘要：

  通过设计和合成两个包含 7-羟基喹啉 (7-OHQ) 平台的新酰基腙，展示了使用起重机亚基进行远程互变异构质子转移的重新构想的概念。在第 8 位连接到 7-OHQ 的酰基腙亚基充当起重机臂，用于将质子货物运送到喹啉氮。光诱导互变异构化为其酮形式导致C=C 轴键的Z / E异构化，然后通过形成共价键或氢键将质子传递到喹啉氮。轴是亚胺键或酮亚胺键是所研究化合物之间的结构差异。-CH 3后者中的基团提供空间应变，导致不同的质子传输途径。这两种化合物在开关状态下都显示出长期的热稳定性，这通过使用不同波长的辐射产生双向质子货物运输的可调作用。加入酸后，喹啉氮质子化；这导致酰基腙亚基的E / Z构型转换。这已通过单晶 X 射线结构分析和核磁共振光谱证实。

  DOI：

  10.1002/chem.202101650

文献信息

• A Dearomatization/Debromination Strategy for the [4+1] Spiroannulation of Bromophenols with α,β‐Unsaturated Imines
  作者：Yicong Ge、Cheng Qin、Lu Bai、Jiamao Hao、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.202008130

  日期：2020.10.19

  A novel [4+1] spiroannulation of o‐ & p‐bromophenols with α,β‐unsaturated imines has been developed for the direct synthesis of a new family of azaspirocyclic molecules. Notably, several other halophenols (X=Cl, I) were also applicable for this transformation. Moreover, a catalytic asymmetric version of the reaction was realized with 1‐bromo‐2‐naphthols by using a chiral ScIII/Py‐Box catalyst. Mechanistic

  已经开发了一种新颖的[4 + 1]邻和对溴苯酚与α，β-不饱和亚胺螺环合成的方法，用于直接合成新的氮杂螺环分子家族。值得注意的是，其他几种卤代酚（X = Cl，I）也适用于该转化。此外，通过使用手性Sc III / Py-Box催化剂，使用1-溴-2-萘酚实现了反应的催化不对称形式。机理研究表明，该多米诺反应是通过苯酚衍生物在其卤代位置的亲电触发的脱芳香化作用进行的，然后通过基于自由基的S RN 1机理用N-亲核试剂进行卤素置换。
• [EN] 1,4-DISUBSTITUTED PYRIDAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR TREATING SMN-DEFICIENCY-RELATED CONDITIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINE 1,4-DISUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE PATHOLOGIES LIÉES À UNE DÉFICIENCE EN SMN
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015017589A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention provides a compound of formula IA or a pharmaceutically acceptable salt thereof; 5 (IA) a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种公式IA的化合物或其药用盐；5（IA）一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药物活性剂的组合物和药物组合物。
• A Simple and Efficient Access to Naphtho[<i>b</i>]furans by Claisen Rearrangement/Cyclization of Bromonaphthyl 3-Phenylallyl Ethers
  作者：Wei Wang、Jin Huang、Rong Zhou、Zhi-Jie Jiang、Hai-Yan Fu、Xue-Li Zheng、Hua Chen、Rui-Xiang Li

  DOI：10.1002/adsc.201500151

  日期：2015.8.10

  A transition‐metal‐free Claisen rearrangement/cyclization reaction was developed for the synthesis of naphthofuran derivatives from bromonaphthyl 3‐phenylallyl ethers. The nature of the base employed in this reaction plays an important role in determining the ratio for the formation of naphthofuran and naphthol products. By using K2CO3 as base and DMF as solvent, we have synthesized a variety of functionalized

  开发了无过渡金属的克莱森重排/环化反应，用于从溴萘基3-苯基烯丙基醚合成萘呋喃衍生物。该反应中使用的碱的性质在确定萘呋喃和萘酚产物的形成比例中起重要作用。通过使用K 2 CO 3作为碱和DMF作为溶剂，我们合成了各种官能化的萘呋喃，其产率高至高（49-92％），并且具有令人满意的选择性。
• SUBSTITUTED 2-AZABICYCLES AND THEIR USE AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20160075696A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention is directed to compounds of Formula I: Methods of making the compounds of Formula I are also described. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I. Methods of using the compounds of the invention are also within the scope of the invention.

  本发明涉及式I的化合物：还描述了制备式I化合物的方法。该发明还涉及包含式I化合物的药物组合物。使用本发明化合物的方法也在本发明的范围内。
• [EN] LASERTAG: A TOOLKIT ALLOWING THE SPACE-SPECIFIC RECOVERY, CONTROL AND MODIFICATION OF SINGLE CELLS AND BIOLOGICAL MOLECULES IN VIVO<br/>[FR] MARQUEUR LASER: BOÎTE À OUTILS PERMETTANT LA RÉCUPÉRATION, LE CONTRÔLE ET LA MODIFICATION SPÉCIFIQUES À L'ESPACE DE CELLULES UNIQUES ET DE MOLÉCULES BIOLOGIQUES IN VIVO
  申请人：COLD SPRING HARBOR LAB

  公开号：WO2016081769A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  In some aspects, the disclosure relates to self-ligating protein tags conjugated to a photocaging molecule and methods of their use.

  在某些方面，该披需涉及与光遮蔽分子偶联的自锁蛋白标签以及它们的使用方法。