4,8-dimethyl-1-decanol | 28339-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,8-dimethyl-1-decanol
• 英文别名: 4,8-dimethyldecan-1-ol
• CAS: 28339-05-1
• 化学式: C₁₂H₂₆O
• 分子量: 186.338
• InChiKey: QZKFSNSXOYRLSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.828±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-dimethyl-1-decanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,8-二甲基癸醛
  参考文献：
  名称：

  Deuterated analogues of 4,8-dimethyldecanal, the aggregation pheromone ofTribolium castaneum: synthesis and pheromonal activity

  摘要：

  为了阐明氘同位素效应（DIE）在信息素活性中的作用，并探讨4,8-二甲基癸醛（4,8-DMD；1）的生物合成途径，合成了4,8-DMD的氘代类似物（2、3、4和5），并使用双孔坑式嗅觉仪测试了它们的信息素活性。尽管在它们的信息素活性中未观察到明显的DIE，4,8-DMD-1-d1（2）的吸引力低于其他类似物，这表明1的羰基与其受体之间的键长在T. castaneum对信息素的识别中是关键因素。版权 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.881
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁醇 在 吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 periodic acid dihydrate 、 水 、 叔丁基锂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 72.33h， 生成 4,8-dimethyl-1-decanol
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第259部分：合成七个甲基支链烃作为雌性韩国杏黄蜂（Eurytoma maslovskii）的信息素候选物

  摘要：

  合成了七个新的甲基支链烃，它们是雌性韩国杏黄蜂（Eurytoma maslovskii）的信息素候选物。它们是（ż）-15-甲基-7- nonacosene（1），（Ž）-17-甲基-7- hentriacontene（2），3,7- dimethylheptacosane（3），8,12-dimethyltriacontane（4），8,18-二甲基三aco烷（5），3,7,11-三甲基壬二烷（6）和3,7,17​​-三甲基壬二烷（7）。它们均采用短而简单的途径合成为立体异构体混合物。烃7是通过4,8-二甲基癸醛合成的（71，tribolure），红色面粉甲虫信息素。烃1，2，3和6是由女性特有的分泌的GC-MS分析为组分（具有未知立体化学）来标识E. maslovskii。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.06.033

文献信息

• Synthesis and lipase catalysed stereoselective acylation of some 3-methylalkan-2-ols, identified as sex pheromone precursors in females of pine sawfly species
  作者：Erik Hedenström、Helen Edlund、Susan Lund、Malin Abersten、David Persson

  DOI：10.1039/b201395a

  日期：——

  Several 3-methylalkan-2-ols precursors to sex pheromones of Diprion pini, Gilpinia pallida, Gilpinia frutetorum, Diprion nipponica, Macrodiprion nemoralis and Microdiprion pallipes were synthesised as stereoisomeric mixtures in moderate to good yields. The key reaction sequence in the syntheses was the ring opening of either cis- or racemic trans-epoxybutane using a higher order cyanocuprate as nucleophile followed by a highly efficient lipase catalysed stereoselective acylation of the obtained 3-methylalkan-2-ol. The biologically active species specific stereoisomer was synthesised as a single stereoisomer in high stereoisomeric purity, as one in a mixture of two or as one of four stereoisomers when the appropriate 3-methylalkan-2-ol was stereoselectively acylated using a Pseudomonas sp. lipase as catalyst.

  若干3-甲基烯烃-2-醇类化合物是松小蠹属昆虫（如松小蠹、吉尔平小蠹、弗鲁特小蠹、日本小蠹、大小蠹和微小蠹）性信息素的先导化合物，这些化合物作为中等至高产率的立体异构混合物被合成。合成中的关键反应序列是使用高级氰基铜酸盐作为亲核试剂打开环氧丁烷（顺式或外消旋反式）的环，随后通过高效的脂肪酶催化的立体选择性酰化反应获得3-甲基烯烃-2-醇。生物活性物种特异性的立体异构体以高立体异构纯度被合成，作为单一立体异构体、两种混合物中的一种或四种立体异构体之一，这是通过使用假单胞菌属脂肪酶作为催化剂对适当的3-甲基烯烃-2-醇进行立体选择性酰化反应实现的。
• Method for Producing Aldehyde and Ketone
  申请人：Yamashita Miyoshi

  公开号：US20110282102A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Provided is a highly efficient method for the production of aldehydes and ketones, which is inexpensive, exhibits high reactivity, and is capable of easy separation of byproduct after the reaction. More particularly, there is provided a method for producing an aldehyde or a ketone, comprising at least an oxidation step of oxidizing a primary alcohol or a secondary alcohol in the presence of a polymeric carbodiimide represented by the following formula (1) and having a weight-average molecular weight of 300 to 5000, and a sulfoxide compound, together with an acid and a base, or together with a salt of the acid and the base.

  提供了一种高效的生产醛和酮的方法，该方法廉价、具有高反应性，并能够在反应后轻松分离副产物。更具体地，提供了一种生产醛或酮的方法，包括至少一个氧化步骤，即在聚合物碳二亚胺（表示为以下式（1）且具有分子量为300至5000的重均分子量）和亚砜化合物的存在下氧化一级醇或二级醇，以及酸和碱，或者酸和碱的盐。
• Method for producing aldehyde and ketone
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2386535A1

  公开（公告）日：2011-11-16

  Provided is a highly efficient method for the production of aldehydes and ketones, which is inexpensive, exhibits high reactivity, and is capable of easy separation of byproduct after the reaction. More particularly, there is provided a method for producing an aldehyde or a ketone, comprising at least an oxidation step of oxidizing a primary alcohol or a secondary alcohol in the presence of a polymeric carbodiimide represented by the following formula (1) and having a weight-average molecular weight of 300 to 5000, and a sulfoxide compound, together with an acid and a base, or together with a salt of the acid and the base.          R1―N=C=N―(R3―N=C=N)―nR2     (1)

  本发明提供了一种生产醛和酮的高效方法，该方法成本低廉，反应活性高，且反应后的副产物易于分离。更具体地说，本发明提供了一种生产醛或酮的方法，该方法至少包括一个氧化步骤，即在由下式（1）表示的、重量平均分子量为 300 至 5000 的聚合物碳二亚胺和亚砜化合物以及酸和碱或酸和碱的盐的存在下，氧化伯醇或仲醇。 R1-N=C=N-(R3-N=C=N)-nR2 (1)
• The alkanes of the ant, Atta colombica
  作者：M.M. Martin、J.G. MacConnell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97828-7

  日期：1970.1
• Pheromone synthesis. Part 245: Synthesis and chromatographic analysis of the four stereoisomers of 4,8-dimethyldecanal, the male aggregation pheromone of the red flour beetle, Tribolium castaneum
  作者：Kazuaki Akasaka、Shigeyuki Tamogami、Richard W. Beeman、Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.086

  日期：2011.1

  All four stereoisomers of 4,8-dimethyldecanal (1) were synthesized from the enantiomers of 2-methyl-1-butanol and citronellal. Enantioselective GC analysis enabled separation of (4R,8R)-1 and (4R,8S)-1 from a mixture of (45,8R)-1 and (4S,8S)-1, when octakis-(2,3-di-O-methoxymethyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl)-gamma-cyclodextrin was employed as a chiral stationary phase. Complete separation of the four stereoisomers of 1 on reversed-phase HPLC at -54 degrees C was achieved after oxidation of 1 to the corresponding carboxylic acid 12 followed by its derivatization with (1R,2R)-2-(2,3-anthracenedicarboximido) cyclohexanol, and the natural 1 was found to be a mixture of all the four stereoisomers. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.