α-1-C-(6-azidohexyl)-1,5-dideoxy-1,5-tert-butoxycarboxylimino-D-xylitol | 1354483-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: α-1-C-(6-azidohexyl)-1,5-dideoxy-1,5-tert-butoxycarboxylimino-D-xylitol
• 英文别名: (1R)-1-C-(6-azido-hexyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-xylitol；tert-butyl (2R,3S,4S,5R)-2-(6-azidohexyl)-3,4,5-trihydroxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1354483-37-6
• 化学式: C₁₆H₃₀N₄O₅
• 分子量: 358.438
• InChiKey: SWCNACCCTJNSDX-MQYQWHSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-1-C-(6-azidohexyl)-1,5-dideoxy-1,5-tert-butoxycarboxylimino-D-xylitol 在 水 、 三氟乙酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到(1R)-1-C-(6-azidohexyl)-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-xylitol
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物武装的α-1- C-烷基-亚氨基-d-木糖醇衍生物的合成作为制备氨基糖点击偶联物的关键组成部分

  摘要：

  叠氮化物-武装α-1- Ç -烷基-亚氨基- d -木糖醇衍生物已通过烯烃交叉复分解的方式被有效地制备在八至九的步骤和在19％，从2,3,4-总收率26％三- ø苄基d -xylopyranose。还报道了使用DDQ在CH 2 Cl 2 -H 2 O（18：1）中优化N -NAP保护的叔胺的裂解条件。合成的亚氨基糖将通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，被用作生物感兴趣的多价亚氨基糖合成的关键组成部分。

  DOI：

  10.1080/07328303.2011.610544
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-C-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-xylitol 在 盐酸 、 sodium azide 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 α-1-C-(6-azidohexyl)-1,5-dideoxy-1,5-tert-butoxycarboxylimino-D-xylitol
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物武装的α-1- C-烷基-亚氨基-d-木糖醇衍生物的合成作为制备氨基糖点击偶联物的关键组成部分

  摘要：

  叠氮化物-武装α-1- Ç -烷基-亚氨基- d -木糖醇衍生物已通过烯烃交叉复分解的方式被有效地制备在八至九的步骤和在19％，从2,3,4-总收率26％三- ø苄基d -xylopyranose。还报道了使用DDQ在CH 2 Cl 2 -H 2 O（18：1）中优化N -NAP保护的叔胺的裂解条件。合成的亚氨基糖将通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，被用作生物感兴趣的多价亚氨基糖合成的关键组成部分。

  DOI：

  10.1080/07328303.2011.610544

文献信息

• A Systematic Investigation of Iminosugar Click Clusters as Pharmacological Chaperones for the Treatment of Gaucher Disease
  作者：Antoine Joosten、Camille Decroocq、Julien de Sousa、Jérémy P. Schneider、Emile Etamé、Anne Bodlenner、Terry D. Butters、Philippe Compain

  DOI：10.1002/cbic.201300442

  日期：2014.1.24

  The right combination: Combining prodrug and multivalent strategies has led to an unprecedented pharmacological chaperone. A trivalent acetylated iminosugar is able to increase mutant N370S β‐glucocerebrosidase (GCase) activity levels by therapeutically relevant amounts, by as much as threefold in cells, and at lower concentrations than required with the corresponding deprotected analogue.

  正确的组合：前药和多价策略的组合导致了前所未有的药理伴侣。三价乙酰化亚氨基糖能够将突变型N370Sβ-葡萄糖脑苷脂酶（GCase）活性水平提高至治疗上相关的水平，在细胞中的水平提高三倍，并且浓度低于相应的脱保护类似物所需的浓度。