(1R,2S,3S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarbonyl diazide | 1259933-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarbonyl diazide
• 英文别名: (1S,2S,3S,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarbonyl azide
• CAS: 1259933-36-2
• 化学式: C₉H₈N₆O₂
• 分子量: 232.202
• InChiKey: QOKHAYJVMBBFEC-VZFHVOOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarbonyl diazide 在 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 23.08h， 生成 (1R,2S,3S,5S)-(2-tert-butoxycarbonylamino-3,5-bis-hydroxymethyl-cyclopentyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新型Salen型钛配合物的不对称合成作为醛不对称三甲基甲硅烷基氰化反应的催化剂

  摘要：

  这项工作描述了通过Diels-Alder反应和Curtius重排的新Salen型配体的不对称合成。具有降冰片烷骨架的配体用于醛的三甲基甲硅烷基氰化中，但对映选择性为55％ee。切割去甲硼烷骨架以破坏该刚性，从而将选择性选择性提高至85％ee。

  DOI：

  10.1002/jccs.201000101
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S)-bis((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (1R,2S,3S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarbonyl diazide
  参考文献：
  名称：

  一种新型Salen型钛配合物的不对称合成作为醛不对称三甲基甲硅烷基氰化反应的催化剂

  摘要：

  这项工作描述了通过Diels-Alder反应和Curtius重排的新Salen型配体的不对称合成。具有降冰片烷骨架的配体用于醛的三甲基甲硅烷基氰化中，但对映选择性为55％ee。切割去甲硼烷骨架以破坏该刚性，从而将选择性选择性提高至85％ee。

  DOI：

  10.1002/jccs.201000101

文献信息

• Useful Applications of Enantioselective (4 + 2)-Cycloaddition Reactions to the Synthesis of Chiral 1,2-Amino Alcohols, 1,2-Diamines, and β-Amino Acids
  作者：Karla Mahender Reddy、Barla Thirupathi、E. J. Corey

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02437

  日期：2017.9.15

  The scope of enantioselective (4 + 2)-cycloaddition reactions has been expanded to include reactive olefinic components that are equivalents of three inoperable and unstable ethylene derivatives: 1-hydroxy-2-aminoethylene, 1,2-diaminoethylene, and β-aminoacrylic acid. In this way, a variety of otherwise unavailable functionalized (4 + 2)-cycloadducts have been synthesized from 1,3-dienes with high

  对映选择性（4 + 2）-环加成反应的范围已扩大到包括反应性烯烃组分，相当于三个不可操作且不稳定的乙烯衍生物：1-羟基-2-氨基乙烯，1,2-二氨基乙烯和β-氨基丙烯酸。通过这种方法，已经从1,3-二烯以高对映选择性（92-98％）和高收率合成了许多其他不可用的官能化（4 + 2）-环加合物。导致这种合成进展的研究还对催化对映选择性（4 + 2）-环加成中的反应性和位置选择性产生了令人惊讶的见解。