8,9-dimethoxy-7-p-tolyl-7,12-dihydro-6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8,9-dimethoxy-7-p-tolyl-7,12-dihydro-6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-one
• 英文别名: 8,9-Dimethoxy-7-(4-methylphenyl)-7,12-dihydrochromeno[4,3-b]quinolin-6-one；8,9-dimethoxy-7-(4-methylphenyl)-7,12-dihydrochromeno[4,3-b]quinolin-6-one
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₄
• 分子量: 399.446
• InChiKey: KWNOTKCJONGLIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dimethoxy-7-p-tolyl-7,12-dihydro-6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 以98%的产率得到8,9-dimethoxy-7-p-tolyl-6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  容易获得香豆素融合的二氢喹啉和喹啉的多组分反应：合成和光物理研究

  摘要：

  利用三氟甲磺酸铋催化的4-羟基香豆素，醛和芳香胺的微波辅助多组分反应，已经开发出一种简便易行的香豆素稠合的二氢喹啉（4）的方法。在无溶剂和常规加热条件下，相同的组合提供了相应的香豆素稠合的喹啉（5）。使用N-溴代琥珀酰胺还开发了另一种快速且高产率的将（4）转化为（5）的方法。其中一种产物（4q）的单晶X射线晶体学分析表明，这些产物具有区域选择性，并且反应进行通过1,2-加成，然后进行6π-电环化，而不是Skraup–Doebner–von Miller型反应。通过香豆素部分的开环，然后在回流条件下使用NaOH / DMSO进行芳构化，从（4）选择性地合成取代的喹啉羧酸衍生物（7）。考虑到合成的化合物的多环共轭结构的存在4和5与香豆素结构部分，初步研究光物理进行了和具有最大的量子产率（∅沿观察到有希望的量子产率˚F = 0.65）为4J。

  DOI：

  10.1039/c4nj00630e
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 对甲基苯甲醛 、 3,4-二甲氧基苯胺 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到8,9-dimethoxy-7-p-tolyl-7,12-dihydro-6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  容易获得香豆素融合的二氢喹啉和喹啉的多组分反应：合成和光物理研究

  摘要：

  利用三氟甲磺酸铋催化的4-羟基香豆素，醛和芳香胺的微波辅助多组分反应，已经开发出一种简便易行的香豆素稠合的二氢喹啉（4）的方法。在无溶剂和常规加热条件下，相同的组合提供了相应的香豆素稠合的喹啉（5）。使用N-溴代琥珀酰胺还开发了另一种快速且高产率的将（4）转化为（5）的方法。其中一种产物（4q）的单晶X射线晶体学分析表明，这些产物具有区域选择性，并且反应进行通过1,2-加成，然后进行6π-电环化，而不是Skraup–Doebner–von Miller型反应。通过香豆素部分的开环，然后在回流条件下使用NaOH / DMSO进行芳构化，从（4）选择性地合成取代的喹啉羧酸衍生物（7）。考虑到合成的化合物的多环共轭结构的存在4和5与香豆素结构部分，初步研究光物理进行了和具有最大的量子产率（∅沿观察到有希望的量子产率˚F = 0.65）为4J。

  DOI：

  10.1039/c4nj00630e

文献信息

• Multicomponent reactions for facile access to coumarin-fused dihydroquinolines and quinolines: synthesis and photophysical studies
  作者：Md. Nasim Khan、Suman Pal、Shaik Karamthulla、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1039/c4nj00630e

  日期：——

  straightforward method for facile access to coumarin-fused dihydroquinolines (4) has been developed using the microwave-assisted multicomponent reactions of 4-hydroxycoumarin, aldehydes and aromatic amines in water catalyzed by bismuth triflate. Under solvent-free and conventional heating conditions, the same combination provided the corresponding coumarin-fused quinolines (5). An alternative and rapid

  利用三氟甲磺酸铋催化的4-羟基香豆素，醛和芳香胺的微波辅助多组分反应，已经开发出一种简便易行的香豆素稠合的二氢喹啉（4）的方法。在无溶剂和常规加热条件下，相同的组合提供了相应的香豆素稠合的喹啉（5）。使用N-溴代琥珀酰胺还开发了另一种快速且高产率的将（4）转化为（5）的方法。其中一种产物（4q）的单晶X射线晶体学分析表明，这些产物具有区域选择性，并且反应进行通过1,2-加成，然后进行6π-电环化，而不是Skraup–Doebner–von Miller型反应。通过香豆素部分的开环，然后在回流条件下使用NaOH / DMSO进行芳构化，从（4）选择性地合成取代的喹啉羧酸衍生物（7）。考虑到合成的化合物的多环共轭结构的存在4和5与香豆素结构部分，初步研究光物理进行了和具有最大的量子产率（∅沿观察到有希望的量子产率˚F = 0.65）为4J。