methyl 2-exo-amino-6-endo-(methylthio)bicyclo<2.2.1>heptane-2-endo-carboxylate | 127572-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2-exo-amino-6-endo-(methylthio)bicyclo<2.2.1>heptane-2-endo-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-exo-amino-6-endo-methylthiobicyclo[2.2.1]heptane-2-endo-carboxylate；methyl 2-exo-amino-6-endo-(methylthio)bicyclo[2.2.1]heptane-2-endo-carboxylate；methyl (1S,2S,4R,6S)-2-amino-6-methylsulfanylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• CAS: 127572-42-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂S
• 分子量: 215.316
• InChiKey: RENJLJIIHQUOGV-ODHVRURNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-exo-amino-6-endo-(methylthio)bicyclo<2.2.1>heptane-2-endo-carboxylate 在 1,4-diazabicyclo<2.2.2>octane bromine 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (1R,2R,4S,6R)-2-benzamido-6-[(S)-methylsulfinyl]bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and crystal and molecular structure of the conformationally restricted methionine analog (.+-.)-2-exo-amino-6-endo-(methylthio)bicyclo[2.2.1]heptane-2-endo-carboxylic acid and neighboring group participation in its anodic oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a020
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 6-endo-(Methylthio)bicyclo<2.2.1>heptane-2-endo-carboxylate 在 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 methyl 2-exo-amino-6-endo-(methylthio)bicyclo<2.2.1>heptane-2-endo-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and crystal and molecular structure of the conformationally restricted methionine analog (.+-.)-2-exo-amino-6-endo-(methylthio)bicyclo[2.2.1]heptane-2-endo-carboxylic acid and neighboring group participation in its anodic oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a020

文献信息

• Neighboring Amide Participation in Thioether Oxidation: Relevance to Biological Oxidation
  作者：Richard S. Glass、Gordon L. Hug、Christian Schöneich、George S. Wilson、Larisa Kuznetsova、Tang-man Lee、Malika Ammam、Edward Lorance、Thomas Nauser、Gary S. Nichol、Takuhei Yamamoto

  DOI：10.1021/ja904895u

  日期：2009.9.30

  synthesized and characterized, including an X-ray crystallographic study of one of them. Electrochemical oxidation of these compounds, studied by cyclic voltammetry, revealed that their oxidation peak potentials were less positive for those compounds in which neighboring group participation was geometrically possible. Pulse radiolysis studies provided evidence for bond formation between the amide moiety

  为了研究邻近的酰胺参与硫醚氧化，这可能与伴随 β-淀粉样肽聚集的脑氧化应激有关，合成并表征了具有酰胺基部分的构象受限的甲基硫代降冰片基衍生物，包括对其中一个的 X 射线晶体学研究。通过循环伏安法研究这些化合物的电化学氧化表明，对于那些几何上可能参与相邻基团的化合物，它们的氧化峰电位较低。脉冲辐解研究提供了酰胺部分和硫在单电子氧化中在这些部分并列的情况下之间形成键的证据。此外，螺类似物的分子限制表明 SO 键是在单电子氧化时形成的。