N-tert-butoxycarbonylglycyl-2-aminoisobutyric acid methyl ester | 171416-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonylglycyl-2-aminoisobutyric acid methyl ester
• 英文别名: tert-butlyoxycarbonyl-Gly-Aib-OMe；Boc-Gly-Aib-OMe；methyl 2-methyl-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]propanoate
• CAS: 171416-01-6
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₅
• mdl: MFCD24391851
• 分子量: 274.317
• InChiKey: VXYTWNAHROOFNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonylglycyl-2-aminoisobutyric acid methyl ester 在 劳森试剂 、 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 水 、 苯甲醚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-巯基乙醇 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 246.75h， 生成 Z-L-Phe-2,2-Dimethyl-Gly-2,2-dimethyl-Gly-2,2-dimethyl-Gly-2,2-dimethyl-Gly-(1-thioxo-2-amino*ethyl)-2,2-dimethyl-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  Thionoglycine as a multifunctional spectroscopic reporter of screw-sense preference in helical foldamers

  摘要：

  将硫代甘氨酸残基插入螺旋折叠聚合物中，通过圆二色谱和1H核磁共振同时报告所采用的螺旋方向的符号和大小。

  DOI：

  10.1039/c3ob42167h
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 2-氨基异丁酸甲酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到N-tert-butoxycarbonylglycyl-2-aminoisobutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thionoglycine as a multifunctional spectroscopic reporter of screw-sense preference in helical foldamers

  摘要：

  将硫代甘氨酸残基插入螺旋折叠聚合物中，通过圆二色谱和1H核磁共振同时报告所采用的螺旋方向的符号和大小。

  DOI：

  10.1039/c3ob42167h

文献信息

• Practical Peptide Synthesis Mediated by a Recyclable Hypervalent Iodine Reagent and Tris(4-methoxyphenyl)phosphine
  作者：Chi Zhang、Shan-Shan Liu、Bo Sun、Jun Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02045

  日期：2015.8.21

  1,4-dione (p-BTFP-iodosodilactone, 1a) was synthesized and demonstrated to be an efficient hypervalent iodine(III) reagent for the synthesis of dipeptides from various standard amino acids, including sterically hindered amino acids, in good to high yields within 30 min in the presence of tris(4-methoxyphenyl)phosphine. In addition, the combined system of 1a/(4-MeOC6H4)3P was used to synthesize the

  6-（3,5-二（三氟甲基）苯基）-1 ħ，4 ħ -2aλ 3 -ioda -2,3- dioxacyclopenta [喜]茚-1,4-二酮（p -BTFP-iodosodilactone，1A）中的溶液在三（4-甲氧基苯基）膦的存在下，在30分钟内以高至高收率合成并证明是一种有效的高价碘（III）试剂，用于从各种标准氨基酸（包括位阻氨基酸）合成二肽。另外，使用1a /（4-MeOC 6 H 4）3 P的组合系统以保护形式合成五肽亮氨酸-脑啡肽。值得注意的是1a 反应后可以很容易地再生。
• A new dipeptide as a selective gelator of Cu(<scp>ii</scp>), Zn(<scp>ii</scp>), and Pb(<scp>ii</scp>)
  作者：Santosh Kumar、Sujay Kumar Nandi、Saurav Suman、Debasish Haldar

  DOI：10.1039/d0ce01199a

  日期：——

  morphology. The solid-state FT-IR studies show that the peptides self-assemble by hydrogen bonding. From X-ray crystallography, peptide 1 adopts a kink-like conformation and forms a supramolecular anti-parallel sheet-like structure through multiple intermolecular hydrogen bonds. The replacement of Gly by L-Phe helps peptide 2 to adopt an S-shape conformation and self-assemble to form a supramolecular helix in

  已经研究了与将空间约束结合到一系列二肽中有关的各个方面。使用互补的实验方法进行的二肽的自组装倾向使我们能够确定空间限制的影响。含有肽1的Gly和Aib显示出片状形态。肽2中的L- Phe取代Gly会增加空间限制，并导致微棒形成。具有N-苯基甘氨酸和L -Phe的肽3具有花样形态，具有N-苯基甘氨酸和L的肽4-Tyr具有微球形态。固态FT-IR研究表明，这些肽通过氢键自组装。根据X射线晶体学，肽1采用扭结状构象，并通过多个分子间氢键形成超分子反平行片状结构。L- Phe取代Gly有助于肽2呈S形构象并自组装形成固态的超分子螺旋。单晶X射线衍射结果表明，肽3具有扩展的构象，并通过π-π堆积相互作用形成2D片状基质。此外，对于CuSO 4有选择地观察到肽3的金属成对·5H 2 O，ZnSO 4 ·7H 2 O和Pb（OAc）2 ·3H 2 O，而其他金属则不能形成凝胶。这项研究揭示了苯基在二肽的各种自组装中所起的关键作用。
• Peptidomimetic design of unusual turns by incorporating flexible and rigid ω-amino acids simultaneously
  作者：Sudeshna Kar、Michael G.B. Drew、Animesh Pramanik

  DOI：10.1016/j.molstruc.2009.10.029

  日期：2010.1

  Boc-γAbu-Aib- m -ABA-OMe ( III ) (Aib: α-aminoisobutyric acid, βAla: β-alanine, γAbu: γ-aminobutyric acid, m -ABA: meta -aminobenzoic acid) with homologated amino acids at the N-terminus, the rigid γ-amino acid m -ABA at the C-terminus and the helicogenic Aib at the central position have been chosen to create unusual turns. Single crystal X-ray diffraction studies, solvent dependent NMR titrations and

  摘要 Boc-Gly-Aib-m-ABA-OMe(I)、Boc-βAla-Aib-m-ABA-OMe(II)和Boc-γAbu-Aib-m-ABA-OMe(III)(Aib: α-氨基异丁酸，βAla：β-丙氨酸，γAbu：γ-氨基丁酸，m-ABA：间氨基苯甲酸）在 N 端具有同源氨基酸，刚性 γ-氨基酸 m-ABA 在 C-终点和中心位置的螺旋 Aib 已被选择来创造不寻常的转弯。单晶 X 射线衍射研究、溶剂依赖的 NMR 滴定和 2D NMR 分析表明，肽 II 和 III 采用由修饰的 4 → 1 型分子内氢键稳定的不寻常的 11 和 12 元环。液相研究表明肽 I 存在于由 10 元分子内氢键稳定的 β-转角构象中。
• Two alternative conformational states of α,α-dialkylglycyl-<scp>L</scp>-prolyl sequences governed by presence/absence of an NH group directly following the proline residue. X-Ray crystal and molecular structures of Boc-<scp>D</scp>-Iva-<scp>L</scp>-Pro-NHBzl and Boc-<scp>L</scp>-Iva-<scp>L</scp>-Pro-NHBzl
  作者：Masao Kawai、Yoshimasa Omori、Hatsuo Yamamura、Yasuo Butsugan、Tooru Taga、Yoshihisa Miwa

  DOI：10.1039/p19950002115

  日期：——

  The crystal structures of the isovaline-containing dipeptides, Boc-D-Iva-L-Pro-NHBzl 4 and Boc-L-Iva-L-Pro-NHBzl 5 were determined by X-ray diffraction. The diastereoisomeric peptides adopt intramolecular hydrogen-bonded beta-turn conformations closely similar to each other (4:phi(Iva) -51 degrees, psi(Iva) -38 degrees, phi(Pro) - 70 degrees and psi(Pro) -17 degrees and 5:phi(Iva) -53 degrees, psi(Iva) -35 degrees, phi(Pro) -72 degrees and psi(Pro) -14 degrees). The Pro ring of each peptide is in CY-exo conformation. These conformations are essentially the same as those in the reported crystal structures of the Aib-L-Pro sequence possessing an NH group directly attached to the carbonyl of the L-Pro, indicating that replacement of either one of the two methyl groups of the Aib moiety with an ethyl group does not cause any significant change in the beta-turn conformation of the Aib-L-Pro sequence in the crystalline state.CD spectral analysis of the terminal chromophoric group-carrying peptides Dnp-Gly-X-L-Pro-Gly-pNA (X = Aib 6 and D/L-Iva 7/8) has shown that these three tetrapeptides in CHCl3 and THF solutions also adopt a beta-turn-type conformation. CD spectra of glycolic acid residue-containing analogues in place of the fourth Gly residue revealed a lack of beta-turn tendency in these analogues, indicating the importance of intramolecular hydrogen bonding for the beta-turn conformation of the central dipeptide moieties. The results are consistent with the reported unturned crystal structures of Aib-L-Pro and D/L-Iva-L-Pro sequence-containing peptides tacking the NH group which directly follows the Pro residue available for intramolecular hydrogen bonding.