3-(2-氟苯基)丙-2-烯-1-醇 | 807369-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: 3-(2-氟苯基)丙-2-烯-1-醇
• 英文名称: (E)-3-(2-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 807369-87-5
• 化学式: C₉H₉FO
• 分子量: 152.168
• InChiKey: ZQROESOVOUHBGC-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氟苯基)丙-2-烯-1-醇 在 甲基磺酰胺 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以68%的产率得到(1S,2S)-1-(2-fluorophenyl)propane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  新的赞帕内酯模拟物：设计、合成和抗增殖评估

  摘要：

  Zampanolide 是一种具有独特化学结构的有前途的微管稳定剂 (MSA)。由于其与 β-微管蛋白结合的共价性质和对多药耐药癌细胞的高细胞毒性效力，它优于目前临床使用的 MSA。然而，它作为一种可行的候选药物的进一步发展受到其有限可用性的阻碍。更重要的是，设想将其化学脆弱的侧链转化为稳定的生物电子等排体，从而使赞帕内酯具有更多类似药物的特性。作为我们正在进行的项目的一部分，该项目旨在使用简单的合成方法开发具有稳定侧链的模拟物，2-氟苯甲醇被设计为侧链的生物等排替代物，这是基于其结合构象，如与赞帕内酯复合的微管蛋白的 X 射线结构所证实的。两种具有新设计侧链的新型赞帕内酯模拟物均通过 25 步化学转化成功合成。Yamaguchi 酯化和分子内 Horner-Wadsworth-Emmons 缩合被用作构建内酯核心的关键反应。C17 和 C18 处的手性中心是通过 Sharpless 不对称二羟基化引入的。

  DOI：

  10.3390/molecules25020362
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-氟苯基)丙烯酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到3-(2-氟苯基)丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  环2烯酮的Vinylogous反应性：2烯酮的有机催化不对称加成反应，可合成熔融碳环化合物

  摘要：

  已开发出一种在α2-β-不饱和醛的环状2-烯酮的γ和γ′位置进行不对称和选择性环空的方法。有机催化的[3 + 3]环化具有高水平的区域，非对映和对映选择性，从而提供了一系列高价值的融合碳环。进一步加工得到关键的内酯（桥连和融合）。

  DOI：

  10.1002/anie.201901902

文献信息

• [EN] PHENYLALKYL SULFAMATE COMPOUND AND MUSCLE RELAXANT COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉ DE SULFAMATE DE PHÉNYLALKYLE ET COMPOSITION MYORELAXANTE LE CONTENANT
  申请人：BIO PHARM SOLUTIONS CO LTD

  公开号：WO2013187727A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The present invention relates to novel phenylalkyl sulfamate compounds, a method for preventing or treating a disease associated with muscle spasm. The present invention ensures the enhancement of muscle relaxation activity essential for alleviation of muscle spasm, such that it is promising for preventing or treating various diseases associated with muscle spasm.

  本发明涉及新型苯基烷基磺酰胺化合物，一种用于预防或治疗与肌肉痉挛相关疾病的方法。本发明确保增强肌肉松弛活性，这对于缓解肌肉痉挛至关重要，因此有望预防或治疗与肌肉痉挛相关的各种疾病。
• Radical Borylation/Cyclization Cascade of 1,6-Enynes for the Synthesis of Boron-Handled Hetero- and Carbocycles
  作者：Shi-Chao Ren、Feng-Lian Zhang、Jing Qi、Yun-Shuai Huang、Ai-Qing Xu、Hong-Yi Yan、Yi-Feng Wang

  DOI：10.1021/jacs.7b01889

  日期：2017.5.3

  construct boron-handled cyclic molecules was developed based on a radical borylation/cyclization cascade of 1,6-enynes. The process was initiated by the chemo- and regio-controlled addition of an N-heterocyclic carbene-boryl radical to an alkene or alkyne, followed by ring closure to afford boron-substituted cyclic skeletons. Further molecular transformations of the cyclic products to synthetically

  基于 1,6-烯炔的自由基硼化/环化级联，开发了一种构建硼处理环状分子的合成方法。该过程由化学和区域控制的 N-杂环卡宾硼基与烯烃或炔烃的加成开始，然后闭环以提供硼取代的环状骨架。还证明了环状产物向合成有用的结构单元的进一步分子转化。
• [EN] SULFAMATE DERIVATIVE COMPOUND FOR USE IN PREVENTING OR TREATING EPILEPSY<br/>[FR] COMPOSÉ DÉRIVÉ DE SULFAMATE DESTINÉ À ÊTRE UTILISÉ DANS LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DE L'ÉPILEPSIE
  申请人：BIO PHARM SOLUTIONS CO LTD

  公开号：WO2015088271A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention relates to a pharmaceutical composition for treating or preventing epilepsy containing a sulfamate derivative compound and/or pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient. Furthermore, the present invention relates to a method for treatment or prevention epilepsy comprising administering a sulfamate derivative compound in a pharmaceutically effective amount to a subject in need of treatment or prevention of epilepsy.

  本发明涉及一种用于治疗或预防癫痫的药物组合物，其包含磺酰胺衍生物化合物和/或其药用可接受的盐作为活性成分。此外，本发明涉及一种治疗或预防癫痫的方法，包括向需要治疗或预防癫痫的受试者施用磺酰胺衍生物化合物的药用有效量。
• Vinylogous Reactivity of Cyclic 2‐Enones: Organocatalysed Asymmetric Addition to 2‐Enals to Synthesize Fused Carbocycles
  作者：Manolis Sofiadis、Dimitris Kalaitzakis、John Sarris、Tamsyn Montagnon、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1002/anie.201901902

  日期：2019.5.13

  A method for asymmetric and site selective annulations at the γ and γ′ positions of cyclic 2‐enones with α,β‐unsaturated aldehydes has been developed. The organocatalysed [3+3]‐annulations proceed with high levels of regio‐, diastereo‐, and enantioselectivity, affording a series of high value fused carbocycles. Further elaboration gave key lactones (both bridged and fused).

  已开发出一种在α2-β-不饱和醛的环状2-烯酮的γ和γ′位置进行不对称和选择性环空的方法。有机催化的[3 + 3]环化具有高水平的区域，非对映和对映选择性，从而提供了一系列高价值的融合碳环。进一步加工得到关键的内酯（桥连和融合）。
• [EN] METHOD OF CONVERTING ALCOHOL TO HALIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CONVERSION D'UN ALCOOL EN HALOGÉNURE
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2016202894A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to a method of converting an alcohol into a corresponding halide. This method comprises reacting the alcohol with an optionally substituted aromatic carboxylic acid halide in presence of an N-substituted formamide to replace a hydroxyl group of the alcohol by a halogen atom. The present invention also relates to a method of converting an alcohol into a corresponding substitution product. The second method comprises: (a) performing the method of the invention of converting an alcohol into the corresponding halide; and (b) reacting the corresponding halide with a nucleophile to convert the halide into the nucleophilic substitution product.

  本发明涉及一种将醇转化为相应卤化物的方法。该方法包括在N-取代甲酰胺的存在下，将醇与可选择取代的芳香羧酸卤化物反应，以通过卤原子取代醇的羟基。本发明还涉及一种将醇转化为相应取代产物的方法。第二种方法包括：(a)执行将醇转化为相应卤化物的本发明方法；以及(b)将相应卤化物与亲核试剂反应，将卤化物转化为亲核取代产物。