3-(2-氟苯基)丙-2-炔醛 | 406687-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-氟苯基)丙-2-炔醛
• 英文名称: 3-(2-fluorophenyl)propiolaldehyde
• 英文别名: 3-(2-Fluorophenyl)prop-2-ynal
• CAS: 406687-57-8
• 化学式: C₉H₅FO
• 分子量: 148.137
• InChiKey: VDYTXXXJRPMART-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氟苯基)丙-2-炔醛 在 盐酸 、 乙醇 、 [Me₄^tBuXPhosAuCl] 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 N-((E)-3-(2-fluorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用串联策略从伯酰胺和炔丙基醛中金（I）催化的立体控制的酰胺合成

  摘要：

  描述了一种通过Au（I）催化的串联酰胺加成反应和Meyer-Schuster重排从伯酰胺和炔丙基醛合成烯酰胺的新策略。在最佳条件下，将原位产生的血红素成功转化为所需的产物。只需改变溶剂并添加催化量的酸即可控制酰胺的立体化学。发达的合成策略提供了一种合成各种β-取代的α，β-不饱和羰基化合物的新方法。

  DOI：

  10.1021/ol503055x
• 作为产物：
  描述：

  2-氟碘苯 在 哌啶 、 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-(2-氟苯基)丙-2-炔醛
  参考文献：
  名称：

  热活化，球磨和水性介质在硝基甲烷向手性方酰胺催化的烯酮的立体选择性迈克尔加成反应中的应用

  摘要：

  硝基甲烷的立体选择性加成是通过应用手性方酰胺来实现的。测试了三种促进加成反应的非经典方法，包括双相水性体系中无机碱对亲核试剂的活化，热活化和球磨。氢键催化在所有这些方法中均有效，以高收率和高达98％的立体选择性提供1,4加成产物，需要1-5 mol％的金鸡纳生物碱方酸酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801498

文献信息

• [EN] RET INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RET, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2020114494A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Provided herein are a RET inhibitor, a pharmaceutical composition thereof and uses thereof. In particular, provided is a compound having Formula (I) or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof. Provided is a pharmaceutical composition comprising the compound, and uses of the compound and pharmaceutical composition thereof for the preparation of a medicament, in particular for treatment and prevention of RET-related diseases and conditions, including cancer, irritable bowel syndrome, and/or pain associated with irritable bowel syndrome.

  本文提供了一种RET抑制剂，其药物组合物及用途。具体而言，提供了具有化学式（I）或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、溶剂合物、代谢物、药用可接受的盐或其前药的化合物。提供了包含该化合物的药物组合物，并提供了该化合物及其药物组合物的用途，用于制备药物，特别是用于治疗和预防与RET相关的疾病和症状，包括癌症、肠易激综合征以及与肠易激综合征相关的疼痛。
• A Route to Polysubstituted Aziridines from Carbenes and Imines through a Nondiazo Approach
  作者：Hejiang Luo、Kai Chen、Huanfeng Jiang、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02429

  日期：2016.10.21

  for the synthesis of polysubstituted aziridines utilizing enynones and imines is described. This transformation is achieved through the reaction of imines with donor/donor carbene intermediates, which were generated in situ from the cyclization of enynones. Furthermore, the resulted aziridines were good 1,3-dipoles, which could be efficiently trapped by dipolarophiles to give five-membered heterocycles

  描述了利用烯酮和亚胺合成多取代的氮丙啶的有效方法。这种转化是通过亚胺与供体/供体卡宾中间体的反应而实现的，这些中间体是从烯酮的环化反应中原位生成的。此外，所得的氮丙啶为良好的1，3-偶极子，可被偶极亲子有效地捕获以得到五元杂环。广泛的底物范围，温和的反应条件和高原子效率的明显优点使该系统对构建多取代的氮丙啶，2,5-二氢吡咯和1,2,4-三唑烷具有很高的吸引力。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Annulation of Ylides with Ynals: Direct Access to α-Pyrones
  作者：Ming Lang、Qianfa Jia、Jian Wang

  DOI：10.1002/asia.201800595

  日期：2018.9.4

  We herein report an N‐Heterocyclic Carbene (NHC)‐catalyzed annulation of ylides with ynals that provides an efficient protocol to make 4,6‐disubstituted α‐pyrones. This method affords a variety of α‐pyrones in good to high yields as well as broad substrate scope and good functional group tolerance.

  我们在此报告了N-杂环卡宾（NHC）催化的带有芳基的酰基化物环化，提供了制备4,6-二取代的α-吡喃酮的有效方法。该方法可提供高产率到高产率的各种α-吡喃酮，以及广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of α-Alkylamides
  作者：Zijian Liu、Toshifumi Takeuchi、Roman Pluta、Fernando Arteaga Arteaga、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03890

  日期：2017.2.3

  A catalytic asymmetric aldol reaction directly employing amides as latent enolates has remained elusive because of the resistance of amides to enolization. A direct aldol reaction of α-alkylamides without any electron-withdrawing group harnessed by specific activation of 7-azaindoline amides under soft Lewis acid/Brønsted base cooperative catalysis is reported. Diastereo- and enantioselective coupling

  由于酰胺对烯醇化的抗性，直接使用酰胺作为潜在烯醇化物的催化不对称醛醇缩合反应仍然难以捉摸。据报道，在软路易斯酸/布朗斯台德碱协同催化下，α-烷基酰胺的直接醛醇缩合反应不带任何吸电子基团，而该吸电子基团是由7-氮杂吲哚啉酰胺的特异性活化所控制的。与对映体和对映体的非对映体和对映体选择性偶联以及酰胺的不同官能团互变提供了快速进入各种脂肪族和芳香族手性结构单元的途径。
• NHC-catalyzed enantioselective C2-functionalization of 3-hydroxychromenones <i>via</i> α,β-unsaturated acyl azoliums
  作者：Krzysztof Dzieszkowski、Michał Słotwiński、Katarzyna Rafińska、Tadeusz M. Muzioł、Zbigniew Rafiński

  DOI：10.1039/d1cc03708k

  日期：——

  A novel synthetic method for enantioselective C2-functionalization of 3-hydroxychromenones promoted by N-heterocyclic carbenes via the formation of α,β-unsaturated acyl azolium intermediates, which occurs with Coates–Claisen rearrangement is established. This synthetic strategy enabled the rapid assembly of enantiomerically enriched δ-hydroxychromenone-derived esters/amides under mild conditions with

  建立了一种通过形成 α,β-不饱和酰基唑鎓中间体和 Coates-Claisen 重排的 N-杂环卡宾促进 3-羟基色酮对映选择性 C2 官能化的新合成方法。这种合成策略能够在温和条件下快速组装富含对映异构体的 δ-羟基色酮衍生酯/酰胺，并具有良好的产率和广泛的底物范围。