(1R,αR)-N-(1-phenylethyl)cyclohexanamine | 147021-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,αR)-N-(1-phenylethyl)cyclohexanamine
• 英文别名: (R)-(+)-N-Cyclohexyl-1-phenylethylamine；(R)-N-cyclohexyl-1-phenylethanamine；N-[(1R)-1-phenylethyl]cyclohexanamine
• CAS: 147021-76-9
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: CDGLTZQYNKEYOI-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-二羟基联苯 、 (1R,αR)-N-(1-phenylethyl)cyclohexanamine 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-N-cyclohexyl-N-(1-phenylethyl)dibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  具有强构象偏好的亚磷酰胺钯 (II) 配合物中的非共价 CH–π 和 π–π 相互作用

  摘要：

  我们提出了超分子平衡的组合核磁共振和计算研究，以量化金属配合物中的配体-配体相互作用并诱导高异质配合物偏好。在具有高构象稳定性的钯配合物中鉴定出柔性手性亚磷酰胺配体的非共价相互作用区域。 CH-π 和 π-π 相互作用的组合揭示了手性配体和催化剂的结合和折叠的设计模式。

  DOI：

  10.1002/anie.202106881
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,αR)-N-(1-phenylethyl)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  用环状有机锂（酰胺基）铜酸盐将环状烯酮的对映选择性共轭物，第四部分。配体结构与对映选择性之间的关系

  摘要：

  衍生自伯胺和仲胺的垢性锂酰胺与有机铜化合物在醚或二甲基硫醚中反应，形成能够对2-环烯酮进行对映选择性共轭加成的有机（酰胺基）碳酸锂。最成功的杂铜酸盐，其中手性配体为（S）-N-甲基-1-苯基-2-（1-哌啶基）乙胺，（S） -MAPP，13，与环状烯酮反应生成最高97％ee。观察到由配体13形成的铜酸盐的非线性不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86278-5

文献信息

• Enantioselective reduction of <i>N</i>-alkyl ketimines with frustrated Lewis pair catalysis using chiral borenium ions
  作者：Dan M. Mercea、Michael G. Howlett、Adam D. Piascik、Daniel J. Scott、Alan Steven、Andrew E. Ashley、Matthew J. Fuchter

  DOI：10.1039/c9cc02900a

  日期：——

  Enantioselective reduction of ketimines was demonstrated using chiral N-heterocyclic carbene (NHC)-stabilised borenium ions in frustrated Lewis pair catalysis. High levels of enantioselectivity were achieved for substrates featuring secondary N-alkyl substituents. Comparative reactivity and mechanistic studies identify key determinants required to achieve useful enantioselectivity and represent a step

  在沮丧的Lewis对催化中，使用手性N杂环卡宾（NHC）稳定的硼离子证明了对酮亚胺的对映选择性还原。对于具有仲N-烷基取代基的底物，实现了高水平的对映选择性。比较反应性和机理研究确定了实现有用对映选择性所需的关键决定因素，并代表了对映选择性FLP方法学进一步发展的一步。
• A Simple Iridium Catalyst with a Single Resolved Stereocenter for Enantioselective Allylic Amination. Catalyst Selection from Mechanistic Analysis
  作者：Andreas Leitner、Shashank Shekhar、Mark J. Pouy、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja054331t

  日期：2005.11.1

  A study of the relationship between the stereochemical elements of a phosphoramidite ligand and the stereoselectivity of iridium-catalyzed amination of allylic carbonates is reported. During catalyst activation, a complex of a phosphoramidite ligand possessing one axial chiral binaphtholate group and two resolved phenethyl substituents converts to a more reactive cyclometalated complex containing one

  报道了亚磷酰胺配体的立体化学元素与铱催化烯丙基碳酸酯胺化的立体选择性之间关系的研究。在催化剂活化过程中，具有一个轴向手性联萘基团和两个拆分的苯乙基取代基的亚磷酰胺配体的络合物转化为反应性更强的环金属化络合物，该络合物在氮处含有一个远端手性取代基，一个取代基成为金属环的一部分，以及一个未受干扰的联萘基团. 对不同的立体化学元素进行了系统的改变。用大的非手性环烷基取代远端手性苯乙基取代基导致催化剂的反应速率和对映选择性类似于具有苯乙基的原始催化剂的反应速率和对映选择性。含 (R) 或 (S) 联萘基团在磷上的非对映配体以及氮上的一个 (R)-苯乙基和一个非手性环十二烷基的反应研究表明，这两种非对映配体的配合物在非常不同的情况下进行环金属化率。为了获得两种非对映体催化剂并确定反应是否可以与更简单的配体选择性地发生，该配体在氮处含有苯乙基取代基作为唯一解析的立体化学元素，研究了衍生自含有联苯酚基团
• Direct Reductive Amination from Ketones, Aldehydes to Synthesize Amines Using N, S-Dual Doped Co/C Catalyst
  作者：Hongwei Zhang、Ying Liu、Ling Zhang、Xiong Wang、He Sun、Chengyu Liu、Jinxing Ye、Ruihua Cheng

  DOI：10.1007/s10562-021-03911-2

  日期：2022.12

  As a key intermediate in natural products and pharmaceutics, N-(R, R)-phenethyl-1-indane was directly prepared by one-pot reductive amination of 1-indanone and R-( +)-α-phenethylamine using abundant molecular hydrogen as a reductant. Compared with the traditional noble metal catalyst, the Co-VB1(1:2)/C-900 catalysts showed higher selectivity in this reaction, and generated the N-(R, R)-phenethyl-1-indane

  N -( R , R )-phenethyl-1-indane作为天然产物和医药的关键中间体，利用丰富的分子氢，通过一锅还原胺化 1-茚满酮和R -( +)-α-苯乙胺直接制备N -( R , R )-phenethyl-1-indane作为还原剂。与传统贵金属催化剂相比，Co-VB 1 (1:2)/C-900催化剂在该反应中表现出更高的选择性，并以高收率生成N- ( R , R )-苯乙基-1-茚满。Co-VB 1 (1:2)/C-900 催化剂是通过盐酸硫胺素 (VB 1 ) 的改性制备的) 作为氮源和硫源。同时，催化剂可多次重复使用。N -( R , R )-苯乙基-1-茚满的合成具有成本效益和原子经济性。该催化剂还在一系列底物（从醛或酮）的还原胺化中表现出中等至良好的催化活性，以提供各种有价值的化合物。 图形概要
• Chiral Frustrated Lewis Pair@Metal‐Organic Framework as a New Platform for Heterogeneous Asymmetric Hydrogenation
  作者：Yin Zhang、Songbo Chen、Abdullah M. Al‐Enizi、Ayman Nafady、Zhiyong Tang、Shengqian Ma

  DOI：10.1002/anie.202213399

  日期：2023.1.9

  A highly active heterogeneous chiral frustrated Lewis pair system has been achieved for the first time via incorporating rationally designed bifunctional chiral FLP molecules into a MOF under the guidance of computational studies; the afforded CFLP@MOF demonstrated superb catalysis performances in heterogeneous asymmetric hydrogenation with excellent recyclability/regenerability.

  在计算研究的指导下，通过将合理设计的双功能手性 FLP 分子结合到 MOF 中，首次实现了高活性异构手性受挫路易斯对系统；所提供的 CFLP@MOF 在多相不对称氢化中表现出卓越的催化性能，具有出色的可回收性/再生性。
• Heterogeneous foldamers containing α, β, and/or γ-amino acids
  申请人：Gellman Samuel H.

  公开号：US10322998B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  Disclosed are isolated, unnatural polypeptides containing cyclically-constrained β-amino acid residues and cyclically-constrained γ-amino acid residues. The compounds are unnatural and because they contain rotationally constrained residues that are not amenable to enzymatic degradation, the compounds are useful to probe protein-protein and other large molecule interactions.

  本发明公开了分离的非天然多肽，这些多肽含有旋转受限的 β 氨基酸残基和旋转受限的 γ 氨基酸残基。这些化合物是非天然的，由于它们含有旋转受限的残基，不易被酶降解，因此这些化合物可用于探测蛋白质-蛋白质和其他大分子之间的相互作用。