(3S,5R)-1-(4-methoxyphenyl)oct-7-ene-3,5-diol | 1569102-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,5R)-1-(4-methoxyphenyl)oct-7-ene-3,5-diol
• CAS: 1569102-77-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: LZDWLWIKBBMKEU-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-1-(4-methoxyphenyl)oct-7-ene-3,5-diol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 aluminum (III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-((3s,5R)-3,5-dihydroxynonadecyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成4-（（3 S，5 R）-3,5-二羟基十八烷基）苯酚

  摘要：

  已经通过两种不同的合成方法完成了4-（（3 S，5 R）-3,5-二羟基壬二基）苯酚的立体选择性全合成。在第一种方法中，已成功地将Prins环化用于生产抗-1,3-二醇单元，并通过Mitsunobu反应将其进一步转化为所需的syn -1,3-二醇。通过交叉复分解和氢化序列构建侧链。在第二种方法中，通过一系列反应，例如1,3-二烷与（R）-表氯醇的烷基化反应，环氧化物与乙烯基溴化镁和1,3的开环反应，制备了手性合成-1,3-二醇-同步在二乙基甲氧基硼烷存在下用NaBH 4还原β-羟基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.056
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-pent-4-ene-1,2-diol 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三苯基氧化膦 、 sodium iodide 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (3S,5R)-1-(4-methoxyphenyl)oct-7-ene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成4-（（3 S，5 R）-3,5-二羟基十八烷基）苯酚

  摘要：

  已经通过两种不同的合成方法完成了4-（（3 S，5 R）-3,5-二羟基壬二基）苯酚的立体选择性全合成。在第一种方法中，已成功地将Prins环化用于生产抗-1,3-二醇单元，并通过Mitsunobu反应将其进一步转化为所需的syn -1,3-二醇。通过交叉复分解和氢化序列构建侧链。在第二种方法中，通过一系列反应，例如1,3-二烷与（R）-表氯醇的烷基化反应，环氧化物与乙烯基溴化镁和1,3的开环反应，制备了手性合成-1,3-二醇-同步在二乙基甲氧基硼烷存在下用NaBH 4还原β-羟基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.056

文献信息

• Stereoselective total synthesis of 4-((3S,5R)-3,5-dihydroxynonadecyl)phenol
  作者：J.S. Yadav、P. Adi Narayana Reddy、A. Suman Kumar、A.R. Prasad、B.V. Subba Reddy、Ahmad Alkhazim Al Ghamdi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.056

  日期：2014.2

  A stereoselective total synthesis of 4-((3S,5R)-3,5-dihydroxynonadecyl)phenol has been accomplished in two different synthetic approaches. In the first approach, Prins cyclization has been successfully utilized to produce the anti-1,3-diol unit, which was further converted into a required syn-1,3-diol through Mitsunobu reaction. The side chain was constructed through cross metathesis and hydrogenation

  已经通过两种不同的合成方法完成了4-（（3 S，5 R）-3,5-二羟基壬二基）苯酚的立体选择性全合成。在第一种方法中，已成功地将Prins环化用于生产抗-1,3-二醇单元，并通过Mitsunobu反应将其进一步转化为所需的syn -1,3-二醇。通过交叉复分解和氢化序列构建侧链。在第二种方法中，通过一系列反应，例如1,3-二烷与（R）-表氯醇的烷基化反应，环氧化物与乙烯基溴化镁和1,3的开环反应，制备了手性合成-1,3-二醇-同步在二乙基甲氧基硼烷存在下用NaBH 4还原β-羟基酮。