(11bR)-N,N-双[(R)-(-)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 | 736158-72-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (11bR)-N,N-双[(R)-(-)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺
• 中文别名: (11BR)-N,N-双[(R)-(-)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D:1',2'-F][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺
• 英文名称: O,O’-((R)-1,1'-dinaphthyl-2'-diyl)-N,N'-di-(R,R)-1-(2-methoxyphenyl)ethylphosphoramidite
• 英文别名: O,O'-(R)-(1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl)-N,N-di((R)-1-(2-methoxyphenyl)ethyl)phosphoramidite；O,O’-(R)-1,1’-(dinaphthyl-2,2’-diyl)-N,N’-di-(R,R)-1-(2-methoxyphenyl)ethylphosphoramidite；N,N-bis[(1R)-1-(2-methoxyphenyl)ethyl]-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-amine
• CAS: 736158-72-8
• 化学式: C₃₈H₃₄NO₄P
• 分子量: 599.666
• InChiKey: SCPIPBUVJMWXLH-CLJLJLNGSA-N

物化性质

• 沸点：
  760.0±70.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichlorobis(η-4-dibenzo[a,e]cyclooctatetraene)diiridium 、 (11bR)-N,N-双[(R)-(-)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 、 silver perchlorate 、 碳酸,甲基1-苯基-2-丙烯基酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉酮的双区域选择性不对称C-烯丙基化：铱催化的N-烯丙基化，然后进行Aza-Cope重排

  摘要：

  异恶唑啉酮是生物学上和合成上令人感兴趣的稠密官能化的杂环，长期以来，通过不对称催化不能以对映体富集的形式获得。除了对映选择性方法的不足之外，由于杂环内各种亲核中心的竞争，异恶唑啉酮的功能化经常受到区域选择性问题的困扰。我们报告了异恶唑啉酮的第一个区域和对映体选择性C-烯丙基化。尽管使用了Ir亚磷酰胺催化剂，通常以支链异构体的形式出现，但区域选择性高，有利于线性烯丙基化产物。我们的研究表明，这种结果是通过最初的区域和对映选择性N-烯丙基化反应提供一个分支的烯丙基中间体而进行的级联反应的结果，

  DOI：

  10.1002/anie.201710940
• 作为产物：
  描述：

  bis-[(R)-1-(2-methoxyphenyl)ethyl]amine 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (11bR)-N,N-双[(R)-(-)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺
  参考文献：
  名称：

  用于不对称烯丙基取代的高效亚磷酰胺配体。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353744
• 作为试剂：
  描述：

  N-3-benzoylthymine 、 Carbonic acid methyl ester 1-o-tolyl-allyl ester 在 potassium phosphate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (11bR)-N,N-双[(R)-(-)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(S)-3-benzoyl-5-methyl-1-(1-(o-tolyl)allyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)dione
  参考文献：
  名称：

  经由铑催化的嘧啶的不对称烯丙基化的手性嘧啶无环核苷的区域和对映选择性合成

  摘要：

  本文报道了通过嘧啶与外消旋烯丙基碳酸酯的高度区域-和对映选择性不对称烯丙基化而形成支化N-烯丙基嘧啶类似物的直接途径。以[Rh（COD）Cl] 2 /手性二膦为催化剂，可以在中性条件下以良好的收率（高达95％的收率）获得一系列手性嘧啶无环核苷，并具有较高的区域和对映选择性（15： 1至> 40：1提单数据，最高ee达99％）。此外，已经通过不对称二羟基化成功地合成了带有两个相邻手性中心的手性嘧啶无环核苷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02482

文献信息

• Chagosensine: A Riddle Wrapped in a Mystery Inside an Enigma
  作者：Marc Heinrich、John J. Murphy、Marina K. Ilg、Aurélien Letort、Jakub T. Flasz、Petra Philipps、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.0c01700

  日期：2020.4.1

  developed. A key role was played by the cobalt-catalyzed oxidative cyclization of alken-5-ol derivatives (“Mukaiyama cyclization”), which is shown to be exquisitely chemoselective for terminal alkenes, leaving even terminal alkynes (and other sites of unsaturation) untouched. Likewise, a palladium-catalyzed alkyne alkoxycarbonylation reaction with formation of an α-methylene-γ-lactone proved instrumental

  据推测，海洋大环内酯查戈敏感素的特征在于高度紧张的 16 元内酯环中包含 (Z,Z) 配置的 1,3-氯二烯，该内酯环还包含两个反式 2,5-二取代四氢呋喃 (THF) 环；这个数组是唯一的。在我们最初的综合活动表明最初提出的结构不正确后，我们对发布的数据集进行了严格的重新审查，以识别潜在的错误分配。 “北部”THF 环和“南部”区域中的反构型二醇似乎都是值得关注的地方，因此，由八种非对映异构查戈感素类化合物组成的小组似乎可以解决这个难题。为了应对挑战，优化了所需构建块的制备，并制定了其组装的聚合策略。钴催化的 5-醇衍生物氧化环化（“Mukaiyama 环化”）发挥了关键作用，它对末端烯烃具有出色的化学选择性，甚至对末端炔烃（和其他不饱和位点）也没有影响。同样，钯催化的炔烃烷氧基羰基化反应形成α-亚甲基-γ-内酯，被证明是有用的，但之前尚未在天然产物合成中得到应用。进一步的可行步骤是镍催化的“Tamaru
• A Highly Effective Phosphoramidite Ligand for Asymmetric Allylic Substitution
  作者：Karine Tissot-Croset、Damien Polet、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.200353744

  日期：2004.4.26
• Double Regioselective Asymmetric C-Allylation of Isoxazolinones: Iridium-Catalyzed N-Allylation Followed by an Aza-Cope Rearrangement
  作者：Stefan Rieckhoff、Jan Meisner、Johannes Kästner、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/anie.201710940

  日期：2018.1.26

  enantioselective C‐allylations of isoxazolinones. These occur with high regioselectivity in favor of the linear allylation products, although Ir phosphoramidite catalysts were used, which commonly results in branched isomers. Our studies suggest that this outcome is the result of a reaction cascade via an initial regio‐ and enantioselective N‐allylation to provide a branched allyl intermediate, followed

  异恶唑啉酮是生物学上和合成上令人感兴趣的稠密官能化的杂环，长期以来，通过不对称催化不能以对映体富集的形式获得。除了对映选择性方法的不足之外，由于杂环内各种亲核中心的竞争，异恶唑啉酮的功能化经常受到区域选择性问题的困扰。我们报告了异恶唑啉酮的第一个区域和对映体选择性C-烯丙基化。尽管使用了Ir亚磷酰胺催化剂，通常以支链异构体的形式出现，但区域选择性高，有利于线性烯丙基化产物。我们的研究表明，这种结果是通过最初的区域和对映选择性N-烯丙基化反应提供一个分支的烯丙基中间体而进行的级联反应的结果，