4-甲氧基-10-菲酚 | 120270-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-10-菲酚
• 英文名称: 5-methoxy-9-phenanthrol
• 英文别名: 4-methoxy-10-phenanthrol；5-Methoxyphenanthren-9-ol
• CAS: 120270-53-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: PYJYGVYCGFIMDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-10-菲酚 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 反应 18.0h， 以96%的产率得到10-amino-4-methoxy phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  由预先形成的联芳基键前体合成4,5-二氧杂卟啉生物碱的新方法

  摘要：

  描述了头孢拉酮-B和2-脱甲氧基类似物的合成。由芴酮开始，在Bischler-Napieralsky条件下，环化（联苯-2-基）乙酰基吗啉形成环C。氯乙酰胺的光化学用于形成环B。评估了这些化合物对几种肿瘤细胞系的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00657-6
• 作为产物：
  描述：

  苯并[c]苯并吡喃-6-酮 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 99.75h， 生成 4-甲氧基-10-菲酚
  参考文献：
  名称：

  由预先形成的联芳基键前体合成4,5-二氧杂卟啉生物碱的新方法

  摘要：

  描述了头孢拉酮-B和2-脱甲氧基类似物的合成。由芴酮开始，在Bischler-Napieralsky条件下，环化（联苯-2-基）乙酰基吗啉形成环C。氯乙酰胺的光化学用于形成环B。评估了这些化合物对几种肿瘤细胞系的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00657-6

文献信息

• The directed ortho metalation connection to aryl-aryl cross coupling.A general regiospecific synthesis of phenanthrols
  作者：J.-m. Fu、M.J. Sharp、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80786-8

  日期：1988.1

  A general directed metalation-based cross coupling synthesis of phenanthrols 4 has been developed (Scheme 1); reactions of derived triflates and carbamates 10 lead to a variety of substituted phenanthrenes 7 → 12 (Scheme 2).

  基菲酚类的一般涉及基于金属化交叉耦合合成4已被开发（方案1）; 衍生的三氟甲磺酸酯和氨基甲酸酯10的反应会生成各种取代的菲7 → 12（方案2）。
• The directed <i>ortho</i> metalation - palladium catalyzed cross coupling connection. A general regiospecific route to 9-phenanthrols and phenanthrenes. Exploratory further metalation
  作者：Jian-min Fu、Victor Snieckus

  DOI：10.1139/v00-055

  日期：2000.6.1

  A new general and regiospecific synthesis of 9-phenanthrols (1 +2 3 4, Scheme 1, Table 1) proceeding by a Directed ortho Metalation (DoM), Suzuki-Miyaura cross coupling, and a new LDA-mediated Directed remote Metalation sequence is described. The facile Pd-catalyzed hydrogenolysis of the phenanthrols 4 into the corresponding phenanthrenes 5 via their triflates 18 translates the original DoM regioselectivity

  通过定向邻金属化 (DoM)、Suzuki-Miyaura 交叉偶联和新的 LDA 介导的定向远程金属化序列进行的 9-菲酚（1 +2 3 4，方案 1，表 1）的新的通用和区域特异性合成是描述。通过三氟甲磺酸酯 18 的 Pd 催化氢解菲醇 4 为相应的菲 5 将原始的 DoM 区域选择性也转化为菲的一般合成（表 2）。进一步报道了菲衍生物的 DoM (19 20, 21; 24 25)、交叉偶联 (20c 23) 以及氧化-环收缩 (4b, 4f 28a, 28b) 化学。 关键词：9-菲醇，定向邻位金属化，铃木交叉偶联，合成。
• FU, J. -M.;SHARP, M. J.;SNIECKUS, V., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 43, C. 5459-5462
  作者：FU, J. -M.、SHARP, M. J.、SNIECKUS, V.

  DOI：——

  日期：——
• A new approach to the synthesis of 4,5-dioxoaporphine alkaloids from preformed biaryl bond precursors
  作者：Rafael Suau、Juan Manuel López-Romero、Rodrigo Rico、Francisco J. Alonso、Carolina Lobo

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00657-6

  日期：1996.8

  The synthesis of cepharadione-B and 2-demethoxy analogues is described. Starting from fluorenones, ring C was formed by cyclization of (biphenyl-2-yl)acetyl morpholines under Bischler-Napieralsky conditions. The photochemistry of chloroacetamides was used to form ring B. The cytotoxicity of these compounds on several tumor cell lines was evaluated.

  描述了头孢拉酮-B和2-脱甲氧基类似物的合成。由芴酮开始，在Bischler-Napieralsky条件下，环化（联苯-2-基）乙酰基吗啉形成环C。氯乙酰胺的光化学用于形成环B。评估了这些化合物对几种肿瘤细胞系的细胞毒性。