4-甲氧基菲 | 15638-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基菲
• 英文名称: 4-methoxyphenanthren
• 英文别名: 4-methoxyphenanthrene
• CAS: 15638-06-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: HDEZJHSZOHUVHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64.5-66 °C
• 沸点：
  375.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基菲 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到4-羟基菲
  参考文献：
  名称：

  有机硼螺旋手性化合物的模块化合成：延伸螺旋的切口

  摘要：

  通过模块化方法合成了两种带有一个和两个硼原子的螺旋手性化合物。通过将硼引入源自小的非手性结构单元的柔性联芳基和三芳基来形成螺旋支架。全邻位稠合azabora[7]螺旋烯具有优异的构型稳定性，溶液中量子产率（Φfl ）为18-24％的蓝色或绿色荧光，绿色或黄色固态发射（Φfl高达23％），以及具有高达1.12×10 -2的大不对称因子的强手性光学响应。由成角度和线性稠合的环组成的Azabora[9]螺旋烯是蓝色发射体，其在CH 2 Cl 2中的Φ fl高达47% ，在固态下高达25%。DFT 计算表明，它们的 P-M 互变途径比H1更复杂。单晶 X 射线分析显示甲基和苯基衍生物的堆积排列存在明显差异。这些分子被认为是延伸螺旋的一级结构。

  DOI：

  10.1002/anie.202014138
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲酰基-6-甲氧基苯基)三氟甲磺酸酯 在 dirhodium tetraacetate 、 potassium fluoride dihydrate 、 palladium diacetate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 4-甲氧基菲
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化双（N-甲苯磺酰hydr）的环化：一种有效的多环芳族化合物的方法。

  摘要：

  在PAC之前：通过将Suzuki–Miyaura交叉偶联和[Rh 2（OAc）4 ]催化的卡宾反应结合使用，可轻松获得多环芳族化合物（PAC），方法是使用双（N-甲苯磺酰hydr）作为中间体（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201374

文献信息

• A Combined Experimental and Computational Study on the Cycloisomerization of 2-Ethynylbiaryls Catalyzed by Dicationic Arene Ruthenium Complexes
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Kazuma Matsui、Masatoshi Shibuya

  DOI：10.1002/chem.201500248

  日期：2015.5.4

  Ruthenium‐catalyzed cycloisomerization of 2‐ethynylbiaryls was investigated to identify an optimal ruthenium catalyst system. A combination of [η6‐(p‐cymene)RuCl2(PR3)] and two equivalents of AgPF6 effectively converted 2‐ethynylbiphenyls into phenanthrenes in chlorobenzene at 120 °C over 20 h. Moreover, 2‐ethynylheterobiaryls were found to be favorable substrates for this ruthenium catalysis, thus

  研究了钌催化的2-乙炔基联芳基的环异构化反应，以确定最佳的钌催化剂体系。的组合[η 6 - （p -cymene）的RuCl 2（PR 3）]和AgPF两个当量6有效地在120℃下经20小时转化2- ethynylbiphenyls成菲在氯苯。此外，发现2-乙炔基杂联芳基是该钌催化的有利底物，从而实现了先前未使用的杂环底物的环异构化。此外，进行了一些控制实验和模型配合物的DFT计算，以提出合理的反应机理。
• Flexible Synthesis of Phenanthrenes by a PtCl₂-Catalyzed Cycloisomerization Reaction
  作者：Alois Fürstner、Victor Mamane

  DOI：10.1021/jo025962y

  日期：2002.8.1

  Readily available biphenyl derivatives containing an alkyne unit at one of their ortho positions are converted into substituted phenanthrenes upon exposure to catalytic amounts of either PtCl(2), AuCl(3), GaCl(3), or InCl(3) in toluene. This 6-endo-dig cyclization likely proceeds through initial pi-coordination of the alkyne unit followed by interception of the resulting eta(2)-metal complex by the

  暴露于催化量的甲苯中的PtCl（2），AuCl（3），GaCl（3）或InCl（3）时，容易获得的在邻位之一含有炔单元的联苯衍生物会转化为取代的菲。这种6-endo-dig环化反应可能是通过炔烃单元的初始pi-配位，然后被相邻的芳烃环截获所得的eta（2）-金属配合物而进行的。该反应固有地是模块化的，从而允许实质性的结构变化并允许在除了C-9之外的菲产物的任何位点处引入取代基。此外，该反应易于应用于杂环系列，如制备苯并吲哚，萘噻吩以及桥头氮杂环所示。
• Synthesis of Phenanthrenes and Polycyclic Heteroarenes by Transition-Metal Catalyzed Cycloisomerization Reactions
  作者：Victor Mamane、Peter Hannen、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.200400220

  日期：2004.9.20

  Readily available biphenyl derivatives containing an alkyne unit at one of their ortho-positions are converted into substituted phenanthrenes on exposure to catalytic amounts of either PtCl2, AuCl, AuCl3, GaCl3 or InCl3 in toluene. This 6-endo-dig cyclization likely proceeds through initial pi-complexation of the alkyne unit followed by interception of the resulting eta2-metal species by the adjacent

  在暴露于催化量的甲苯中的PtCl2，AuCl，AuCl3，GaCl3或InCl3时，容易获得的在邻位之一含有炔单元的联苯衍生物会转化为取代的菲。这种6-endo-dig环化反应可能是通过炔烃单元的最初pi络合反应进行，然后被相邻的芳烃环截获所得的eta2-金属。该反应固有地是模块化的，从而允许实质性的结构变化并允许在菲产物的任何位点上引入取代基。此外，它容易扩展到杂环系列，例如制备苯并吲哚，苯并咔唑，萘噻吩以及桥头氮杂环如吡咯并[1,2-a]喹啉。根据选择的催化剂，带有卤代炔单元的联芳基可以转化为相应的10-卤菲或异构体的9-卤菲。在后一种情况下，最好以金属亚乙烯基作为反应性中间体来解释伴随的1，2-卤化物移位。通过一系列与抗癌药康布雷他汀A-4的近亲相接的多加氧菲的全合成，以及阿波啡碱生物碱O-的全合成，可以说明这种制备多环芳烃的新方法的范围。甲基-脱氢异piline及其天然对称的二聚体
• Base-Promoted/Gold-Catalyzed Intramolecular Highly Selective and Controllable Detosylative Cyclization
  作者：Chenghao Zhu、Lin Qiu、Guangyang Xu、Jian Li、Jiangtao Sun

  DOI：10.1002/chem.201502073

  日期：2015.9.7

  controllable and synthetically useful base‐promoted intramolecular detosylative cyclization of bis‐N‐tosylhydrazones has been achieved, affording N‐containing heterocycles and cyclic olefins under transition‐metal‐free or gold‐catalyzed procedures, respectively. Moreover, an effective and practical metal‐free or gold‐catalyzed approach to synthesize polycyclic aromatic compounds is also reported.

  已实现了对双N-甲苯磺酰hydr的高度选择性，可控和合成有用的碱促进的分子内去甲苯基化环化反应，分别在无过渡金属或金催化的程序下提供了含N的杂环和环烯烃。此外，还报道了一种有效且实用的无金属或金催化的合成多环芳族化合物的方法。
• Au(<scp>i</scp>)-catalyzed triple bond alkoxylation/dienolether aromaticity-driven cascade cyclization to naphthalenes
  作者：Yongxiang Liu、Jia Guo、Yang Liu、Xiaoyu Wang、Yanshi Wang、Xinyu Jia、Gaofei Wei、Lizhu Chen、Jianyong Xiao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1039/c4cc00464g

  日期：——

  A novel strategy for the synthesis of multisubstituted naphthalenes was developed via a Au(i)-catalyzed alkyne alkoxylation/dienolether aromaticity-driven cascade cyclization using 1,5-enyne substrates. The functional group toleration was examined by synthesizing a series of substrates and the mechanism was also studied based on intermediates isolated through deuterium labeling experiments.

  通过使用1，5-烯炔底物的Au（i）催化的炔烃烷氧基化/二烯醚芳族芳香性驱动的级联环化反应，开发了一种合成多取代萘的新策略。通过合成一系列底物检查了官能团的耐受性，并基于通过氘标记实验分离的中间体研究了该机理。