2H-Pyran-2-one, tetrahydro-4-hydroxy-5-(phenylmethyl)-, trans- | 115584-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2H-Pyran-2-one, tetrahydro-4-hydroxy-5-(phenylmethyl)-, trans-
• 英文别名: (4S,5S)-5-Benzyl-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one
• CAS: 115584-54-8；115584-56-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: MDPSMGSTBCZTPL-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基联苯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 molecular sieve 、 hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2H-Pyran-2-one, tetrahydro-4-hydroxy-5-(phenylmethyl)-, trans-
  参考文献：
  名称：

  通过对丙酮二羧酸二甲酯的两个酯官能团进行化学选择性区分，方便地合成5-取代的4-羟基-3,4,5,6-四氢-2H-吡喃-2-酮

  摘要：

  丙酮二甲酸二甲酯与苄胺形成烯胺1，从而将一个碳甲氧基基团转化为低亲电性乙烯基类氨基甲酸酯。活性亚甲基部分的随后顺序烷基化，酯官能团的化学选择性NaBH 4还原，烯胺部分的水解和新产生的酮基的还原提供了醇5。酯的水解和内酯化得到了易于分离的顺式和反式内酯8〜和9〜。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)80010-8