(Z)-1,4-diiodo-2-methylbut-1-ene | 183376-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1,4-diiodo-2-methylbut-1-ene
• CAS: 183376-52-5
• 化学式: C₅H₈I₂
• 分子量: 321.928
• InChiKey: UXCTVKGDGNHBCQ-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  220.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,4-diiodo-2-methylbut-1-ene 在 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 magnesium 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 (5Z,9E)-6,10,14-trimethyl-5,9,13-pentadecatrien-1-yne
  参考文献：
  名称：

  A Novel, Highly Selective, and General Methodology for the Synthesis of 1,5-Diene-Containing Oligoisoprenoids of All Possible Geometrical Combinations Exemplified by an Iterative and Convergent Synthesis of Coenzyme Q₁₀

  摘要：

  GRAPHICSA truly general, versatile, and highly regio- and stereoselective methodology for the synthesis of terpenoids containing 1,5-diene units of E and/or Z geometry critically involves Pd-catalyzed homoallyl- and homopropargyl-alkenyl coupling and Zr-catalyzed carboalumination of alkynes. By using this methodology, coenzyme Q(10), (E,Z,E)-geranylgeranoll, and other natural or unnatural compounds have been synthesized efficiently.

  DOI：

  10.1021/ol010263d
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-iodo-3-methylbut-3-en-1-ol 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-1,4-diiodo-2-methylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  福尔莫内酯：全合成结构测定。

  摘要：

  全合成使得福尔莫内酯家族的细胞毒性海洋大环内酯的构成得以确认，并且可以放心地确定其先前未知的立体结构。底层蓝图本质上是模块化的，以确保可以实现每种可想象的异构体。这种灵活性源自使用严格的催化剂控制的转化来设置立构中心，但异头位置除外，该位置受热力学控制；作为一项额外的安全措施，所有立体中心均在环闭合之前设定，以排除不同非对映异构体的大内酯环所采用的构象的任何干扰。通过闭环炔复分解进行后期大环化，然后进行铂催化的跨环 6-exo-dig 加氢烷氧基化/缩酮化，以形成多环框架。具有非常不稳定的不饱和模式的侧链最终通过 Stille 耦合连接到核心上。

  DOI：

  10.1002/anie.202011472

文献信息

• AlCl ₃ ‐Promoted Facile <i>E</i> ‐to‐ <i>Z</i> Isomerization Route to ( <i>Z</i> )‐2‐Methyl‐1‐buten‐1,4‐ylidene Synthons for Highly Efficient and Selective ( <i>Z</i> )‐Isoprenoid Synthesis
  作者：Guangwei Wang、Ei‐ichi Negishi

  DOI：10.1002/ejoc.200801188

  日期：2009.4

  AlCl3-promoted stereoisomerization at 50 °C for 6 h provides 4-iodo-3-methyl-3-buten-1-ols 2b and 6 of ≥98 Z configuration in 87 and 67% yields, respectively. (Z)-1,4-Diiodo-2-methyl-1-butene (1b) obtainable by iodination of 2b is a valuable synthon for efficient and selective syntheses of (Z)-alkene containing isoprenoids.

  Zr 催化的 3-butyn-1-ols 的甲基铝化，然后在 50°C 下 AlCl3 促进立体异构化 6 小时提供 4-iodo-3-methyl-3-buten-1-ols 2b 和 6 的≥98 Z 构型分别为 87% 和 67%。(Z)-1,4-Diiodo-2-methyl-1-butene (1b) 可通过碘化 2b 获得，是一种有价值的合成子，可用于高效和选择性地合成 (Z)-烯烃类异戊二烯。
• A concise total synthesis of (±)-anthecularin
  作者：Yi Li、Christopher C. Nawrat、Gerald Pattenden、Johan M. Winne

  DOI：10.1039/b819454h

  日期：——

  A total synthesis of the novel sesquiterpeneanthecularin1, isolated from Greek Anthemis auriculata, based on an intramolecular [5+2] (1,3-dipolar) cycloaddition involving the oxidopyrylium ion 12 derived from the furanmethanol 9, is described.

  描述了一种新型倍半萜an-thecularin1的全合成，该化合物从希腊的耳叶母菊（Anthemis auriculata）中分离得到，合成基于一种分子内[5+2]（1,3-偶极子）环加成反应，该反应涉及由呋喃醇9衍生的氧化吡喃离子12。
• Convenient and General Synthesis of 1-Monoorganyl- and 1,2-Diorganylcyclobutenes via Cyclialkylation
  作者：Ei-ichi Negishi、Fang Liu、Danièle Choueiry、Mohamud、Augustine Silveira、Mark Reeves

  DOI：10.1021/jo961277d

  日期：1996.11.15