4-Hydroxymethyl-3-oxo-5-phenyl-pentanoic acid methyl ester | 115584-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Hydroxymethyl-3-oxo-5-phenyl-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-benzyl-5-hydroxy-3-oxopentanoate
• CAS: 115584-50-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: PSDHWRQAWVFAMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.2±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxymethyl-3-oxo-5-phenyl-pentanoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-4-hydroxymethyl-5-phenyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过对丙酮二羧酸二甲酯的两个酯官能团进行化学选择性区分，方便地合成5-取代的4-羟基-3,4,5,6-四氢-2H-吡喃-2-酮

  摘要：

  丙酮二甲酸二甲酯与苄胺形成烯胺1，从而将一个碳甲氧基基团转化为低亲电性乙烯基类氨基甲酸酯。活性亚甲基部分的随后顺序烷基化，酯官能团的化学选择性NaBH 4还原，烯胺部分的水解和新产生的酮基的还原提供了醇5。酯的水解和内酯化得到了易于分离的顺式和反式内酯8〜和9〜。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)80010-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-Benzyl-3-benzylamino-pent-2-enedioic acid dimethyl ester 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-Hydroxymethyl-3-oxo-5-phenyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过对丙酮二羧酸二甲酯的两个酯官能团进行化学选择性区分，方便地合成5-取代的4-羟基-3,4,5,6-四氢-2H-吡喃-2-酮

  摘要：

  丙酮二甲酸二甲酯与苄胺形成烯胺1，从而将一个碳甲氧基基团转化为低亲电性乙烯基类氨基甲酸酯。活性亚甲基部分的随后顺序烷基化，酯官能团的化学选择性NaBH 4还原，烯胺部分的水解和新产生的酮基的还原提供了醇5。酯的水解和内酯化得到了易于分离的顺式和反式内酯8〜和9〜。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)80010-8

文献信息

• PRUGH, JOHN D.;DEANA, ALBERT A., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 1, 37-40
  作者：PRUGH, JOHN D.、DEANA, ALBERT A.

  DOI：——

  日期：——