2-(1,6-dimethyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,6-dimethyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(1,6-Dimethylindol-3-yl)ethanol；2-(1,6-dimethylindol-3-yl)ethanol
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: XISOKNIKCZTDPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,6-dimethyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-ol 在 2,2-bis<2-<4(R),5(S)-diphenyl-1,3-oxazolinyl>>propane 、 copper(I) bromide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到6,6',8,8'-tetramethyl-2,2',3,3',8,8a,8',8'a-octahydro-3a,3'a-bifuro[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉/铜催化的烷氧基自由基生成：溶剂转换为访问3a，3a'-双呋喃二氢吲哚和3-烷氧基呋喃二氢吲哚。

  摘要：

  我们报道了在无添加剂条件下恶唑啉/铜催化的醇氧化生成烷氧基自由基的第一个例子。生成的烷氧基自由基加成到烯烃中后，可形成有用的CO键，并选择性地进行C（sp3）-C（sp3）自由基-自由基二聚/自由基捕获反应，从而直接进入3a，3a'-bisfuro [2,3- b]首次使用吲哚啉骨架和高效的多种3-烷氧基呋喃二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02394
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基吲哚 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 2-(1,6-dimethyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  吲哚基和吡咯基连接的N-磺酰基-1,2,3-三唑的反应范围：铑（II）催化的吲哚和吡咯融合多环化合物的合成

  摘要：

  已经实现了四烃型产物和多环螺二吲哚的有效合成。该转化通过铑（II）催化的吲哚基和吡咯基连接的N-磺酰基-1，2，3-三唑的分子内环化而进行。根据底物的电子和结构特征，可将反应调整为正式的[3 + 2]环加成反应或CH–H官能化反应，从而产生各种结构相关的杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00180

文献信息

• Iridium-catalyzed <i>Z</i> -retentive asymmetric allylic substitution reactions
  作者：Ru Jiang、Lu Ding、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1126/science.abd6095

  日期：2021.1.22

  metal–catalyzed asymmetric allylic substitution reactions are well known for installing stereocenters adjacent to branched or E-linear olefins. However, analogous reactions for the synthesis of optically active Z-olefin products are rare. Here we report iridium-catalyzed asymmetric allylic substitution reactions that retain Z-olefin geometries while establishing an adjacent quaternary stereocenter. The formation

  用铱保持 Z-烯烃完整 过渡金属催化提供了一种修饰与碳-碳双键相邻的碳中心的通用方法。然而，在这些反应过程中，双键趋于减弱，使其取代基来回旋转。因此，如果两个大基团从键轴的同一侧开始（称为 Z-烯烃的几何形状），它们最终会在产品的相反侧。江等人。报道了一种手性铱催化剂，它可以防止这种旋转足够长的时间以对映选择性地替代相邻的碳（参见马尔科姆森的观点）。科学，这个问题 p。380; 另见第 345 铱催化剂使不太受欢迎的烯烃中间体稳定足够长的时间以官能化相邻的立体中心。Z-烯烃由于其相对的热力学不稳定性而成为具有挑战性的合成目标。众所周知，过渡金属催化的不对称烯丙基取代反应会在支链或 E-线性烯烃附近安装立体中心。然而，合成光学活性 Z-烯烃产物的类似反应很少见。在这里，我们报告了铱催化的不对称烯丙基取代反应，该反应保留了 Z-烯烃几何形状，同时建立了相邻的四元立体中心。已经观察到在异构化为热
• Copper-Catalyzed Intermolecular Asymmetric Propargylic Dearomatization of Indoles
  作者：Wen Shao、He Li、Chuan Liu、Chen-Jiang Liu、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201503042

  日期：2015.6.22

  The first copper‐catalyzed intermolecular dearomatization of indoles by an asymmetric propargylic substitution reaction was developed. This method provides a highly efficient synthesis of versatile furoindoline and pyrroloindoline derivatives containing a quaternary carbon stereogenic center and a terminal alkyne moiety with up to 86 % yield and 98 % ee.

  通过不对称的炔丙基取代反应，首次进行了铜催化的吲哚分子间脱芳香化反应。这种方法提供了一种高效的合成通用的呋喃吲哚和吡咯啉吲哚衍生物的衍生物，含有季碳立体构型中心和末端炔基部分，收率高达86％，ee达到98％。
• Controllable Synthesis of Polyheterocyclic Spirooxindoles and 3,3‐Bistryptophol Oxindoles via Fe(ClO ₄ ) ₃  ⋅ 6H ₂ O‐Promoted Hetero‐Pictet‐Spengler Reaction
  作者：Jun‐Rong Song、Zhi‐Yao Li、Guang‐Di Wang、Ni Zhang、Chao Chen、Juan Chen、Hai Ren、Weidong Pan

  DOI：10.1002/adsc.201901346

  日期：2020.2.6

  hetero‐Pictet‐Spengler reaction has been developed, enabling divergent approaches to plenty of structurally diverse polyheterocyclic spirooxindoles and 3,3‐bistryptophol oxindoles from readily available isatins and substituted aromatic heterocyclic derivatives in up to 98% yield. Mechanistic investigation reveals that the perchloric acid generated upon on hydrolysis of Fe(ClO4)3 ⋅ 6H2O by residual water was the real

  一种高效的Fe（CLO 4）3  ⋅6H 2 O形促进杂的Pictet-Spengler反应已经开发，使发散接近大量结构不同的多杂环spirooxindoles和从容易获得的靛红-3,3- bistryptophol羟吲哚和取代的芳族杂环衍生物的收率高达98％。机理调查表明，对Fe（CLO的水解时所产生的高氯酸4）3  ⋅6H 2由残余水O的实际催化剂。这种转化的合成鲁棒性通过对催化剂的友好，易于处理以及对各种特权杂环骨架的可控制访问来证明。
• 3a，3a ′-双呋喃[2,3-b]吲哚啉类化合物、制备 方法、药物组合物及应用
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室 （贵州医科大学天然产物化学重点实验室）

  公开号：CN110078749B

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明涉及3a，3a'‑双呋喃[2,3‑b]吲哚啉类化合物、制备方法、药物组合物及应用。该类化合物在有机溶剂中，在金属催化剂和恶唑啉配体的作用下一步反应得到。本发明所提供的化合物对于肿瘤细胞CEM‑C7H2、HEL和K562具有明显的抑制作用，且具有显著生物活性；同时本发明的制备方法反应收率高，适用取代基范围广，操作简单，有望实现工业化应用前景。
• Scope of the Reactions of Indolyl- and Pyrrolyl-Tethered <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles: Rhodium(II)-Catalyzed Synthesis of Indole- and Pyrrole-Fused Polycyclic Compounds
  作者：Liangbing Fu、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00180

  日期：2017.4.7

  An efficient synthesis of tetrahydrocarboline-type products and polycyclic spiroindolines has been achieved. The transformation proceeds via rhodium(II)-catalyzed intramolecular annulations of indolyl- and pyrrolyl-tethered N-sulfonyl-1,2,3-triazoles. The reaction could be tuned toward either the formal [3 + 2] cycloaddition or the C–H functionalization reaction depending on the electronic and structural

  已经实现了四烃型产物和多环螺二吲哚的有效合成。该转化通过铑（II）催化的吲哚基和吡咯基连接的N-磺酰基-1，2，3-三唑的分子内环化而进行。根据底物的电子和结构特征，可将反应调整为正式的[3 + 2]环加成反应或CH–H官能化反应，从而产生各种结构相关的杂环化合物。