(Z)-1,4-di-o-bromophenylbut-1-en-3-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1,4-di-o-bromophenylbut-1-en-3-yne
• 英文别名: 1,4-bis(2-bromophenyl)but-1-en-3-yne；1-bromo-2-[(Z)-4-(2-bromophenyl)but-1-en-3-ynyl]benzene
• 化学式: C₁₆H₁₀Br₂
• 分子量: 362.063
• InChiKey: MIXCOGQIRVZMAZ-XFSBKJJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(2,2-二溴乙烯基)苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-1,4-di-o-bromophenylbut-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  包含 Heck 反应的多米诺反应的发展：N-杂环的形成

  摘要：

  描述了提供一系列 N-杂环的一系列多米诺或级联反应的方法学发展。这些环系统的快速形成在每种情况下都与在多米诺骨牌过程的早期或后期加入 Heck 反应有关。报告了一系列催化条件和底物修饰，用于优化 domino Tsuji-Trost/Heck、Buchwald-Hartwig/Heck 和 Heck/carbopalladation 反应序列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101305

文献信息

• Transition-metal-free variant of Glaser- and Cadiot-Chodkiewicz-type Coupling: Benign access to diverse 1,3-diynes and related molecules
  作者：Dhananjaya Kaldhi、Nagaraju Vodnala、Raghuram Gujjarappa、Arup K. Kabi、Subhashree Nayak、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151775

  日期：2020.4

  Efficient and transition-metal-free transformations towards the synthesis of 1,3-diynes have been described from their corresponding terminal acetylenes or 1,1-dibromo-1-alkenes. The efficiency of molecular iodine as catalyst in aqueous medium, driven the transformation to afford 1,3-diynes in moderate to good yields. The developed reaction conditions revealed appreciable functional group tolerance

  已经从它们相应的末端乙炔或1，1-二溴-1-烯烃描述了向1，3-二炔的合成的高效且无过渡金属的转化。分子碘在水性介质中作为催化剂的效率驱动了转化，以中等至良好的产率提供了1,3-二炔。发达的反应条件揭示了在水性介质中明显的官能团耐受性。此外，已经研究了使用末端炔烃作为易获得的前体来合成1,3-烯炔的无过渡金属方法的范围。
• The Development of Domino Reactions Incorporating the Heck Reaction: The Formation of N-Heterocycles
  作者：James E. Rixson、Thomas Chaloner、Charles H. Heath、Lutz F. Tietze、Scott G. Stewart

  DOI：10.1002/ejoc.201101305

  日期：2012.1

  methodological development of a series of domino or cascade reactions affording a series of N-heterocycles is described. The rapid formation of these ring systems is in each case associated with the incorporation of a Heck reaction at either an early or a late stage of the domino process. A range of catalytic conditions and substrate modifications for optimisation of domino Tsuji–Trost/Heck, Buchwald–Hartwig/Heck

  描述了提供一系列 N-杂环的一系列多米诺或级联反应的方法学发展。这些环系统的快速形成在每种情况下都与在多米诺骨牌过程的早期或后期加入 Heck 反应有关。报告了一系列催化条件和底物修饰，用于优化 domino Tsuji-Trost/Heck、Buchwald-Hartwig/Heck 和 Heck/carbopalladation 反应序列。