methyl 2-(6-methyl-1H-indol-3-yl)oxoacetate | 408356-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(6-methyl-1H-indol-3-yl)oxoacetate
• 英文别名: Methyl 2-(6-Methyl-3-indolyl)-2-oxoacetate；methyl 2-(6-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate
• CAS: 408356-30-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: JDMHVAQTEDBUQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(6-methyl-1H-indol-3-yl)oxoacetate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 N-(2-(1,6-dimethyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚基和吡咯基连接的N-磺酰基-1,2,3-三唑的反应范围：铑（II）催化的吲哚和吡咯融合多环化合物的合成

  摘要：

  已经实现了四烃型产物和多环螺二吲哚的有效合成。该转化通过铑（II）催化的吲哚基和吡咯基连接的N-磺酰基-1，2，3-三唑的分子内环化而进行。根据底物的电子和结构特征，可将反应调整为正式的[3 + 2]环加成反应或CH–H官能化反应，从而产生各种结构相关的杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00180
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基吲哚 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2-(6-methyl-1H-indol-3-yl)oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  通过钒催化的不对称环氧化和开环级联，对三酚进行脱芳香化作用。

  摘要：

  通过衍生自C2对称双异羟肟酸（BHA）配体的手性钒催化剂实现了对三酚的对映选择性环氧化，然后进行了分子内环氧化物开环反应。在温和的反应条件下获得了产率高达89％和ee达90％的3a-羟基呋喃二氢吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3cc47921h

文献信息

• Methods and compounds for treating proliferative diseases
  申请人：——

  公开号：US20040048915A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The compounds disclosed herein are indolocarbazoles of Formula (I), which are potent CDK4 inhibitors, and are useful in the treatment of cell proliferative disorders, including cancer. Formula (I). 1

  本公开的化合物是式(I)的吲哚咔巴醌，它们是有效的CDK4抑制剂，并且在治疗细胞增殖性疾病，包括癌症方面具有用处。Formula (I).
• Novel, potent and selective cyclin D1/CDK4 inhibitors: indolo[6,7-a]pyrrolo[3,4-c]carbazoles
  作者：Thomas A. Engler、Kelly Furness、Sushant Malhotra、Concha Sanchez-Martinez、Chuan Shih、Walter Xie、Guoxin Zhu、Xun Zhou、Scott Conner、Margaret M. Faul、Kevin A. Sullivan、Stanley P. Kolis、Harold B. Brooks、Bharvin Patel、Richard M. Schultz、Tammy B. DeHahn、Kashif Kirmani、Charles D. Spencer、Scott A. Watkins、Eileen L. Considine、Jack A. Dempsey、Catherine A. Ogg、Nancy B. Stamm、Bryan D. Anderson、Robert M. Campbell、Vasu Vasudevan、Michelle L. Lytle

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00461-x

  日期：2003.7

  The synthesis and CDK inhibitory properties of a series of indolo[6,7-a]pyrrolo[3,4-c]carbazoles is reported. In addition to their potent CDK activity, the compounds display antiproliferative activity against two human cancer cell lines. These inhibitors also effect strong G1 arrest in these cell lines and inhibit Rb phosphorylation at Ser780 consistent with inhibition of cyclin D1/CDK4.

  报道了一系列吲哚[6，7-a]吡咯并[3，4-c]咔唑的合成和CDK抑制性能。这些化合物除了具有强大的CDK活性外，还具有针对两种人类癌细胞系的抗增殖活性。这些抑制剂还影响这些细胞系中的强G1阻滞，并抑制Ser780处的Rb磷酸化，这与抑制细胞周期蛋白D1 / CDK4一致。
• A Convenient Synthesis of Indole and 1,4-Dihydropyridine Hybrid Macromolecules by Dimerization of [2-(1H-Indol-3-yl)ethyl]pyridinium Salts
  作者：Fu-She Han、Gang Ling、Jing Zhang、Rong-Zheng Zhang

  DOI：10.3987/com-17-13822

  日期：——

  INTRODUCTION The design and synthesis of heteroarene-based macromolecules possessing defined structural architectures are the focus of intense research in the area of molecular and ion recognition,1 supramolecular chemistry,2 and drug design.3 In this regard, the nitrogen containing heterocycles such as pyridine and pyrrole,4 thiazoline and thiazole,5 and oxazole and oxazoline6 have been preferentially selected

  介绍了一种含有吲哚和1,4-二氢吡啶杂环亚基的新型大环化合物的设计和合成。合成中涉及的关键反应是碱介导的 [2-(1H-indol-3-yl)ethyl]pyridinium 盐的二聚化。大环的结构通过 NMR 和 HRMS 光谱和 X 射线单晶衍射得到明确证实。引言 具有明确结构结构的杂芳烃基大分子的设计和合成是分子和离子识别、1 超分子化学 2 和药物设计领域深入研究的重点。 3 在这方面，吡啶等含氮杂环和吡咯，4噻唑啉和噻唑，5和恶唑和恶唑啉6已被优先选择作为基本亚基，因为这些亚基类别可能参与多种非共价相互作用，例如偶极-偶极相互作用、氢键和螯合。另一方面，吲哚核是药物和材料的天然产物和合成分子中的主要结构基序。 7 然而，据我们所知，吲哚骨架很少被认为是制造大环化合物的有用子结构。其他人设计并合成了多种噻唑啉/噻唑和恶唑基大环化合物5、6（图 1），并研究了其中一些大环化合物作为主
• Design, synthesis and anti-AD effects of dual inhibitor targeting glutaminyl cyclase/GSK-3β
  作者：Yazhou Xie、Chen Chen、Shujing Lin、Xi Yu、Shuixian Ye、Xiaojie Chen、Na Ouyang、Wei Xiong、Chenyang Li、Chenshu Xu、Guoli Song、Haiqiang Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115089

  日期：2023.2
• METHODS AND COMPOUNDS FOR TREATING PROLIFERATIVE DISEASES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1325011B1

  公开（公告）日：2004-05-06