5-(4-bromophenyl)-5H-phenanthridin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-5H-phenanthridin-6-one
• 英文别名: 5-(4-bromophenyl)phenanthridin-6(5H)-one；5-(4-Bromophenyl)-5H-phenanthridin-6-one；5-(4-bromophenyl)phenanthridin-6-one
• 化学式: C₁₉H₁₂BrNO
• 分子量: 350.214
• InChiKey: XZESMTFIRRDELY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三亚苯基-2-硼酸 、 5-(4-bromophenyl)-5H-phenanthridin-6-one 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到5-(4-triphenylen-2-ylphenyl)-5H-phenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
  [FR] MATÉRIAUX POUR DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES

  摘要：

  本发明涉及公式（1）的化合物和包含这些化合物的混合物，适用于电子设备，特别是有机电致发光器件，并且包括这些化合物和混合物的电子设备。

  公开号：

  WO2020016264A1
• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 氯化亚砜 、 1-氯蒽醌 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 5-(4-bromophenyl)-5H-phenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过可见光驱动的氧化CH-H酰胺化反应实现无过渡金属合成菲咯烷酮

  摘要：

  开发了一种在不使用过渡金属的情况下构建在生物活性物质中经常发现的菲咯烷酮骨架的方法。该反应通过可见光辐射下的光氧化CH酰胺化反应和市售的有机光催化剂进行。使用该合成方法，在温和条件下以低成本提供了菲啶酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900536

文献信息

• Organic electroluminescent device
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US09337430B2

  公开（公告）日：2016-05-10

  The present invention relates to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, comprising compounds of the formula (1), to the corresponding compounds, and to a process for the preparation of these compounds.

  本发明涉及电子器件，特别是有机电致发光器件，包括式(1)的化合物，以及相应的化合物，以及制备这些化合物的方法。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20140249308A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present invention relates to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, comprising compounds of the formula (1), to the corresponding compounds, and to a process for the preparation of these compounds.

  本发明涉及电子设备，特别是有机电致发光器件，包括式（1）的化合物，对应的化合物以及制备这些化合物的方法。
• Visible-Light-Photocatalyzed Synthesis of Phenanthridinones and Quinolinones via Direct Oxidative C–H Amidation
  作者：Yonghoon Moon、Eunyoung Jang、Soyeon Choi、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03600

  日期：2018.1.5

  A straightforward synthetic strategy to construct biologically relevant phenanthridinones and quinolinones was developed via visible-light-promoted direct oxidative C-H amidation. In this photocatalytic system, amidyl radicals can be generated by homolysis of the N-H bond of simple amide precursors via single-electron transfer under blue LED illumination, which leads to oxidative intramolecular C-H amidation. Moreover, an efficient synthetic strategy using a photocascade enabled facile assembly of quinolinone structures through a catalytic sequence involving triplet energy (E-T) transfer based E/Z olefin isomerization and subsequent photocatalytic generation of amidyl radical intermediates.
• ORGANISCHE ELEKTROLUMINESZENZVORRICHTUNG
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2773721B1

  公开（公告）日：2015-11-25
• MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3823958A1

  公开（公告）日：2021-05-26