5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)phenanthridin-6(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)phenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 5-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]phenanthridine-6(5H)-one；5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenanthridin-6-one
• 化学式: C₂₀H₁₂F₃NO
• 分子量: 339.317
• InChiKey: DJONWDUVWOBSAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 氯化亚砜 、 1-氯蒽醌 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过可见光驱动的氧化CH-H酰胺化反应实现无过渡金属合成菲咯烷酮

  摘要：

  开发了一种在不使用过渡金属的情况下构建在生物活性物质中经常发现的菲咯烷酮骨架的方法。该反应通过可见光辐射下的光氧化CH酰胺化反应和市售的有机光催化剂进行。使用该合成方法，在温和条件下以低成本提供了菲啶酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900536

文献信息

• Nickel-Catalyzed Denitrogenative Annulation of 1,2,3-Benzotriazin-4-(3<i>H</i> )-ones with Benzynes for Construction of Phenanthridinone Scaffolds
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Nitinkumar Satyadev Upadhyay、Masahiro Murakami、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201701143

  日期：2018.1.17

  The synthesis of phenanthridinones via denitrogenative annulation of 1,2,3‐benzotriazin‐4‐(3H)‐ones with arynes catalysed by Ni(0)/dppm was successfully developed. A variety of phenanthridinones were prepared in good to excellent yields. Based on this method, nature product, N‐methylcrinasidine, was synthesized.

  Ni（0）/ dppm催化的具有芳烃的1,2,3-苯并三嗪-4-（3 H）-酮的脱氮环化反应成功地合成了菲啶酮类化合物。制备了各种菲啶酮，收率良好至优异。基于此方法，合成了天然产物N-甲基crinasidine。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20140249308A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present invention relates to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, comprising compounds of the formula (1), to the corresponding compounds, and to a process for the preparation of these compounds.

  本发明涉及电子设备，特别是有机电致发光器件，包括式（1）的化合物，对应的化合物以及制备这些化合物的方法。
• ORGANISCHE ELEKTROLUMINESZENZVORRICHTUNG
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2773721B1

  公开（公告）日：2015-11-25
• US9337430B2
  申请人：——

  公开号：US9337430B2

  公开（公告）日：2016-05-10
• [DE] ORGANISCHE ELEKTROLUMINESZENZVORRICHTUNG<br/>[EN] ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE<br/>[FR] DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2013064206A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  Die vorliegende Erfindung betrifft elektronische Vorrichtungen, insbesondere organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend Verbindungen gemäß Formel (1), die entsprechenden Verbindungen, sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen.