1-(1-金刚烷基)-2-羟基乙酮 | 33705-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(1-金刚烷基)-2-羟基乙酮
• 英文名称: α-Hydroxymethyl 1-adamantyl ketone
• 英文别名: 2-(1-adamantyl)-2-oxoethanol；Hydroxymethyl-keton；2-Hydroxy-1-adamantyl-1-ethanon；Ketone, 3-adamantyl hydroxymethyl；1-(1-adamantyl)-2-hydroxyethanone
• CAS: 33705-31-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: DJSXPNOHKQWGIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-金刚烷基)-2-羟基乙酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 9.75h， 以75.4%的产率得到1,3-金刚烷二甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种1，3-金刚烷二甲酸的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，涉及一种金刚烷二取代衍生物的制备方法，具体涉及一种1，3‑金刚烷二甲酸的制备方法。本发明采用一步法直接制备1，3‑金刚烷二甲酸。原料在浓硫酸、发烟硝酸混酸溶液中，直接生成1，3‑金刚烷二甲酸，具有原料新颖，一锅法反应步骤、反应步骤短、所用试剂少、原料经济性好、操作简便、转化率较高的优点。

  公开号：

  CN105367413B
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酮 在 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到1-(1-金刚烷基)-2-羟基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Direct α-hydroxylation of ketones under acidic conditions using [bis (trifluoroacetoxy)] iodobenzene

  摘要：

  [Bis(trifluoroacetoxy)] iodobenzene and trifluoroacetic acid in CH3CN/H2O reacts with aromatic, heteroaromatic, and aliphatic ketones to afford alpha-hydroxyketones in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60007-2

文献信息

• An Expedient Radical Approach for the Decarboxylative Synthesis of Stereodefined All‐Carbon Tetrasubstituted Olefins
  作者：Qian Zeng、Yamini Nirwan、Jordi Benet‐Buchholz、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.202403651

  日期：2024.6.21

  A radical-based, photo-catalyzed decarboxylative formation of stereodefined tri- and tetrasubstituted olefins is reported using various α-amino radical precursors and heterocycles as substrates. This user-friendly protocol combines a wide structural scope, easy drug and postsynthetic manipulations, and variation in both reaction partners. The mechanistic studies reveal a key CO2 extrusion step to enable

  据报道，使用各种α-氨基自由基前体和杂环作为底物，基于自由基的光催化脱羧形成立体定义的三取代和四取代烯烃。这种用户友好的方案结合了广泛的结构范围、简单的药物和合成后操作以及两种反应伙伴的变化。机理研究揭示了实现整体转变的关键CO 2挤出步骤。
• Chemistry of oxalyl derivatives of methyl ketones. 28. Reaction of carbonyl compounds of adamantane with 5-phenyl-2,3--dihydrofuran-2,3-dione
  作者：Yu. S. Andreichikov、M. P. Sivkova、N. N. Shapet'ko

  DOI：10.1007/bf00503179

  日期：1982.10
• FRIDMAN A. L.; SIVKOVA M. P.; ZALESOV V. S.; DOLBILKIN K. V.; MOISEEV I. +, XIM.-FARMATS. ZH., 1979, 13, HO 12, 24-31
  作者：FRIDMAN A. L.、 SIVKOVA M. P.、 ZALESOV V. S.、 DOLBILKIN K. V.、 MOISEEV I. +

  DOI：——

  日期：——
• ANDREJCHIKOV, YU. S.;SIVKOVA, M. P.;SHEPETKO, N. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1982, N 10, 1312-1315
  作者：ANDREJCHIKOV, YU. S.、SIVKOVA, M. P.、SHEPETKO, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• MOISEEV, I. K.;ZEMTSOVA, M. N.;KALININA, M. I.;TRAXTENBERG, P. L.;GOLOVAN+, ONIITEHXIM G. CHERKASSY 985XP-D83
  作者：MOISEEV, I. K.、ZEMTSOVA, M. N.、KALININA, M. I.、TRAXTENBERG, P. L.、GOLOVAN+

  DOI：——

  日期：——