1-(1-金刚烷基)-3-(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑啉 | 639820-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1-金刚烷基)-3-(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑啉
• 英文名称: 1-(mesityl)-3-(adamant-1-yl)-4,5-dihydro-imidazolium chloride
• 英文别名: 1-(1-adamantyl)-3-mesityl-4,5-dihydroimidazolinium chloride；[C3H5N2(Mes)(Adm)]Cl；1-(1-adamantyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride；1-(1-Adamantyl)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolinium chloride；1-(1-adamantyl)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-1-ium;chloride
• CAS: 639820-61-4
• 化学式: C₂₂H₃₁N₂*Cl
• 分子量: 358.955
• InChiKey: MJOMRTQWLPXDJQ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  263-280 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-金刚烷基)-3-(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑啉 、 二氯(邻异丙氧基苯基亚甲基)(三环己基膦)钌 在 KOC(CH₃)2CH₂CH₃ 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以92%的产率得到RuCl2(H2IMesAdm)(CHC6H4OiPr)
  参考文献：
  名称：

  用于 Z 选择性烯烃复分解反应的螯合钌催化剂

  摘要：

  我们报告了基于钌的复分解催化剂的开发，该催化剂具有螯合 N-杂环卡宾 (NHC) 配体，可催化高度 Z-选择性烯烃复分解。已经开发了一种非常简单和方便的方法来合成这种催化剂。NHC 配体的分子内 CH 键活化，由阴离子配体取代促进，形成合适的螯合物，用于立体控制的烯烃复分解。

  DOI：

  10.1021/ja202818v
• 作为产物：
  描述：

  、 原甲酸三乙酯 生成 1-(1-金刚烷基)-3-(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑啉
  参考文献：
  名称：

  N，N′-二烷基-和N-烷基-N-间苯二甲酰基取代的N-杂环卡宾在Grubbs催化剂中作为配体。

  摘要：

  已经合成了带有脂族含氮侧基的各种对称和不对称取代的N-杂环卡宾（NHC）配体。在尝试分离相应的第二代Grubbs催化剂的尝试中，使用对称的脂族NHC配体时我们没有成功。对于在一侧上具有脂肪族部分而在另一侧上具有芳香族均三甲苯基的不对称配体，实现了膦配体的取代。已经评估了如此形成的一系列Ru基复分解引发剂的性能，用于环辛-1,5-二烯的开环复分解聚合（ROMP）和二乙基丙二酸二乙酯的闭环复分解（RCM）。

  DOI：

  10.1002/chem.200600064

文献信息

• Adamantyl-Substituted <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Ligands in Second-Generation Grubbs-Type Metathesis Catalysts
  作者：Maarten B. Dinger、Piotr Nieczypor、Johannes C. Mol

  DOI：10.1021/om034062k

  日期：2003.12.1

  The N-heterocyclic carbene (NHC) ligands H2IAd (H2IAd = 1,3-di(1-adamantyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene) and H2IAdMes (H2IAdMes = 1-(1-adamantyl)-3-mesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidine) were prepared and treated with [RuCl2(CHPh)(PCy3)2] (1). While H2IAd failed to react with 1, H2IAdMes readily produced [RuCl2(CHPh)(H2IAdMes)(PCy3)] (7). Only a single isomer of 7 was formed, this being that with

  的Ñ -杂环卡宾（NHC）配体ħ 2 IAD（H 2 IAD = 1,3-二（1-金刚烷基）-4,5-二氢咪唑-2-亚基）和H 2个IAdMes（H 2 IAdMes = 1-（制备1-金刚烷基）-3-甲磺酰基1-4,5-二氢咪唑-2-基吡啶，并用[RuCl 2（CHPh）（PCy 3）2 ]（1）处理。虽然H 2 IAd无法与1反应，但H 2 IAdMes容易产生[RuCl 2（CHPh）（H 2 IAdMes）（PCy 3）]（7）。只有7个异构体通过X-射线结构证实，其形成的是异丁烯环位于亚苄基部分上方。发现配合物7仅是非常差的烯烃复分解催化剂，这可能是1-金刚烷基部分朝着亚苄基的反式位置赋予的过度空间拥挤的结果。
• Method for treating neurological disorders with imidazolium and imidazolinium compounds
  申请人：Agency for Science, Technology and Research

  公开号：EP2803356A1

  公开（公告）日：2014-11-19

  There is presently provided methods for delivering a neuroprotective agent to a neural cell. The methods comprise contacting a neural cell with an imidazolium or imidazolinium compound as described herein, including an imidazolium or imidazolinium salt.

  目前提供了向神经细胞递送神经保护剂的方法。这些方法包括将神经细胞与本文所述的咪唑或咪唑啉化合物（包括咪唑盐或咪唑啉盐）接触。
• SQUALANE AND ISOSQUALANE COMPOSITIONS AND METHODS FOR PREPARING THE SAME
  申请人：Amyris, Inc.

  公开号：EP2574187B1

  公开（公告）日：2019-09-11
• METHOD FOR TREATING NEUROLOGICAL DISORDERS WITH IMIDAZOLIUM AND IMIDAZOLINIUM COMPOUNDS
  申请人：Zhuo Lang

  公开号：US20110028513A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  There is presently provided methods for delivering a neuroprotective agent to a neural cell. The methods comprise contacting a neural cell with an imidazolium or imidazolinium compound as described herein, including an imidazolium or imidazolinium salt.
• METHOD FOR TREATING FIBROSIS AND CANCER WITH IMIDAZOLIUM AND IMIDAZOLINIUM COMPOUNDS
  申请人：Zhuo Lang

  公开号：US20110178040A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  There is presently provided methods for delivering an anti-fibrotic or anti-cancer agent to a cell. The methods comprise contacting a cell with an effective amount of imidazolium and imidazolinium compounds as described herein, including imidazolium and imidazolinium salts.