1-(1-adamantyl)-2-diazo-1-ethanone | 5934-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(1-adamantyl)-2-diazo-1-ethanone
• 英文别名: 1-adamantanoyldiazomethane；(2Z)-1-(1-adamantyl)-2-diazoethanone
• CAS: 5934-69-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: GONIHHFXBAOLKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C
• 沸点：
  342.77°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0565 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-adamantyl)-2-diazo-1-ethanone 在 甲醇 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以85%的产率得到1-adamantyl chloromethyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Reactions of CF3-substituted boranes with α-diazocarbonyl compounds

  摘要：

  Boranes substituted with a CF3-group can be generated from methyl boronic esters RB(OMe)(2) and Me3SiCF3/KF followed by treatment with Me3SiCl. These boranes are stable only in coordinating solvents, and due to the increased Lewis acidity of boron, react rapidly with alpha-diazocarbonyl compounds to give the products of transfer of the organic group from boron. Alkyl, aryl, vinyl, and alkynyl boronic esters can be used in this reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved,

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.141
• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(1-adamantyl)-2-diazo-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过未催化的施陶丁格反应方便地合成金刚烷基取代的 β-内酰胺

  摘要：

  摘要 通过相应重氮酮的热沃尔夫重排产生的金刚烷基乙烯酮与各种亚胺之间的非催化施陶丁格反应合成了一系列C3位金刚烷基取代的β-内酰胺类化合物。该反应的立体化学结果主要是形成反式产物，这一结果归因于导致最稳定产物的两步机制。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.622061

文献信息

• Oxidation of diazo compounds by triphenyl phosphite ozonide. Quenching of singlet oxygen by diazo compounds
  作者：V. V. Shereshovets、N. M. Korotaeva、A. S. Vorob'ev、V. D. Komissarov、I. I. Furlei

  DOI：10.1007/bf00697131

  日期：1994.9

  The reaction of triphenyl phosphite ozonide with various types of diazo compounds results in their oxidation, which is accomplished by singlet oxygen (1O2) evolved during thermal decomposition of the ozonide. A decrease in the ionization potential of the substrate results in an increase in the overall rate constant of quenching of1O2. In the case of 9-diazofluorene, the main channel of1O2 quenching

  亚磷酸三苯酯臭氧化物与各种类型的重氮化合物的反应导致它们的氧化，这是由臭氧化物热分解过程中释放的单线态氧 (1O2) 完成的。底物电离电位的降低导致 1O2 猝灭的总速率常数增加。对于9-重氮芴，1O2淬灭的主要途径是物理淬灭。
• α-Xanthylmethyl Ketones from α-Diazo ketones
  作者：Luis D. Miranda、Pedro López-Mendoza

  DOI：10.1055/a-1513-9968

  日期：2021.10

  A simple and efficient method to obtain α-xanthylmethyl ketones from α-diazo ketones is described. The reaction proceeds through a protonation/nucleophilic substitution sequence in the presence of p-toluenesulfonic acid and potassium ethyl xanthogenate as the nucleophile. As α-diazo ketones can be readily synthesized from ubiquitous carboxylic acids, a broad variety of xanthates can be obtained, including

  描述了一种从 α-重氮酮获得 α-黄嘌呤甲基酮的简单有效的方法。在对甲苯磺酸和乙基黄原酸钾作为亲核试剂的存在下，反应通过质子化/亲核取代序列进行。由于 α-重氮酮可以很容易地从无处不在的羧酸合成，因此可以获得各种各样的黄原酸酯，包括来自天然底物的例子。
• Wolff rearrangement of (1-diazo-2-oxoalkyl) silanes
  作者：Ralf Brückmann、Klaus Schneider、Gerhard Maas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89498-9

  日期：1989.1

  (1-diazo-2-oxoalkyl) silanes 6a-1 results in Wolff rearrangement yielding silyl ketenes 8a-1. From (1-diazo-3,3-dimethyl-2-oxobutyl) silanes 6c-f, 2-silyl-cyclobutanones 9c-f are formed as by-products, arising from intramolecular C/H insertion of the acyl carbene intermediate. Irradiation of diazo-triisopropylsilyl-acetamide 6m yields only β-lactam 16 and γ-lactam 17. Wolff rearrangement also takes place on copper triflate

  （1-重氮-2-氧代烷基）硅烷6a-1的光化学分解导致Wolff重排，产生甲硅烷基烯酮8a-1。由（1-重氮-3，3-二甲基-2-氧丁基）硅烷6c-f形成副产物2-甲硅烷基-环丁酮9c-f，这是由于酰基卡宾中间体的分子内C / H插入而引起的。重氮-三异丙基甲硅烷基乙酰胺6m的辐照仅产生β-内酰胺16和γ-内酰胺17。Wolff重排也发生在三氟甲磺酸铜催化的6a，c，1分解上，而1-oxa-2-sila-4-环戊烯19则由6f获得。，可能是由于卡宾铜中间体的SiC / H插入的结果。
• Cycloaddition of diazoketones to [60]fullerene in the presence of the catalytic system Pd(acac)2—PPh3—Et3Al
  作者：A. R. Tuktarov、A. R. Akhmetov、L. M. Khalilov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s11172-010-0124-1

  日期：2010.3

  A method for the selective and efficient synthesis of methanofullerenes by cycloaddition of diazoketones to [60]fullerene in the presence of a three-component catalytic system Pd(acac)2—PPh3—Et3Al has been developed.

  一种选择性和高效合成甲烷富勒烯的方法被开发，该方法通过在三组分催化体系Pd(acac)2—PPh3—Et3Al的存在下，将二唑酮与[60]富勒烯进行环加成反应。
• Oxidation of diazo compounds by dimethyl dioxirane: an extremely mild and efficient method for the preparation of labile α-oso-aldehydes
  作者：Heiko Ihmels、Michele Maggini、Maurizio Prato、Gianfranco Scorrano

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80792-5

  日期：1991.10

  A novel method for the preparation of α-oso-aldehydes by dimethyl dioxirane oxidation of α-diazoketones is described. The procedure is particularly useful when the desired compound cannot be purified by chromatography or distillation: the by-products (acetone and nitrogen) can be evaporated and the reaction crude consists only of the pure compound.

  描述了一种通过α-重氮酮的二甲基二环氧乙烷氧化制备α-oso-醛的新方法。当所需化合物不能通过色谱或蒸馏纯化时，该方法特别有用：副产物（丙酮和氮气）可以蒸发，反应粗产物仅由纯化合物组成。