butyl (E)-3-(4-aminophenyl)acrylate | 90336-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: butyl (E)-3-(4-aminophenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-butyl 3-(4-aminophenyl)acrylate；4-amino-trans-cinnamic acid butyl ester；4-Amino-trans-zimtsaeure-butylester；butyl (E)-3-(4-aminophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 90336-21-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: XRSNZNGBNUEJPK-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  372.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl (E)-3-(4-aminophenyl)acrylate 、 Umemoto's reagent 在 铜 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以56%的产率得到(E)-3-(4-三氟甲基苯基)丙烯酸正丁酯
  参考文献：
  名称：

  铜促进的 Sandmeyer 三氟甲基化反应

  摘要：

  描述了芳香胺的铜促进的三氟甲基化反应。这种转化在温和条件下顺利进行，并且对许多合成相关的官能团表现出良好的耐受性。它为合成三氟甲基化芳烃和杂芳烃提供了一种替代方法。它也构成了桑德迈尔反应的一个新例子。

  DOI：

  10.1021/ja404217t
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 对碘苯胺 在 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 反应 0.2h， 以75%的产率得到butyl (E)-3-(4-aminophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  In Situ Generation of Palladium Nanoparticles: Reusable, Ligand-Free Heck Reaction in PEG-400 Assisted by Focused Microwave Irradiation

  摘要：

  在聚乙二醇-400中，以120°C的温度，在碳酸钾和原位生成的钯纳米颗粒的存在下，利用聚焦微波辐射快速高效地进行芳基碘化物与末端烯烃的Heck偶联反应。获得了高至优异的产物收率。反应介质和催化剂至少可以回收五次，而反应活性几乎没有显著损失。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259310

文献信息

• Heck reaction catalyzed by a recyclable palladium supported on shell powder
  作者：Yong-Miao Shen、Yi-Jun Du、Min-Feng Zeng、Duo Zhi、Sheng-Xian Zhao、Lin-Mei Rong、Shao-Qin Lv、Lin Du、Chen-Ze Qi

  DOI：10.1002/aoc.1657

  日期：2010.9

  A novel palladium catalyst supported on shell powder has been prepared, and its application to the Heck reaction of aryl iodides with olefins has been reported. The results showed that the novel catalyst had extremely high activities for the reactions with the average yield over 90%. Also, this catalyst showed excellent stability in Heck reactions, being reused three times. The catalyst was characterized

  制备了一种新型的负载在壳粉上的钯催化剂，并报道了其在芳基碘化物与烯烃的Heck反应中的应用。结果表明，新型催化剂对反应具有极高的活性，平均收率超过90％。另外，该催化剂在Heck反应中显示出优异的稳定性，可重复使用3次。通过X射线粉末衍射和场发射扫描电子显微镜图像以及能量色散X射线分析仪对催化剂进行了表征。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Immobilized Pd complexes over HMMS as catalysts for Heck cross-coupling and selective hydrogenation reactions
  作者：Peng Wang、Hengzhi Liu、Mengmeng Liu、Rong Li、Jiantai Ma

  DOI：10.1039/c3nj01108a

  日期：——

  High-performance Pd(0) on the surface of hollow magnetic mesoporous spheres (HMMS), with Fe3O4 nanoparticles embedded in the mesoporous shell was prepared. The catalyst was characterized by TEM, XRD, VSM and ICP. It showed high activity for selective hydrogenation of alkynes to alkenes and the Heck coupling reaction. The catalyst could be recovered in a facile manner from the reaction mixture and recycled six times without loss in activity.

  制备了高性能的空心磁性介孔球（HMMS）表面上的零价钯（Pd(0)），其中Fe3O4纳米颗粒嵌入在介孔壳层中。通过TEM、XRD、VSM和ICP对催化剂进行了表征。该催化剂对炔烃选择性加氢生成烯烃和 Heck 偶联反应表现出高活性。催化剂可以方便地从反应混合物中回收，并能循环使用六次而活性不降低。
• In Situ Generation of Palladium Nanoparticles: Reusable, Ligand-Free Heck Reaction in PEG-400 Assisted by Focused Microwave Irradiation
  作者：Zhengyin Du、Lin Bai、Wanwei Zhou、Fen Wang、Jin-Xian Wang

  DOI：10.1055/s-0030-1259310

  日期：2011.2

  A rapid and efficient Heck coupling reaction of aryl iodides with terminal olefins was conducted in PEG-400 at 120 ˚C in the presence of potassium carbonate and palladium nanoparticles formed in situ from palladium chloride under focused microwave irradiation. High to excellent product yields were achieved. The reaction medium and catalyst could be easily recycled at least five times without significant loss in reactivity.

  在聚乙二醇-400中，以120°C的温度，在碳酸钾和原位生成的钯纳米颗粒的存在下，利用聚焦微波辐射快速高效地进行芳基碘化物与末端烯烃的Heck偶联反应。获得了高至优异的产物收率。反应介质和催化剂至少可以回收五次，而反应活性几乎没有显著损失。
• Sterically Bulky Thioureas as Air- and Moisture-Stable Ligands for Pd-Catalyzed Heck Reactions of Aryl Halides
  作者：Dan Yang、Ying-Chun Chen、Nian-Yong Zhu

  DOI：10.1021/ol049697+

  日期：2004.5.1

  We demonstrate that sterically bulky N,N'-disubstituted cyclic thiourea-Pd(0) complexes are air- and moisture-stable and highly active catalysts for palladium-catalyzed Heck reaction of aryl iodides and bromides with olefins (TONs up to 500000 for the reaction of PhI and methyl acrylate). Even activated aryl chlorides can undergo complete conversion in Bu(4)NBr in the presence of 1 mol % Pd catalyst

  我们证明，体积庞大的N，N'-二取代的环状硫脲-Pd（0）配合物是空气和水分稳定的高活性催化剂，用于钯催化的芳基碘化物和溴化物与烯烃的Heck反应（对于PhI和丙烯酸甲酯的反应）。在1 mol％Pd催化剂的存在下，即使是活化的芳基氯化物也可以在Bu（4）NBr中进行完全转化。
• Fe₃O₄@Boehmite-NH₂-Co^II NPs: an inexpensive and highly efficient heterogeneous magnetic nanocatalyst for the Suzuki–Miyaura and Heck–Mizoroki cross-coupling reactions
  作者：Arezou Mohammadinezhad、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1039/c7gc02647a

  日期：——

  the synthesis of a magnetically separable core–shell-like Fe3O4@Boehmite-NH2-CoII NPs as an environmentally friendly heterogeneous catalyst. The as-prepared nanocatalyst was well characterized by various techniques such as FT-IR, XRD, BET, TEM, FE-SEM, EDX, TGA, H2-TPR, VSM, ICP-OES and elemental analysis and evaluated for the Suzuki–Miyaura and Heck–Mizoroki cross-coupling reactions in a green solvent

  在这里，我们报道了一种可磁分离的核壳状Fe 3 O 4 @ Boehmite -NH 2 -Co II NPs的合成，它是一种环境友好的非均相催化剂。所制备的纳米催化剂已通过多种技术进行了很好的表征，例如FT-IR，XRD，BET，TEM，FE-SEM，EDX，TGA，H 2 -TPR，VSM，ICP-OES和元素分析，并对铃木进行了评估。 Miyaura和Heck-Mizoroki在绿色溶剂（H 2 O）中的交叉偶联反应。表征研究的结果表明，Fe 3 O 4的超顺磁性行为由勃姆石NP壳包裹的NP核。同样，很明显地发现颗粒的大小约为13–54 nm。与以前报道的催化剂相比，Fe 3 O 4 @ Boehmite -NH 2 -Co II NP在温和条件下不使用有毒溶剂，对Suzuki-Miyaura和Heck-Mizoroki交叉偶联反应表现出完美的催化效率。催化剂各组分之间的协同作用以及其独特的蛋状纳米结构导致Fe