[2-(4-甲基苯基)-2-氧代乙基]丙二腈 | 26454-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [2-(4-甲基苯基)-2-氧代乙基]丙二腈
• 中文别名: 2-(2-氧代-2-对-甲苯基乙基)丙二腈
• 英文名称: 2-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)malononitrile
• 英文别名: 2-(2-Oxo-2-p-tolylethyl)malononitrile；2-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]propanedinitrile
• CAS: 26454-80-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00477088
• 分子量: 198.224
• InChiKey: CNFZHBDTYRQXSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-甲基苯基)-2-氧代乙基]丙二腈 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到5-(4-methylphenyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过Pd / C和HZSM-5分子内环化技术高效，可扩展且环保地合成4,5-取代的吡咯-3-碳腈

  摘要：

  使用市售的HZSM-5和Pd / C作为可回收的非均相催化剂，已开发出一种高效且环保的方案，用于合成多种4,5-取代的1H-吡咯-3-腈，具有更高的产率（高达98％） ）比传统的液体酸，并成功地将其实际应用合成了vonoprazan。该协议的显着特征是更高的产品收率，易于加工，生态友好和催化剂的可重复使用性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900154
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-甲基苯乙酮 、 丙二腈 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 [2-(4-甲基苯基)-2-氧代乙基]丙二腈
  参考文献：
  名称：

  4-Acylamino-6-arylfuro [2,3-d] pyrimidines：有效的和选择性的糖原合酶激酶-3抑制剂。

  摘要：

  呋喃[2,3-d]嘧啶GSK-3命中化合物1叠加在传统吡唑并[3,4-c]哒嗪GSK-3抑制剂2的X射线晶体结构上的模型研究导致鉴定出4 -酰基氨基-6-芳基呋喃[2,3-d]嘧啶模板3。基于模板3的类似物的合成产生了许多有效的和选择性的GSK-3beta抑制剂。最有效和选择性最大的化合物是间吡啶类似物24。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.064

文献信息

• One-Step, Effective, and Cascade Syntheses of Highly Functionalized Cyclopentenes with High Diastereoselectivity
  作者：Suman Alishetty、Hong-Pin Shih、Chien-Chung Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00510

  日期：2018.5.4

  Tetrabutylammonium fluoride works as an effective organocatalyst for the cycloaddition between phenacylmalononitriles and electron-deficient olefins (having substituent groups of NO2, CHO, and COR), providing a facile synthetic route to versatile multifunctionalized cyclopentenes having an allylic quaternary carbon center bearing both cyano and carboxamide groups with high yields and high diastereoselectivity

  四丁基氟化铵可作为一种有效的有机催化剂，用于苯甲酰基丙二腈和缺电子的烯烃（具有NO 2，CHO和COR的取代基）之间的环加成反应，提供一种简便的合成路线，以合成具有烯丙基季碳中心同时带有氰基和氰基的多官能多官能化环戊烯。具有高收率和高非对映选择性的羧酰胺基团。初步研究表明，这些官能化的环戊烯是制备α-氰基官能化的环戊二烯酮肟的方便前体。
• Visible-Light-Accelerated Pd-Catalyzed Cascade Addition/Cyclization of Arylboronic Acids to γ- and β-Ketodinitriles for the Construction of 3-Cyanopyridines and 3-Cyanopyrrole Analogues
  作者：Amitava Rakshit、Prashant Kumar、Tipu Alam、Hirendranath Dhara、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01703

  日期：2020.10.2

  via a Pd-catalyzed coupling of arylboronic acid with 2-(3-oxo-1,3-diarylpropyl)malononitrile and 2-(2-oxo-2-arylethyl)malononitrile, respectively, under mild reaction conditions, followed by intramolecular cyclization of an intermediate formed after the regeneration of the catalyst under acidic reaction conditions. The cascade reactions proceed in 1,2-dichloroethane solvent under visible-light irradiation

  一锅合成策略的2,4,6-三芳基烟腈和2,5-二芳基-1 H-吡咯-3-腈是通过Pd催化的芳基硼酸与2-（3-oxo-1）偶联而完成的，在温和的反应条件下，分别将3-3-二芳基丙基）丙二腈和2-（2-氧代-2-芳基乙基）丙二腈，然后在酸性反应条件下，将催化剂再生后形成的中间体进行分子内环化。级联反应在1,2-二氯乙烷溶剂中在可见光照射下进行，并且在催化量的Pd（OAc）2存在下原位生成活性催化剂和2,2'-联吡啶。活性Pd催化剂借助金属到配体的电荷转移（MLCT）进行光激发，随后芳基硼酸发生氧化还原反金属化，因此无需任何外源光敏剂。以高收率分离出由新的C–C，C–N，C aN和两个新的C═C键组成的目标产物。
• PROCESS FOR PRODUCING PYRROLE COMPOUND
  申请人：Ikemoto Tomomi

  公开号：US20110306769A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention provides a production method of a sulfonylpyrrole compound useful as a pharmaceutical product, a production method of an intermediate used for the method, and a novel intermediate. The present invention relates to a method of producing sulfonylpyrrole compound (VIII), which includes reducing compound (III) and hydrolyzing the reduced product to give compound (IV), subjecting compound (IV) to a sulfonylation reaction to give compound (VI), and subjecting compound (VI) to an amination reaction.

  本发明提供了一种作为药物产品有用的磺酰吡咯化合物的生产方法，一种用于该方法的中间体的生产方法，以及一种新的中间体。本发明涉及一种生产磺酰吡咯化合物（VIII）的方法，包括还原化合物（III）并水解还原产物以得到化合物（IV），将化合物（IV）经过磺酰化反应得到化合物（VI），并将化合物（VI）经过胺化反应。
• Cascade Reactions to Substituted 1H-Pyrrole-3-carbonitriles via Ligand-Free Palladium(II)-Catalyzed C(sp)–C(sp2) Coupling
  作者：Guolin Zhang、Yongping Yu、Zijuan Wang、Wenteng Chen、Haofan Luo、Chang He

  DOI：10.1055/s-0039-1691731

  日期：2020.6

  An efficient and simple synthesis of substituted 1H-pyrrole-3-carbonitriles was developed. This reaction is a palladium(II)-catalyzed cascade of C(sp)–C(sp2) coupling followed by intramolecular C–N bond formation. The method can tolerate various substrates with satisfactory yields. Its ligand-free conditions and high efficiency make this method particularly attractive.

  开发了一种有效和简单的取代1 H-吡咯-3-腈的合成方法。此反应是钯（II）催化的C（sp）–C（sp 2）偶联级联反应，随后形成分子内C–N键。该方法可以以令人满意的产率耐受各种底物。它的无配体条件和高效率使该方法特别有吸引力。
• 4-Acylamino-6-arylfuro[2,3-d]pyrimidines: potent and selective glycogen synthase kinase-3 inhibitors
  作者：Yutaka Maeda、Masato Nakano、Hideyuki Sato、Yasushi Miyazaki、Stephanie L Schweiker、Jeffery L Smith、Anne T Truesdale

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.064

  日期：2004.8

  Modeling studies of a furo[2,3-d]pyrimidine GSK-3 hit compound 1 superimposed onto the X-ray crystal structure of a legacy pyrazolo[3,4-c]pyridazine GSK-3 inhibitor 2 led to the identification of 4-acylamino-6-arylfuro[2,3-d]pyrimidine template 3. Synthesis of analogues based on template 3 has resulted in a number of potent and selective GSK-3beta inhibitors. The most potent and selective compound

  呋喃[2,3-d]嘧啶GSK-3命中化合物1叠加在传统吡唑并[3,4-c]哒嗪GSK-3抑制剂2的X射线晶体结构上的模型研究导致鉴定出4 -酰基氨基-6-芳基呋喃[2,3-d]嘧啶模板3。基于模板3的类似物的合成产生了许多有效的和选择性的GSK-3beta抑制剂。最有效和选择性最大的化合物是间吡啶类似物24。