3-(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)-propenoic acid methyl ester | 397864-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)-propenoic acid methyl ester
• 英文别名: 3-(3,5-di-trifluoromethyl-phenyl)-propenoic acid methyl ester；3-(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)-acrylic acid methyl ester；3,5-Bis(trifluoromethyl)cinnamic acid methylester；Methyl 3,5-bis(trifluoromethyl)cinnamate；methyl 3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 397864-10-7
• 化学式: C₁₂H₈F₆O₂
• 分子量: 298.185
• InChiKey: MRGWQPMEUHGQRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.972±35.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)-propenoic acid methyl ester 在 水 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  共轭α-取代的二烯酸的高度区域和对映选择性加氢。

  摘要：

  使用Trifer-Rh配合物首次实现了对共轭α-取代二烯酸的高度区域和对映选择性加氢，为合成手性α-取代的γ，δ-不饱和酸提供了一种简单的方法。DFT计算表明，形成N + H–O氢键相互作用可稳定过渡态，并且4,5-双键与Rh（III）中心的配位将促进还原消除过程。该氢化提供了沙比特利前体的克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00915
• 作为产物：
  描述：

  膦酰基乙酸甲酯二乙酯 、 3,5-双三氟甲基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到3-(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)-propenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  共轭α-取代的二烯酸的高度区域和对映选择性加氢。

  摘要：

  使用Trifer-Rh配合物首次实现了对共轭α-取代二烯酸的高度区域和对映选择性加氢，为合成手性α-取代的γ，δ-不饱和酸提供了一种简单的方法。DFT计算表明，形成N + H–O氢键相互作用可稳定过渡态，并且4,5-双键与Rh（III）中心的配位将促进还原消除过程。该氢化提供了沙比特利前体的克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00915

文献信息

• Process for the arylation of olefins
  申请人：——

  公开号：US20030105353A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The present invention relates to a process for the arylation of olefins by reaction of haloaromatics or arylsulfonates with olefins in the presence of a palladium catalyst, a bulky nitrogen base and a salt.

  本发明涉及一种使用钯催化剂，笨重的氮碱和盐的存在下，通过卤代芳烃或芳基磺酸盐与烯烃反应的芳基化过程。
• Highly Regio- and Enantioselective Hydrogenation of Conjugated α-Substituted Dienoic Acids
  作者：Xian Liu、Song Liu、Quanjun Wang、Gang Zhou、Lin Yao、Qin Ouyang、Ru Jiang、Yu Lan、Weiping Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00915

  日期：2020.4.17

  Highly regio- and enantioselective hydrogenation of conjugated α-substituted dienoic acids was realized for the first time using Trifer–Rh complex, providing a straightforward method for the synthesis of chiral α-substituted γ,δ-unsaturated acids. DFT calculations revealed N+H–O hydrogen bonding interaction is formed to stabilize the transition state and the coordination of 4,5-double bond to Rh(III)

  使用Trifer-Rh配合物首次实现了对共轭α-取代二烯酸的高度区域和对映选择性加氢，为合成手性α-取代的γ，δ-不饱和酸提供了一种简单的方法。DFT计算表明，形成N + H–O氢键相互作用可稳定过渡态，并且4,5-双键与Rh（III）中心的配位将促进还原消除过程。该氢化提供了沙比特利前体的克级合成。