(E)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol | 826994-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2(Z)-propen-1-ol；3-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-ol；(E)-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 826994-13-2
• 化学式: C₁₁H₈F₆O
• mdl: MFCD25152099
• 分子量: 270.174
• InChiKey: RDQMVXMKAFCVGD-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol 在 diethylzinc 、 sodium ethanolate 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 5-((1S,2R)-2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)cyclopropyl)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  手性环己烷 1,3-二酮作为突变型 SOD1 依赖性蛋白聚集的抑制剂，用于治疗 ALS

  摘要：

  环己烷 1,3-二酮被鉴定为一类对 PC-12 细胞中突变 SOD1 诱导的毒性表现出保护作用的分子，但优化的类似物对 G93A SOD1 肌萎缩侧索硬化小鼠模型的寿命延长几乎没有影响或没有影响（ALS）。额外的测试表明这些化合物在神经元中是无活性的，并且进行了进一步的类似物合成以鉴定具有神经元活性的化合物。从在皮质神经元中活跃的两种外消旋衍生物开始，两种有效的类似物（1b和2b) 得到解决，这对 PC-12 细胞中突变 SOD1 诱导的毒性具有保护作用。两种化合物都被发现在皮层神经元中具有活性，并在体外表现出良好的 ADME 特征。在这些结果的基础上，使用1b进行了ALS 小鼠试验，结果显示比 FDA 批准的 ALS 药物利鲁唑的寿命延长略长，从而验证环己烷 1,3-二酮作为治疗 ALS 的新型治疗剂.

  DOI：

  10.1021/ml3000963
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苯甲醛 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Design of potent PPARα agonists

  摘要：

  Computational analysis of the ligand binding pocket of the three PPAR receptor subtypes was utilized in the design of potent PPAR alpha agonists. Optimum PPAR alpha potency and selectivity were obtained with substituents having van der Waals volume around 260. Compound 6 had a PPAR alpha potency of 0.002 mu M and a selectivity ratio to PPAR gamma and PPAR delta of 410 and 2000, respectively. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.015

文献信息

• 7-aryl-6(Z)-heptatrienoic acid retinamides
  申请人：Hoffmann-LA Roche Inc.

  公开号：US06310247B1

  公开（公告）日：2001-10-30

  Novel trienoic retinoid compounds of with apoptotic activity useful for the prevention and treatment of cancer.

  具有凋亡活性的新型三烯醇类维生素A化合物，可用于预防和治疗癌症。
• Design, synthesis and antiplasmodial evaluation of new amide-, carbamate-, and ureido-type harmicines
  作者：Marina Marinović、Hrvoje Rimac、Lais Pessanha de Carvalho、C. Rôla、S. Santana、Kristina Pavić、Jana Held、Miguel Prudêncio、Zrinka Rajić

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117468

  日期：2023.10

  activities against erythrocytic stage of chloroquine-sensitive strain of P. falciparum (Pf3D7). After analysing the QSAR model, new harmicines were designed and synthesized: six amide-type, eleven carbamate-type and two ureido-type harmicines at the N-9 position of the β-carboline core. Subsequently, we evaluated the antiplasmodial activity of the new harmicines against the erythrocytic and hepatic stages

  疟疾是最古老的寄生虫病之一，仍然是全球健康威胁，疟疾寄生虫对当前抗疟药的抵抗力不断增强，迫使人们发现新的有效药物。骆驼蓬碱是一种杂合化合物，其中骆驼蓬碱/β-咔啉生物碱和肉桂酸衍生物通过酰胺键或三唑环连接，是新型抗疟原虫药物的代表。在这项工作中，我们基于 40 种先前制备的酰胺型 (AT) 鼠疫胺及其对氯喹红细胞阶段的抗疟原虫活性，使用多元线性回归技术建立了线性定量构效关系 (QSAR) 模型。恶性疟原虫敏感菌株（Pf 3D7）。在分析QSAR模型后，在β-咔啉核心的N-9位置设计并合成了新的骆驼蓬碱：6个酰胺型、11个氨基甲酸酯型和2个脲基型骆驼蓬碱。随后，我们在体外评估了新的骆驼蓬菌素对疟原虫生命周期的红细胞和肝阶段的抗疟原虫活性以及它们对 HepG2 细胞的抗增殖活性。UT 骆驼蓬碱 ( E )-1-(2-(7-甲氧基-1-甲基-9 H-吡啶并[3,4– b ]吲哚-9-基)乙基)-3-(3-(3-(三氟甲基)
• Design of potent PPARα agonists
  作者：Per Sauerberg、John P. Mogensen、Lone Jeppesen、Paul S. Bury、Jan Fleckner、Grith S. Olsen、Claus B. Jeppesen、Erik M. Wulff、Pavel Pihera、Miroslav Havranek、Zdenek Polivka、Ingrid Pettersson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.03.015

  日期：2007.6

  Computational analysis of the ligand binding pocket of the three PPAR receptor subtypes was utilized in the design of potent PPAR alpha agonists. Optimum PPAR alpha potency and selectivity were obtained with substituents having van der Waals volume around 260. Compound 6 had a PPAR alpha potency of 0.002 mu M and a selectivity ratio to PPAR gamma and PPAR delta of 410 and 2000, respectively. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chiral Cyclohexane 1,3-Diones as Inhibitors of Mutant SOD1-Dependent Protein Aggregation for the Treatment of ALS
  作者：Yinan Zhang、Radhia Benmohamed、Wei Zhang、Jinho Kim、Christina K. Edgerly、Yaoqiu Zhu、Richard I. Morimoto、Robert J. Ferrante、Donald R. Kirsch、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/ml3000963

  日期：2012.7.12

  identify compounds with neuronal activity. Starting from two racemic derivatives that were active in cortical neurons, two potent analogues (1b and 2b) were resolved, which were protective against mutant SOD1 induced toxicity in PC-12 cells. Both compounds were found to be active in cortical neurons and presented good ADME profiles in vitro. On the basis of these results, an ALS mouse trial with 1b was carried

  环己烷 1,3-二酮被鉴定为一类对 PC-12 细胞中突变 SOD1 诱导的毒性表现出保护作用的分子，但优化的类似物对 G93A SOD1 肌萎缩侧索硬化小鼠模型的寿命延长几乎没有影响或没有影响（ALS）。额外的测试表明这些化合物在神经元中是无活性的，并且进行了进一步的类似物合成以鉴定具有神经元活性的化合物。从在皮质神经元中活跃的两种外消旋衍生物开始，两种有效的类似物（1b和2b) 得到解决，这对 PC-12 细胞中突变 SOD1 诱导的毒性具有保护作用。两种化合物都被发现在皮层神经元中具有活性，并在体外表现出良好的 ADME 特征。在这些结果的基础上，使用1b进行了ALS 小鼠试验，结果显示比 FDA 批准的 ALS 药物利鲁唑的寿命延长略长，从而验证环己烷 1,3-二酮作为治疗 ALS 的新型治疗剂.