5-((1S,2R)-2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)cyclopropyl)cyclohexane-1,3-dione | 1379688-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((1S,2R)-2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)cyclopropyl)cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 5-[(1S,2R)-2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]cyclopropyl]cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 1379688-72-8
• 化学式: C₁₇H₁₄F₆O₂
• 分子量: 364.287
• InChiKey: ZGNWACSWSPOQCW-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苯甲醛 在 diethylzinc 、 sodium ethanolate 、 silica gel 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.34h， 生成 5-((1S,2R)-2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)cyclopropyl)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  手性环己烷 1,3-二酮作为突变型 SOD1 依赖性蛋白聚集的抑制剂，用于治疗 ALS

  摘要：

  环己烷 1,3-二酮被鉴定为一类对 PC-12 细胞中突变 SOD1 诱导的毒性表现出保护作用的分子，但优化的类似物对 G93A SOD1 肌萎缩侧索硬化小鼠模型的寿命延长几乎没有影响或没有影响（ALS）。额外的测试表明这些化合物在神经元中是无活性的，并且进行了进一步的类似物合成以鉴定具有神经元活性的化合物。从在皮质神经元中活跃的两种外消旋衍生物开始，两种有效的类似物（1b和2b) 得到解决，这对 PC-12 细胞中突变 SOD1 诱导的毒性具有保护作用。两种化合物都被发现在皮层神经元中具有活性，并在体外表现出良好的 ADME 特征。在这些结果的基础上，使用1b进行了ALS 小鼠试验，结果显示比 FDA 批准的 ALS 药物利鲁唑的寿命延长略长，从而验证环己烷 1,3-二酮作为治疗 ALS 的新型治疗剂.

  DOI：

  10.1021/ml3000963