(E)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)acrylaldehyde | 95123-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 3-(3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl)acrylaldehyde；(E)-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enal
• CAS: 95123-62-9
• 化学式: C₁₁H₆F₆O
• mdl: MFCD25643647
• 分子量: 268.158
• InChiKey: FAVUCDOPDGEJPC-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)acrylaldehyde 在 乙酸-D1 、 重水 、 异丙胺 作用下， 反应 14.0h， 以79%的产率得到(E)-3-(3,5-bis-(trifluoromethyl)phenyl)acrylaldehyde-2-d
  参考文献：
  名称：

  D2O/AcOD 中异丙胺介导的迈克尔受体的区域选择性 α-氘化

  摘要：

  特定地点的氢/氘交换是获取用于化学和生物研究的氘化化合物的重要方法。本文报道了第一种对 enals 和 enones 进行区域选择性 α-氘化的方法。转化的特点是 D 2 O 和 AcOD 作为氘源，胺作为有机催化剂。氘化策略是可扩展的，适用于具有各种取代芳烃或杂环基序以及烯酮的 enal。该方法已应用于氘代药物前体的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03839
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苯甲醛 在 18-冠醚-6 、 磷酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (E)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  D2O/AcOD 中异丙胺介导的迈克尔受体的区域选择性 α-氘化

  摘要：

  特定地点的氢/氘交换是获取用于化学和生物研究的氘化化合物的重要方法。本文报道了第一种对 enals 和 enones 进行区域选择性 α-氘化的方法。转化的特点是 D 2 O 和 AcOD 作为氘源，胺作为有机催化剂。氘化策略是可扩展的，适用于具有各种取代芳烃或杂环基序以及烯酮的 enal。该方法已应用于氘代药物前体的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03839

文献信息

• Stereomutation of methoxycarbenium ions. 2. Experimental evidence for an inversion process
  作者：Christopher Blackburn、Ronald F. Childs、Dieter Cremer、Juergen Gauss

  DOI：10.1021/ja00294a040

  日期：1985.4

  La stereomutation autour de la double liaison partielle d'une serie de cations methoxy-1- et hydroxy-1 aryl-3 allyles est examinee experimentalement dans des solutions d'acides forts et theoriquement en utilisant les calculs HF/STO-36

  Lastereomutation autour de la double liaison partielle d'une serie de cations methoxy-1- et hydroxy-1 aryl-3 allyles est Examee Experimentalement dans dessolutions d'acides forts et theoriquement en utilisant les calculs HF/STO-36
• Intramolecular [2 + 2] and [4 + 2] Cycloaddition Reactions of Cinnamylamides of Ethenetricarboxylate in Sequential Processes
  作者：Shoko Yamazaki、Hirotaka Sugiura、Shinnosuke Ohashi、Keisuke Ishizuka、Rina Saimu、Yuji Mikata、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01947

  日期：2016.11.18

  Intramolecular [2 + 2] and [4 + 2] cycloaddition reactions of cinnamylamides of ethenetricarboxylate in sequential processes have been studied. Reaction of 1,1-diethyl 2-hydrogen ethenetricarboxylate and trans-cinnamylamines in the presence of EDCI/HOBt/Et3N led to pyrrolidine products in one pot, via intramolecular [2 + 2], [4 + 2], and some other cyclizations. The types of the products depend on

  乙烯三羧酸肉桂酰胺的分子内[2 + 2]和[4 + 2]环加成反应已在连续过程中进行了研究。在EDCI / HOBt / Et 3 N存在下，1，1-二乙基2-氢乙烯三羧酸盐与反式肉桂胺的反应在一锅中通过分子内[2 + 2]，[4 + 2]和一些其他环化。产物的类型取决于苯环上的取代基和反应条件。苯胺上没有取代基的肉桂胺与对位上的卤素和OMe的反应在室温下通过[2 + 2]环加成得到环丁烷稠合的吡咯烷作为主要产物。在80°C下的1,2-二氯乙烷中反应，可能是通过环丁烷的开环反应，生成的δ-内酯稠合吡咯烷为主要产物。有趣的是，1,1-二乙基-2-氢ethenetricarboxylate和cinnamylamines轴承吸电子基团，如NO的反应2，CN，CO 2 Me中，CO 2的Et，和CF 3上的邻位和对位位置在EDCI / HOBt存在/ ET 3 ñ在室温下或在60〜80℃，得到四氢苯并[
• [EN] PROCESSES RELATED TO FORMATION OF ARYLCYCLOPROPYL CARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉS LIÉS À LA FORMATION D'ACIDES ARYLCYCLOPROPYL-CARBOXYLIQUES
  申请人：CORTEVA AGRISCIENCE LLC

  公开号：WO2021216629A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  This disclosure relates to processes to form arylcyclopropyl carboxylic acids useful in forming molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda.

  本公开涉及用于形成对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子的芳基环丙基羧酸的工艺。
• 7-aryl-6(Z)-heptatrienoic acid retinamides
  申请人：Hoffmann-LA Roche Inc.

  公开号：US06310247B1

  公开（公告）日：2001-10-30

  Novel trienoic retinoid compounds of with apoptotic activity useful for the prevention and treatment of cancer.

  具有凋亡活性的新型三烯醇类维生素A化合物，可用于预防和治疗癌症。
• Site‐Selective C−H Allylation of Alkanes: Facile Access to Allylic Quaternary sp ³ ‐Carbon Centers
  作者：Yong Yang、Shaopeng Liu、Shuang Li、Zhaohong Liu、Peiqiu Liao、Paramasivam Sivaguru、Ying Lu、Jiaojiao Gao、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.202214519

  日期：2023.1.23

  The first site-selective C(sp3)−H insertion of unactivated alkanes with non-acceptor vinylcarbenes was achieved by silver catalysis and with bench-stable vinyl-N-triftosylhydrazones as substrates. The corresponding products feature allylic quaternary sp3-carbon centers and were obtained in high yields.

  未活化烷烃与非受体乙烯基卡宾的第一个位点选择性 C(sp 3 )−H 插入是通过银催化实现的，并以实验室稳定的乙烯基-N-三氟甲磺酰腙为底物。相应的产物具有烯丙基季sp 3 -碳中心并且以高产率获得。