3-(1-Phenyl-aethylamino)-buttersaeure-aethylester | 53118-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-Phenyl-aethylamino)-buttersaeure-aethylester
• 英文别名: Ethyl 3-[(1-phenylethyl)amino]butanoate；ethyl 3-(1-phenylethylamino)butanoate
• CAS: 53118-63-1
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: XKHBBOVJRPEKHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-丁烯酸乙酯 、 α-苯乙胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以26%的产率得到3-(1-Phenyl-aethylamino)-buttersaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  Lanthanoid Triflate Catalyzed Conjugate Addition of Amines to α, β-Unsaturated Esters. A Facile Route to Optically Active β-Lactam

  摘要：

  催化量的镧系元素(III)三氟甲磺酸酯促进胺与2-链烯酸酯的共轭加成，得到β-氨基酯。苄胺与 γ 位具有立构中心的 α,β-不饱和酯发生非对映选择性反应，生成光学活性的 β-内酰胺前体。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.827

文献信息

• Lanthanoid Triflate Catalyzed Conjugate Addition of Amines to α, β-Unsaturated Esters. A Facile Route to Optically Active β-Lactam
  作者：Seijiro Matsubara、Masahito Yoshioka、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1994.827

  日期：1994.5

  Catalytic amount of lanthanoid(III) triflates promoted the conjugate addition of amines to 2-alkenoic acid esters to give β-amino esters. The reaction of benzylamine with α,β-unsaturated esters containing a stereogenic center at γ-position proceeded diastereoselectivity to yield optically active β-lactam precursors.

  催化量的镧系元素(III)三氟甲磺酸酯促进胺与2-链烯酸酯的共轭加成，得到β-氨基酯。苄胺与 γ 位具有立构中心的 α,β-不饱和酯发生非对映选择性反应，生成光学活性的 β-内酰胺前体。