(R)-3-(tert-butyl)-3-oxido-2H-benzo[d][1,3]oxaphosphol-4-yl ((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl) carbonate | 1202032-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-3-(tert-butyl)-3-oxido-2H-benzo[d][1,3]oxaphosphol-4-yl ((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl) carbonate
• 英文别名: [(3R)-3-tert-butyl-3-oxo-2H-1,3lambda5-benzoxaphosphol-4-yl] [(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] carbonate；[(3R)-3-tert-butyl-3-oxo-2H-1,3λ5-benzoxaphosphol-4-yl] [(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] carbonate
• CAS: 1202032-97-0
• 化学式: C₂₂H₃₃O₅P
• 分子量: 408.475
• InChiKey: QELCWTRXIUZNRC-LOFCNUNPSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyl)-3-oxido-2H-benzo[d][1,3]oxaphosphol-4-yl ((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl) carbonate 在 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphol-4-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CHIRAL PHOSPHORUS LIGANDS
  [FR] NOUVEAUX LIGANDS DE PHOSPHORE CHIRAUX

  摘要：

  本发明涉及一系列新颖的具有公式（Ia）和（Ib）的手性磷配体：其中R，1 - rR> 4和X如本文所定义。本发明还涉及用这些手性磷配体制备的手性金属配合物。手性金属配合物可用作实施不对称氢化的催化剂。

  公开号：

  WO2011056737A1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-氯甲酸薄荷醇酯 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 (R)-3-(tert-butyl)-3-oxido-2H-benzo[d][1,3]oxaphosphol-4-yl ((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  不对称转化中BI配体的P-手性二氢苯并恶唑磷核的合成

  摘要：

  开发了对映体纯的P-手性二氢苯并恶唑（BOP）核1的有效且实用的合成，其适合大规模制备相关配体系列。不需要的（R，R）-非对映膦氧化物19的P-手性中心的独特差向异构化反应通过氯化随后结晶使该化学拆分方法达到所需（R，S）-非对映异构体12的65％收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00491

文献信息

• NOVEL CHIRAL DIHYDROBENZOOXAPHOSPHOLE LIGANDS AND SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20180155375A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  This invention relates to novel phosphorous ligands useful for organic transformations. Methods of making and using the ligands in organic synthesis are described. The invention also relates to processes for preparing the novel ligands.

  这项发明涉及用于有机转化的新型磷配体。描述了在有机合成中制备和使用这些配体的方法。该发明还涉及制备这些新型配体的方法。
• NOVEL CHIRAL PHOSPHORUS LIGANDS
  申请人：Qu Bo

  公开号：US20120277455A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The invention relates to a series of novel chiral phosphorus ligands of formulae (Ia) and (Ib): wherein R, 1-rR>4 and X are as defined herein. The invention also relates to chiral metal complexes prepared with these chiral phosphorus ligands. The chiral metal complexes are useful as catalysts for carrying out asymmetric hydro genation.

  本发明涉及一系列新型手性磷配体，其化学式为（Ia）和（Ib）：其中R，1-rR>4和X的定义如本文所述。本发明还涉及使用这些手性磷配体制备的手性金属配合物。这些手性金属配合物可用作催化剂，用于进行不对称氢化反应。
• Chiral dihydrobenzooxaphosphole ligands and synthesis thereof
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US10221203B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  This invention relates to novel phosphorous ligands useful for organic transformations. Methods of making and using the ligands in organic synthesis are described. The invention also relates to processes for preparing the novel ligands.

  本发明涉及可用于有机转化的新型磷配体。本发明描述了在有机合成中制造和使用配体的方法。本发明还涉及制备新型配体的工艺。
• Novel, Tunable, and Efficient Chiral Bisdihydrobenzooxaphosphole Ligands for Asymmetric Hydrogenation
  作者：Wenjun Tang、Bo Qu、Andrew G. Capacci、Sonia Rodriguez、Xudong Wei、Nizar Haddad、Bikashandarkoil Narayanan、Shengli Ma、Nelu Grinberg、Nathan K. Yee、Dhileep Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol9025815

  日期：2010.1.1

  A series of novel, efficient, air-stable, and tunable chiral bisdihydrobenzooxaphosphole ligands (BIBOPs) were developed for rhodium-catalyzed hydrogenations of various functionalized olefins such as alpha-arylenamides, alpha-(acylamino)acrylic acid derivatives, beta-(acylamino)acrylates, and dimethyl itaconate with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and reactivities (up to 2000 TON).
• US8552212B2
  申请人：——

  公开号：US8552212B2

  公开（公告）日：2013-10-08