(E)-4-hydroxy-3-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)-1-methylquinolin-2(1H)-one | 1063696-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-3-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)-1-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-[(e)-3-(4-meth-oxyphenyl)acryloyl]-1-methylquinolin-2(1h)-one；4-hydroxy-3-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 1063696-15-0
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₄
• 分子量: 335.359
• InChiKey: PRZREZHZPOASPA-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸胍 、 (E)-4-hydroxy-3-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)-1-methylquinolin-2(1H)-one 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 以62%的产率得到3-(2-amino-6-(4-methoxy)phenylpyrimidin-4-yl)-4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些喹啉-嘧啶杂化化合物的合成、细胞毒性、ADMET 和分子对接研究：3-(2-Amino-6-arylpyrimidin-4-yl)-4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-ones

  摘要：

  目的：本研究的目的是合成 3-(2-amino-6-arylpyrimidin-4-yl)-4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-ones 并评估它们对 HepG2 和 KB 癌细胞系的抗癌活性. 背景：由于喹啉-2-on 的许多衍生物具有多种生物学效应，包括抗菌、抗氧化、抗炎、抗癌活性，因此有机化学家对其生物学性质的合成和评价很感兴趣。喹啉-嘧啶杂化化合物表现出多种生物活性，如抗结核、抗菌、抗癌、抗真菌等。4-羟基喹啉-2-one与2-氨基-嘧啶的连接可以引发新的活性。 目的：制备3-乙酰-4-羟基-N-甲基喹啉-2-酮的α,β-不饱和酮。通过将这些相应的 α,β-不饱和酮与盐酸胍反应，合成了新型 2-氨基-6-芳基-4-(4'-羟基-N-甲基喹啉-2'-on-3'-基) 嘧啶。人肝细胞癌 HepG2 和鳞状细胞癌 KB 癌细胞系用于筛选它们的细胞毒性。 方法

  DOI：

  10.2174/1573406417666201230092615
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2H-吡喃[3,2-c]喹啉-2,5(6h)-二酮 在 哌啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甘油 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (E)-4-hydroxy-3-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, cytotoxic activity, ADMET and molecular docking study of quinoline-based hybrid compounds of 1,5-benzothiazepines

  摘要：

  一些3-乙酰基-4-羟基喹啉-2（1H）-酮的α，β-不饱和酮4a-g被制备并转化为一系列新的混合化合物，喹啉-苯并噻唑6a-g。化合物6d和6g对HepG2和KB细胞系具有最佳活性。

  DOI：

  10.1039/d0nj04295a

文献信息

• Chemistry of Substituted Quinolinones. Part II Synthesis of Novel 4-Pyrazolylquinolinone Derivatives
  作者：Mohamed Abass

  DOI：10.1080/00397910008086898

  日期：2000.8

  Abstract 4-Hydrazino-1-methyl-2(1H)quinolinone (2) was treated with chlorophthalazine, nitrous acid, isothiocyanates and isatines, and also utilized as' a precursor for some new 4-pyrazolylquinolinones. Reaction of 2 with certain 3-acylquinolinones afforded quinolinylpyrazoloquinolinones and/or quinolinylpyrazolylquinolinones.

  摘要 4-Hydrazino-1-methyl-2(1H)quinolinone (2) 用氯酞嗪、亚硝酸、异硫氰酸盐和靛红处理，并用作一些新的4-吡唑基喹啉酮的前体。2与某些3-酰基喹啉酮反应得到喹啉基吡唑并喹啉酮和/或喹啉基吡唑基喹啉酮。
• Synthesis and condensation reactions of the boron difluoride complex with 3-acetyl-4-hydroxy-1-methyl-2-quinolone
  作者：A. V. Manaev、I. N. Okhrimenko、K. A. Lyssenko、V. F. Traven’

  DOI：10.1007/s11172-008-0229-y

  日期：2008.8

  A reaction of 3-acetyl-4-hydroxy-1-methyl-2-quinolone with boron trifluoride etherate gave its boron difluoride complex. Condensation of this complex with various carbonyl compounds afforded new 2-quinolone derivatives (polymethine and styryl dyes) that intensely absorb in the visible region of the spectrum and show effective fluorescence.

  3-乙酰基-4-羟基-1-甲基-2-喹诺酮与三氟化硼醚合物的反应得到其二氟化硼络合物。这种复合物与各种羰基化合物的缩合得到了新的 2-喹诺酮衍生物（聚甲川和苯乙烯基染料），它们在光谱的可见光区域强烈吸收并显示出有效的荧光。
• Sucheta; Rao, B. Vittal, Heterocyclic Communications, 2002, vol. 8, # 6, p. 569 - 572
  作者：Sucheta、Rao, B. Vittal

  DOI：——

  日期：——
• SAYED A. A.; SAMI S. M.; ELFAYOUMI A.; MOHAMED E. A., EGYPT. J. CHEM., 1976 (1978), 19, NO 5, 811-826
  作者：SAYED A. A.、 SAMI S. M.、 ELFAYOUMI A.、 MOHAMED E. A.

  DOI：——

  日期：——