3-β-D-ribofuranosyllumazine | 92982-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3-β-D-ribofuranosyllumazine
• CAS: 92982-79-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₆
• 分子量: 296.239
• InChiKey: ZIZDQQNKEICUFX-KQYNXXCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.91
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  150.56
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-β-D-ribofuranosyllumazine 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 2,2'-anhydro-3-(5-O-trityl-β-D-arabinofuranosyl)lumazine
  参考文献：
  名称：

  2,2'-脱水-N-3-鲁嗪核苷的合成及性质

  摘要：

  摘要研究了3-β-d-核呋喃呋喃糖基鲁嗪及其6,7-二甲基和二苯基衍生物与糖苷配基的相邻羰基形成脱水核苷的反应。各种条件导致选择性的2,2'-环化，但未获得具有较不受欢迎的4,2'-结构的产物。在咪唑催化下，由3-（2,3- O-羰基-5-O-三苯甲基-β-d-呋喃呋喃糖基）lumazines获得2,2'-脱水-3-β-d-阿拉伯呋喃糖基lumazines的最佳收率在高温下反应。2，2′-键的碱水解允许合成3-β-d-阿拉伯呋喃糖基lumazines。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85279-9
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 三氟化硼乙醚 甲醇 、 sodium 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-β-D-ribofuranosyllumazine
  参考文献：
  名称：

  2,2'-脱水-N-3-鲁嗪核苷的合成及性质

  摘要：

  摘要研究了3-β-d-核呋喃呋喃糖基鲁嗪及其6,7-二甲基和二苯基衍生物与糖苷配基的相邻羰基形成脱水核苷的反应。各种条件导致选择性的2,2'-环化，但未获得具有较不受欢迎的4,2'-结构的产物。在咪唑催化下，由3-（2,3- O-羰基-5-O-三苯甲基-β-d-呋喃呋喃糖基）lumazines获得2,2'-脱水-3-β-d-阿拉伯呋喃糖基lumazines的最佳收率在高温下反应。2，2′-键的碱水解允许合成3-β-d-阿拉伯呋喃糖基lumazines。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85279-9