3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)lumazine | 92982-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)lumazine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(2,4-dioxo-1H-pteridin-3-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 92982-76-8
• 化学式: C₃₂H₂₄N₄O₉
• 分子量: 608.564
• InChiKey: XGGZRAKTOFASJC-ZYWWQZICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)lumazine 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 18.0h， 以78%的产率得到3-β-D-ribofuranosyllumazine
  参考文献：
  名称：

  2,2'-脱水-N-3-鲁嗪核苷的合成及性质

  摘要：

  摘要研究了3-β-d-核呋喃呋喃糖基鲁嗪及其6,7-二甲基和二苯基衍生物与糖苷配基的相邻羰基形成脱水核苷的反应。各种条件导致选择性的2,2'-环化，但未获得具有较不受欢迎的4,2'-结构的产物。在咪唑催化下，由3-（2,3- O-羰基-5-O-三苯甲基-β-d-呋喃呋喃糖基）lumazines获得2,2'-脱水-3-β-d-阿拉伯呋喃糖基lumazines的最佳收率在高温下反应。2，2′-键的碱水解允许合成3-β-d-阿拉伯呋喃糖基lumazines。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85279-9
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 三氟化硼乙醚 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)lumazine
  参考文献：
  名称：

  2,2'-脱水-N-3-鲁嗪核苷的合成及性质

  摘要：

  摘要研究了3-β-d-核呋喃呋喃糖基鲁嗪及其6,7-二甲基和二苯基衍生物与糖苷配基的相邻羰基形成脱水核苷的反应。各种条件导致选择性的2,2'-环化，但未获得具有较不受欢迎的4,2'-结构的产物。在咪唑催化下，由3-（2,3- O-羰基-5-O-三苯甲基-β-d-呋喃呋喃糖基）lumazines获得2,2'-脱水-3-β-d-阿拉伯呋喃糖基lumazines的最佳收率在高温下反应。2，2′-键的碱水解允许合成3-β-d-阿拉伯呋喃糖基lumazines。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85279-9