tert-butyl (S)-(1-(4-methylpiperazin-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate | 179873-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-(1-(4-methylpiperazin-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (S)-1-oxo-3-phenyl-1-(4-methylpiperazin-1-yl)propan-2-carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-(4-methylpiperazin-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 179873-92-8
• 化学式: C₁₉H₂₉N₃O₃
• 分子量: 347.458
• InChiKey: QZDQDAJSGHAMCW-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(1-(4-methylpiperazin-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(2S)-2-amino-3-phenylpropionyl]-4-methylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  发现带有氨基酸片段的有效选择性 PI3Kδ 抑制剂

  摘要：

  PI3Kδ的选择性抑制是治疗血液恶性肿瘤的潜在治疗策略。在此，我们报道了一系列带有氨基酸片段的化合物作为有效的选择性 PI3Kδ 抑制剂。其中，化合物A10表现出亚纳摩尔PI3Kδ效力。在细胞测定中，A10对 SU-DHL-6 细胞具有很强的抗增殖作用，引起细胞周期停滞，并诱导 SU-DHL-6 细胞凋亡。对接研究表明A10与PI3Kδ蛋白紧密结合，呈平面构象。总的来说，化合物A10代表了一种有前途的有效且选择性的 PI3Kδ 抑制剂，带有氨基酸片段，尽管对 PI3Kγ 具有中等选择性，但对 PI3Kα 和 β 具有优异的选择性。这项研究表明，使用氨基酸片段代替吡咯烷环是设计有效 PI3Kδ 抑制剂的新策略。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106594
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 BOC-L-苯丙氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (S)-(1-(4-methylpiperazin-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  发现带有氨基酸片段的有效选择性 PI3Kδ 抑制剂

  摘要：

  PI3Kδ的选择性抑制是治疗血液恶性肿瘤的潜在治疗策略。在此，我们报道了一系列带有氨基酸片段的化合物作为有效的选择性 PI3Kδ 抑制剂。其中，化合物A10表现出亚纳摩尔PI3Kδ效力。在细胞测定中，A10对 SU-DHL-6 细胞具有很强的抗增殖作用，引起细胞周期停滞，并诱导 SU-DHL-6 细胞凋亡。对接研究表明A10与PI3Kδ蛋白紧密结合，呈平面构象。总的来说，化合物A10代表了一种有前途的有效且选择性的 PI3Kδ 抑制剂，带有氨基酸片段，尽管对 PI3Kγ 具有中等选择性，但对 PI3Kα 和 β 具有优异的选择性。这项研究表明，使用氨基酸片段代替吡咯烷环是设计有效 PI3Kδ 抑制剂的新策略。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106594

文献信息

• An Efficient Greener Approach for N-acylation of Amines in Water Using Benzotriazole Chemistry
  作者：Tarek S. Ibrahim、Israa A. Seliem、Siva S. Panda、Amany M. M. Al-Mahmoudy、Zakaria K. M. Abdel-Samii、Nabil A. Alhakamy、Hani Z. Asfour、Mohamed Elagawany

  DOI：10.3390/molecules25112501

  日期：——

  straightforward, mild and cost-efficient synthesis of various arylamides in water was accomplished using versatile benzotriazole chemistry. Acylation of various amines was achieved in water at room temperature as well as under microwave irradiation. The developed protocol unfolds the synthesis of amino acid aryl amides, drug conjugates and benzimidazoles. The environmentally friendly synthesis, short reaction

  使用通用的苯并三唑化学完成了在水中直接、温和且经济高效地合成各种芳基酰胺。在室温下以及在微波辐射下，在水中实现了各种胺的酰化。开发的协议展开了氨基酸芳基酰胺、药物偶联物和苯并咪唑的合成。环保合成、反应时间短、后处理简单、收率高、条件温和、无外消旋化是该协议的主要优点。
• 4-氨基酸侧链取代的喹唑啉衍生物及其应用
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN114292259B

  公开（公告）日：2023-06-27

  本发明公开了一类具有PI3K抑制活性的6‑(吡啶‑4‑基)‑4‑取代氨基的喹唑啉和喹啉类化合物，其为具式(I)结构的化合物或其药学上可接受的盐的溶剂合物、对映异构体、非对映异构体、互变异构体或其任意比例的混合物，包括外消旋混合物。该类化合物对PI3K具有良好的抑制作用，展现出良好的抗肿瘤效果，具有制备用于治疗对PI3Kδ和/或PI3Kα有响应的疾病的药物的前景。本发明还涉及这些化合物可以作为PI3K抑制剂的医药用途。
• [EN] COMPOUND AS ADENOSINE A2A RECEPTOR ANTAGONIST AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ CONSTITUANT UN ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR A2A DE L'ADÉNOSINE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT
  申请人：CHONG KUN DANG PHARMACEUTICAL CORP

  公开号：WO2022224180A1

  公开（公告）日：2022-10-27

  The present invention relates to a compound represented by formula 1 as an adenosine A2areceptor antagonist, stereoisomers thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, a method using the same, a medicinal use thereof, and a pharmaceutical composition including the same.

  本发明涉及一种由式 1 表示的腺苷 A2 受体拮抗剂化合物、其立体异构体、其药学上可接受的盐、其使用方法、其医疗用途以及包括其在内的药物组合物。
• Discovery and Characterization of an Inhibitor of Glucosylceramide Synthase
  作者：Steven Richards、Christopher J. Larson、Elena S. Koltun、Art Hanel、Vicky Chan、Jason Nachtigall、Amanda Harrison、Naing Aay、Hongwang Du、Arlyn Arcalas、Adam Galan、Jeff Zhang、Wentao Zhang、Kwang-Ai Won、Danny Tam、Fawn Qian、Tao Wang、Patricia Finn、Kathy Ogilvie、Jon Rosen、Ron Aoyama、Artur Plonowski、Belinda Cancilla、Frauke Bentzien、Michael Yakes、Raju Mohan、Peter Lamb、John Nuss、Patrick Kearney

  DOI：10.1021/jm300122u

  日期：2012.5.10

  Targeting glycosphingolipid synthesis has emerged as a novel approach for treating metabolic diseases. 32 (EXEL-0346) represents a new class of glucosylceramide synthase (GCS) inhibitors. This report details the elaboration of hit 8 with the goal of achieving and maintaining maximum GCS inhibition in vivo. 32 inhibited GCS with an IC50 of 2 nM and achieved maximum hepatic GCS inhibition after four or five daily doses in rodents. Robust improvements in glucose tolerance in DIO mice and ZDF rats were observed after 2 weeks of q.d. dosing. Four weeks of dosing resulted in decreased plasma triglycerides and reduced hepatic fat deposition. Thus, 32 provides insight into the amount of metabolic regulation that can be restored following achievement of maximal target knockdown.
• A New Chiral Synthesis of a Bicyclic Enedione Containing a Seven-Membered Ring Mediated by a Combination of Chiral Amine and Brønsted Acid
  作者：Kohei Inomata、Takashi Nagamine、Yasuyuki Endo

  DOI：10.3987/com-08-s(n)81

  日期：——