5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidine | 1701434-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidine
• 英文别名: 5-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidine；5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidine
• CAS: 1701434-52-7
• 化学式: C₁₁H₁₄BF₃N₂O₂
• 分子量: 274.051
• InChiKey: PXWFQNDGYGRKFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• pKa：
  -2.12±0.22 (Predicted,Most Basic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidine 在 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以41.7 mg的产率得到2-三氟甲基-5-羟基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  铜电荷转移催化使（杂）芳基酸脱羧硼化和交叉偶联

  摘要：

  我们报告了一种用于芳基硼酸酯合成的铜催化策略，该策略利用光诱导配体到金属电荷转移 (LMCT) 将（杂）芳基酸转化为适合环境温度硼化的芳基自由基。这种近紫外过程在温和条件下发生，不需要对天然酸进行预功能化，并且广泛适用于各种芳基、杂芳基和药物底物。我们还报告了一种用于脱羧交叉偶联的一锅程序，该程序将催化 LMCT 硼酸化和钯催化的 Suzuki-Miyaura 芳基化、乙烯基化或与有机溴化物的烷基化结合起来，以获得一系列增值产品。通过开发异选择性双脱羧 C(sp 2 )–C(sp 2）偶联序列，铜催化的两种不同酸（包括药物底物）的 LMCT 硼化和卤化过程与随后的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联配对。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01630
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-三氟甲基嘧啶 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  具有良好电子迁移率的铱络合物的高效蓝绿色电致发光†

  摘要：

  以2'-（三氟甲基）-2,5'-联嘧啶和5-氟-2'-（三氟甲基）-2,5'-联嘧啶为主要配体合成的两种新型铱（III）配合物（Ir1和Ir2） ，并研究了四苯基亚氨基二次膦酸酯（tpip）作为辅助配体。氮杂环和CF 3取代基的引入改善了Ir（III）配合物的电子迁移率，这对于器件性能是有益的。两个配合物的发射蓝绿色光致发光具有非常高的量子效率的产率（IR1：λ最大：516分之485纳米，η PL：89％;亮点Ir2：λ最大：五百十三分之四百八十二纳米， η PL：95％）和良好的电子迁移率。由ITO（氧化铟锡）/ MoO 3（氧化钼，3 nm）/ TAPC（二-[4-（ N， N-二糖基-氨基）-苯基]环己烷，50 nm）/ mCP（1,3-双（9 H-咔唑-9-基）苯，5 nm）/ Ir络合物（6 wt％）：PPO21（3-（二苯基磷酰基）-9-（4-（二苯基-磷酰基）苯基）-9 ħ -咔唑，10纳米）/

  DOI：

  10.1039/c8nj01726c
• 作为试剂：
  描述：

  5-溴-2-三氟甲基嘧啶 、 联硼酸频那醇酯 、 potassium acetate 在 醋酸钯 氮 、 Brine 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 以This resulted in 26 g (crude) of 5-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidine as brown oil的产率得到5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED SULFONAMIDE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及以下式子的化合物：I，并且包括其盐和其他式子II-IX的化合物，如本文所述。此外，本发明涉及制造和使用式I-IX化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。这些化合物可能对治疗由TRPA1介导的疾病和状况，例如疼痛或哮喘，有用。

  公开号：

  US20160264567A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLE AND PYRROLE COMPOUNDS AND METHODS FOR USING THEM FOR INHIBITION OF INITIATION OF TRANSLATION AND TREATMENT OF DISEASES AND DISORDERS RELATING THERETO<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLE ET PYRROLE SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CES DERNIERS POUR L'INHIBITION DE L'INITIATION DE LA TRADUCTION ET LE TRAITEMENT DE MALADIES ET DE TROUBLES ASSOCIÉS À CETTE DERNIÈRE
  申请人：BANTAM PHARMACEUTICAL LLC

  公开号：WO2016196644A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Disclosed are pyrazole compounds, as well as pharmaceutical compositions and methods of use thereof. One embodiment is a compound having the structure (I) and pharmaceutically acceptable salts and /V-oxides thereof, wherein X1, X2, Z1, Z2, the ring system denoted by "a", R1, A1A, L1B, A1B, L1A, L2, Q, L3, R3, A4A, L4B, A4B, L4A, R4, L5, and R5 are as described herein. In certain embodiments, compounds disclosed herein disrupt the elF4E/eiF4G interaction, and can be used to treat hyperproliferative disorder, a neurological disease or disorder, or autism.

  揭示了吡唑化合物，以及其药物组合物和使用方法。其中一种实施例是具有结构（I）及其药用可接受的盐和/或氧化物，其中X1、X2、Z1、Z2、由“a”表示的环系统、R1、A1A、L1B、A1B、L1A、L2、Q、L3、R3、A4A、L4B、A4B、L4A、R4、L5和R5如本文所述。在某些实施例中，本文所披露的化合物破坏elF4E/eiF4G相互作用，并可用于治疗过度增殖性疾病、神经系统疾病或障碍，或自闭症。
• HETEROCYCLIC SULFONAMIDE DERIVATIVE AND MEDICINE COMPRISING SAME
  申请人：EA PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20160332999A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the DESCRIPTION, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound has a superior TRPA1 antagonist activity, and can provide a medicament useful for the prophylaxis or treatment of diseases involving TRPA1 antagonist and TRPA1.

  本发明提供了一种由公式(I)表示的化合物： 其中，每个符号如说明书中所定义，或者其药用可接受的盐。该化合物具有优越的TRPA1拮抗剂活性，并且可以提供一种用于预防或治疗涉及TRPA1拮抗剂和TRPA1的疾病的药物。
• [EN] SULFONYL PYRIDYL TRP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SULFONYLPYRIDYLE TRP
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018029288A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  The invention is concerned with the compounds of formula I: (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof where R1 is a substituted or unsubstituted phenyl or a fused bicyclic comprising a substituted or unsubstituted phenyl. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and methods of using the compounds of formula I as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain.

  本发明涉及公式I的化合物：(I)以及其中R1是取代的或未取代的苯基或包含取代的或未取代的苯基的并环双环的 pharmaceutically 可接受的盐。此外，本发明还涉及制造和使用公式I化合物的方法以及包含此类化合物的药物组合物。这些化合物可能对治疗由TRPA1介导的疾病和状况，如疼痛，是有用的。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 1-ARYLSULFONYL-PYRROLIDINE-2-CARBOXAMIDE TRANSIENT RECEPTOR POTENTIAL CHANNEL ANTAGONIST COMPOUNDS AND CRYSTALLINE FORMS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS ANTAGONISTES DU CANAL POTENTIEL DE RÉCEPTEUR TRANSITOIRE DE 1-ARYLSULFONYL-PYRROLIDINE-2-CARBOXAMIDE ET FORMES CRISTALLINES ASSOCIÉES
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2019164778A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  The invention relates generally to methods of preparing 1-arylsulfonyl-pyrrolidine-2-carboxamide Transient Receptor Potential channel antagonist compounds of the following structure (I): (I) The invention further relates to solvate and co-crystal polymorphs of crystalline formula (I), and methods of preparation thereof.

  本发明一般涉及制备1-芳基磺酰基-吡咯烷-2-羧酰胺瞬态受体电位通道拮抗剂化合物的方法，其具有以下结构（I）：（I）本发明进一步涉及结晶公式（I）的溶剂化物和共晶多晶型，以及其制备方法。
• BICYCLIC HETEROARYL DERIVATIVES AS CFTR POTENTIATORS
  申请人：CYSTIC FIBROSIS FOUNDATION THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20180170938A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention relates to 1,3-disubstituted-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine derivatives, 5,7-disubstituted-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine derivatives or 5,7-disubstituted-imidazo[5,1-f][1,2,4]triazine-4-amine derivatives, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are potentiators of Cystic Fibrosis Transmembrane conductance Regulator (CFTR). The invention also discloses pharmaceutical compositions comprising the compounds, optionally in combination with additional therapeutic agents, and methods of potentiating, in mammals, including humans, CFTR by administration of the compounds. These compounds are useful for the treatment of cystic fibrosis (CF), asthma, bronchiectasis, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), constipation, Diabetes mellitus, dry eye disease, pancreatitis, rhinosinusitis, Sjôgren's Syndrome, and other CFTR associated disorders.

  本发明涉及1,3-二取代-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺衍生物，5,7-二取代-吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺衍生物或5,7-二取代-咪唑并[5,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺衍生物，以及其药学上可接受的盐。这些化合物是囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（CFTR）的增效剂。该发明还揭示了包括这些化合物的药物组合物，可选地与额外的治疗剂联合使用，以及通过给予这些化合物来增强哺乳动物，包括人类，CFTR的方法。这些化合物对于囊性纤维化（CF）、哮喘、支气管扩张、慢性阻塞性肺病（COPD）、便秘、糖尿病、干眼病、胰腺炎、鼻窦炎、Sjôgren综合征和其他CFTR相关疾病的治疗是有用的。