(E)-tert-butyl (2-cinnamamidoethyl)carbamates

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl (2-cinnamamidoethyl)carbamates
• 英文别名: (e)-t-Butyl (2-cinnamamidoethyl)carbamate；tert-butyl N-[2-[[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]ethyl]carbamate
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 290.362
• InChiKey: OZGFTIFWZSRAIK-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl (2-cinnamamidoethyl)carbamates 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-aminoethyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  喹啉/肉桂酸杂种作为淀粉样β聚集抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要本研究的目的是评估喹啉/肉桂酸杂化物对抗淀粉样β（Aβ）聚集的效力。总共合成了六个新的目标喹啉/肉桂酸杂种，并筛选了它们的体外抗Aβ42聚集活性。一些杂化物，包括（E）-N-（2-肉桂酰胺基乙基）-6,7-二甲氧基喹啉-2-羧酰胺，（E）-6,7-二甲氧基-N- [2- [3-（4-甲氧基苯基）丙烯酰胺基]乙基]喹啉-2-羧酰胺和（E）-6,7-二甲氧基-N- [2- [3-（2-甲氧基苯基）丙烯酰胺基]乙基]喹啉-2-羧酰胺显示出显着的抗Aβ42聚集活动。分子对接法用于预测这些化合物与Aβ42的结合方式。另外，测试了它们对神经母细胞瘤SH-SY5Y和人正常肝细胞LO2细胞的细胞毒性。神经保护性评估表明，这些化合物可以剂量依赖性方式减轻Aβ42诱导的对SH-SY5Y细胞的神经毒性。总体而言，本研究提供了喹啉/肉桂酸杂化物作为开发抗阿尔茨海默氏病的Aβ聚集抑制剂的新模板。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02609-2
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-tert-butyl (2-cinnamamidoethyl)carbamates
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[1,2-a]吡啶酰胺-肉桂酰胺杂化物的设计，合成及抗分枝杆菌活性。

  摘要：

  我们在此报告了一系列通过烷基碳链连接的新型咪唑并[1,2-a]吡啶酰胺-肉桂酰胺杂合物的设计和合成。使用微孔板Alamar Blue分析（MABA）评估了所有38个新杂种对结核分枝杆菌（MTB）H37Rv ATCC 27294的抗分枝杆菌活性。尽管杂种的活性不及两种参考化合物，但2,6-二甲基咪唑并[1,2-a]吡啶酰胺-肉桂酰胺杂种11e和11k的有希望的活性（MIC：4μg/ mL）可能是一个很好的起点进一步寻找抗多药结核病的新的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules21010049

文献信息

• Design, Synthesis and Antimycobacterial Activity of Novel Imidazo[1,2-a]pyridine Amide-Cinnamamide Hybrids
  作者：Linhu Li、Zhuorong Li、Mingliang Liu、Weiyi Shen、Bin Wang、Huiyuan Guo、Yu Lu

  DOI：10.3390/molecules21010049

  日期：——

  the design and synthesis of a series of novel imidazo[1,2-a]pyridine amide-cinnamamide hybrids linked via an alkyl carbon chain. All 38 new hybrids were evaluated for their antimycobacterial activity against M. tuberculosis (MTB) H37Rv ATCC 27294 using the microplate Alamar Blue assay (MABA). Although the hybrids are less active than the two reference compounds, the promising activity (MICs: 4 μg/mL)

  我们在此报告了一系列通过烷基碳链连接的新型咪唑并[1,2-a]吡啶酰胺-肉桂酰胺杂合物的设计和合成。使用微孔板Alamar Blue分析（MABA）评估了所有38个新杂种对结核分枝杆菌（MTB）H37Rv ATCC 27294的抗分枝杆菌活性。尽管杂种的活性不及两种参考化合物，但2,6-二甲基咪唑并[1,2-a]吡啶酰胺-肉桂酰胺杂种11e和11k的有希望的活性（MIC：4μg/ mL）可能是一个很好的起点进一步寻找抗多药结核病的新的先导化合物。
• Synthesis and biological evaluation of quinoline/cinnamic acid hybrids as amyloid-beta aggregation inhibitors
  作者：Yong-Xi Ge、Zhi-Qiang Cheng、Lei Zhou、Hong-Xu Xie、Yin-Yin Wang、Kongkai Zhu、Yang Jiao、Guangpu Liu、Cheng-Shi Jiang

  DOI：10.1007/s00706-020-02609-2

  日期：2020.5

  aggregation. In total, six new target quinoline/cinnamic acid hybrids were synthesized and screened for their in vitro anti-Aβ42 aggregation activity. Some hybrids, including (E)-N-(2-cinnamamidoethyl)-6,7-dimethoxyquinoline-2-carboxamide, (E)-6,7-dimethoxy-N-[2-[3-(4-methoxyphenyl)acrylamido]ethyl]quinoline-2-carboxamide, and (E)-6,7-dimethoxy-N-[2-[3-(2-methoxyphenyl)acrylamido]ethyl]quinoline-2-carboxamide

  摘要本研究的目的是评估喹啉/肉桂酸杂化物对抗淀粉样β（Aβ）聚集的效力。总共合成了六个新的目标喹啉/肉桂酸杂种，并筛选了它们的体外抗Aβ42聚集活性。一些杂化物，包括（E）-N-（2-肉桂酰胺基乙基）-6,7-二甲氧基喹啉-2-羧酰胺，（E）-6,7-二甲氧基-N- [2- [3-（4-甲氧基苯基）丙烯酰胺基]乙基]喹啉-2-羧酰胺和（E）-6,7-二甲氧基-N- [2- [3-（2-甲氧基苯基）丙烯酰胺基]乙基]喹啉-2-羧酰胺显示出显着的抗Aβ42聚集活动。分子对接法用于预测这些化合物与Aβ42的结合方式。另外，测试了它们对神经母细胞瘤SH-SY5Y和人正常肝细胞LO2细胞的细胞毒性。神经保护性评估表明，这些化合物可以剂量依赖性方式减轻Aβ42诱导的对SH-SY5Y细胞的神经毒性。总体而言，本研究提供了喹啉/肉桂酸杂化物作为开发抗阿尔茨海默氏病的Aβ聚集抑制剂的新模板。 图形摘要