2,3-Dihydro-5,6,7-trimethoxy-1H-inden-1-amine | 1082268-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,3-Dihydro-5,6,7-trimethoxy-1H-inden-1-amine
• 英文别名: 5,6,7-trimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
• CAS: 1082268-58-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: KAEQMRZYODHGKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dihydro-5,6,7-trimethoxy-1H-inden-1-amine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(5,6,7-trimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)sulfamide
  参考文献：
  名称：

  多巴胺、罗替戈汀、拉多斯蒂吉尔、雷沙吉兰类似物 2-氨基-4,5,6-三甲氧基茚满、1-氨基-5,6,7-三甲氧基茚满及其磺酰胺衍生物的合成

  摘要：

  摘要 以 5,6,7-三甲氧基茚满-1-酮为原料合成了多巴胺、罗替戈汀、拉多斯替吉尔和雷沙吉兰类似物 2-氨基-4,5,6-三甲氧基茚满和 1-氨基-5,6,7-三甲氧基茚满。第一次以 34% 和 45% 的总收益率。茚满酮的α-羧化、用Et3SiH 还原酮基、酯的碱性水解、酸的Curtius 反应以及加入BnOH 得到相应的氨基甲酸酯。Pd-C 催化的氨基甲酸酯氢解和胺盐酸盐与 NaOH 的去质子化得到多巴胺和 rotigotin 类似物 2-氨基茚满。用 NaBH4 还原 5,6,7-三甲氧基茚满-1-酮得到醇，然后通过与二苯基磷酰基叠氮化物的光信反应将其转化为叠氮化物衍生物；Pd-C 催化叠氮化物氢化成胺盐酸盐，然后用 NaOH 使胺盐酸盐去质子化，得到拉多斯蒂吉尔和雷沙吉兰类似物 1-氨基茚满。这些胺和 BnOH 与 CSI 反应生成氨磺酰氨基甲酸酯，通过 Pd-C 催化的氢解反应将其转化为磺酰胺，总产率为

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.957321
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7-trimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到2,3-Dihydro-5,6,7-trimethoxy-1H-inden-1-amine
  参考文献：
  名称：

  多巴胺、罗替戈汀、拉多斯蒂吉尔、雷沙吉兰类似物 2-氨基-4,5,6-三甲氧基茚满、1-氨基-5,6,7-三甲氧基茚满及其磺酰胺衍生物的合成

  摘要：

  摘要 以 5,6,7-三甲氧基茚满-1-酮为原料合成了多巴胺、罗替戈汀、拉多斯替吉尔和雷沙吉兰类似物 2-氨基-4,5,6-三甲氧基茚满和 1-氨基-5,6,7-三甲氧基茚满。第一次以 34% 和 45% 的总收益率。茚满酮的α-羧化、用Et3SiH 还原酮基、酯的碱性水解、酸的Curtius 反应以及加入BnOH 得到相应的氨基甲酸酯。Pd-C 催化的氨基甲酸酯氢解和胺盐酸盐与 NaOH 的去质子化得到多巴胺和 rotigotin 类似物 2-氨基茚满。用 NaBH4 还原 5,6,7-三甲氧基茚满-1-酮得到醇，然后通过与二苯基磷酰基叠氮化物的光信反应将其转化为叠氮化物衍生物；Pd-C 催化叠氮化物氢化成胺盐酸盐，然后用 NaOH 使胺盐酸盐去质子化，得到拉多斯蒂吉尔和雷沙吉兰类似物 1-氨基茚满。这些胺和 BnOH 与 CSI 反应生成氨磺酰氨基甲酸酯，通过 Pd-C 催化的氢解反应将其转化为磺酰胺，总产率为

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.957321

文献信息

• N6-(1- and 2-benzocycloalkyl) adenosines, pharmaceutical compositions comprising the same and a process for the production thereof
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0144235A2

  公开（公告）日：1985-06-12

  Nekound 2-Benzocycloalkyl)adenosines of the formula and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein R, is of the formula in which n is 0 or 1 are disclosed. The compounds have highly desirable central nervous system and cardiovascular properties. A process for the manufacture thereof and pharmaceutical compositions containing the same are also

  公开了式中 R 为 n 为 0 或 1 的 Nekound 2-苯并环烷基)腺苷及其药学上可接受的酸加成盐。 这些化合物具有非常理想的中枢神经系统和心血管特性。 还公开了其制造工艺和含有这些化合物的药物组合物。
• N6-Substituted adenosine receptor agonists: potential antihypertensive agents
  作者：B. K. Trivedi、C. J. Blankley、J. A. Bristol、H. W. Hamilton、W. C. Patt、W. J. Kramer、S. A. Johnson、R. F. Bruns、D. M. Cohen、M. J. Ryan

  DOI：10.1021/jm00107a025

  日期：1991.3

  Adenosine is known to exert a wide range of pharmacological effects including hypotension. This effect of adenosine suggested that modified analogues of adenosine might provide useful antihypertensive agents. Thus, we prepared a series of novel N6-benzocycloalkyladenosines and studied their receptor binding and antihypertensive activity. The structure-activity relationship study shows that the adenosine analogues having the hydrophobic phenyl moiety one carbon away from the C6-nitrogen have modest affinity and selectivity for the A1 receptor, whereas those with the phenyl moiety two carbons away from the C6-nitrogen have excellent affinity and selectivity for the A1 receptor. Many of these analogues showed excellent antihypertensive activity with a wide range of effects on heart rate. There is no direct correlation between the receptor binding affinities and antihypertensive activity; however, it is more closely associated with A1 than A2 affinity. The bradycardic effect of these agonists seems to be due to the A1 affinity. From this set, compound 3 was further evaluated in secondary antihypertensive screens. It lowered the blood pressure dose dependently with effects lasting for over 20 h following administration of a 30 mg/kg dose. Compound 3 was also effective in lowering blood pressure in a renal hypertensive rat model. Thus, appropriately modified N6-substituted adenosines represent a novel class of antihypertensive agents.
• TRIVEDI, B. K.;BLANKLEY, C. J.;BRISTOL, J. A.;HAMILTON, H. W.;PATT, W. C.+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1043-1049
  作者：TRIVEDI, B. K.、BLANKLEY, C. J.、BRISTOL, J. A.、HAMILTON, H. W.、PATT, W. C.+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Dopamine, Rotigotin, Ladostigil, Rasagiline Analogues 2-Amino-4,5,6-trimethoxyindane, 1-Amino-5,6,7-trimethoxyindane, and Their Sulfamide Derivatives
  作者：Bünyamin Özgeriş、Kadir Aksu、Ferhan Tümer、Süleyman Göksu

  DOI：10.1080/00397911.2014.957321

  日期：2015.1.2

  converted to the azide derivative via Mitsunobu reaction with diphenylphosphoryl azide; Pd-C catalyzed hydrogenation of the azide to the amine hydrochloride and then deprotonation of the amine hydrochloride with NaOH furnished the ladostigil and rasagiline analogue 1-aminoindane. These amines and BnOH were reacted with CSI to produce sulfamoyl carbamates, which were converted to sulfamides via Pd-C-catalyzed

  摘要 以 5,6,7-三甲氧基茚满-1-酮为原料合成了多巴胺、罗替戈汀、拉多斯替吉尔和雷沙吉兰类似物 2-氨基-4,5,6-三甲氧基茚满和 1-氨基-5,6,7-三甲氧基茚满。第一次以 34% 和 45% 的总收益率。茚满酮的α-羧化、用Et3SiH 还原酮基、酯的碱性水解、酸的Curtius 反应以及加入BnOH 得到相应的氨基甲酸酯。Pd-C 催化的氨基甲酸酯氢解和胺盐酸盐与 NaOH 的去质子化得到多巴胺和 rotigotin 类似物 2-氨基茚满。用 NaBH4 还原 5,6,7-三甲氧基茚满-1-酮得到醇，然后通过与二苯基磷酰基叠氮化物的光信反应将其转化为叠氮化物衍生物；Pd-C 催化叠氮化物氢化成胺盐酸盐，然后用 NaOH 使胺盐酸盐去质子化，得到拉多斯蒂吉尔和雷沙吉兰类似物 1-氨基茚满。这些胺和 BnOH 与 CSI 反应生成氨磺酰氨基甲酸酯，通过 Pd-C 催化的氢解反应将其转化为磺酰胺，总产率为